CAS: 127589-93-9; Tert-Butyl 4-Formyl-2,2-Dimethyloxazolidine-3-Carboxylate

该化合物是有机合成中,特别是在制药和精美化学品时使用的多功能性手艺构件,其主要优势包括稳定的氧化氮基纸巾,提供立体化学控制,并存在气态和立体-丁基碳酸(Boc)保护组,从而能够选择性地实现功能化.化合物的僵硬结构增强了对异性反应的选择性,使得它对于不对称合成具有价值. 此外,博克组在温酸条件下提供了方便的防腐蚀性,便利了下游改造. 这种试剂在精密的性性和功能性组相容性至关重要的催化器和生物活性分子合成中特别有用. 它的稳定性和再活性特征使其在复杂的合成路径中成为一个可靠的中间体.

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相似化合物

95715-87-0 102308-32-7 122709-21-1

上下游产品

(S)-N-Boc-2,2-二甲基噁唑烷-4-羧酸甲酯 3-Tert-Butyl 4-Methyl 2,2-Dimethyl-1,3-Oxazolidine-3,4-Dicarboxylate 157604-46-1
Tert-Butyl 4-(Hydroxymethyl)-2,2-Dimethyloxazolidine-3-Carboxylate 196964-59-7
(R)-4-羟基甲基-2,2-二甲基噁唑啉-3-羧酸叔丁酯 4-Hydroxymethyl-2,2-Dimethyloxazolidine-3-Carboxylic Acid Tert-Butyl Ester 108149-63-9

合成工艺路线路线简述

    📜(S)-N-Boc-2,2-二甲基噁唑烷-4-羧酸甲酯置于二异丁基氢化铝体系中,用 甲苯 用作溶剂,化学反应 2.5H,以91%的收率获得1,1-二甲基-(R,S)-4-甲酰基-2,2-二甲基-3-噁唑啉羧酸乙酯
    参考文献:光激发手性铜络合物介导的烯烃 E-> Z 异构化可实现动力学分辨率
    标题:光激发手性铜络合物介导的烯烃 E-> Z 异构化可实现动力学分辨率
    摘要:虽然不对称合成已被确立为以最有效和最实用的方式构建多功能对映体富集分子的强大合成工具,但外消旋体的拆分仍然是合成手性化合物的最普遍的工业方法.然而,通过外消旋e-烯烃的催化非酶动力学拆分直接形成对映纯z-异构体仍然具有挑战性.在此,我们公开了一种前所未有的对映选择性e-> Z由光激发的手性铜络合物介导的异构化.该催化系统能够实现 2-苯乙烯基吡咯烷的动力学拆分.这个过程在热条件下很难实现.机械实验和密度泛函理论 (Dft) 计算表明,两种对映异构体的底物-催化剂复合物的不同总敏化率导致观测到优异的动力学拆分效率.这种光化学转化扩大了动力学分辨率的潜力,超出了它们已建立的基态反应性,为处于激发态的对映选择性催化提供了一种新的反应模式.
    Doi:10.1021/jacs.2C04040

    海关参考信息

    专利信息


    专利号:US-9546161-B2
    优先权日:2001-07-16
    标题:Synthesis of UDP-glucose: N-acylsphingosine glucosyl transferase inhibitors
    发明人:HIRTH BRADFORD H; SIEGEL CRAIG
    权利人:GENZYME CORP
    摘要:Disclosed is a novel enantiomeric synthesis ceramide-like inhibitors of UDP-glucose: N-acylsphingosine glucosyltransferase. Also disclosed are novel intermediates formed during the synthesis.

    专利号:WO-2024112637-A1
    优先权日:2022-11-21
    标 题:Novel methods for chemical synthesis of glycosylated sphingosines
    发明人:CHEN XI; YU HAI; GUCCHAIT ARIN; AGRAHARI ANAND KUMAR
    权利人:UNIV CALIFORNIA
    摘要:Described herein are novel methods of preparing sphingosines and glycosylated sphingosines. A method of preparing a glycosylated sphingosine as described herein includes an efficient, four-step route for synthesizing lactosylsphingosine (LacbβSph) from Garner's aldehyde. Also described herein is a cost-effective method of synthesizing a variety of glycosylated sphingosines, sphingosines and glycosyl acceptors, including both the d18:1 and d20:1 D-erythro-sphingosines and the d18:1 and d20:1 D-erythro-sphingosine glycosyl acceptors, from xylose.

    专利号:WO-03008399-A1
    优先权日:2001-07-16
    标题 :Synthesis of udp-glucose: n-acylsphingosine glucosyltransferase inhibitors

    专利号:US-2008058514-A1
    优先权日:2001-07-16
    标 题:Synthesis of udp-glucose: n-acylsphingosine glucosyltransferase inhibitors

    专利号:US-2011003987-A1
    优先权日:2001-07-16
    标 题:Synthesis of udp-glucose: n-acylsphingosine glucosyltransferase inhibitors

    专利号:US-2015148534-A1
    优先权日:2001-07-16
    标 题 :Synthesis of udp-glucose: n-acylsphingosine glucosyl transferase inhibitors

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    合成参考文献


    摘要:Leung, M.-k.; Chou, C.-M.; Luh, T.-Y., Science of Synthesis Knowledge Updates, (2018) 2, 401.
    摘要:Godard, C.; Perandones, B. F.; Claver, C., Science of Synthesis: C-1 Building Blocks in Organic Synthesis, (2013) 1, 98.
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