CAS: 68108-18-9; (S)-4-Hydroxypyrrolidine-2-One

该化合物是属于五种成分的丙烯酮的手性化合物,其特点是,在丙烯环的4处存在一种氢氧基组,有助于其在水和酒精等极溶剂中的溶解性.化合物展示了一系列生物活动,使其对药物应用感兴趣,特别是作为各种药物合成中的潜在中间体.其气质性能意味着它可以以两种对应形式存在,而(S)-抗生素往往是生物活性形式.此外,(S)-4-氢氧-2-丙烯酮可能因其氢氧基组而参与氢联结,从而影响其再活性和与其他分子的相互作用.

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25747-41-5 22677-21-0 409341-03-3

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合成工艺路线路线简述

    异丁基2-环氧乙烷基乙酸酯置于4-二甲氨基吡啶,氨体系中,用 甲醇 作为反应溶剂,化学反应 10.0H,以79.3%的收率获得产物(S)-(-)-4-羟基-2-吡咯烷酮
    参考文献:一种制备促智药物(S)-奥拉西坦的方法
    标题:一种制备促智药物(S)-奥拉西坦的方法
    摘要:本发明公开了一种制备促智药物(S)‑奥拉西坦的方法,该方法包括如下步骤:1)在4‑二甲氨基吡啶催化下,将2‑环氧乙烷基乙酸异丁酯与氨气接触反应得到(S)‑4‑羟基‑2‑氧代吡咯烷;2)将步骤1)得到的(S)‑4‑羟基‑2‑氧代吡咯烷与叔丁基二甲基氯硅烷反应得到叔丁基二甲基硅保护的式iii所示的化合物;3)式iii所示的化合物在碱性条件下与2‑溴乙酸酯发生亲核反应得到式iv所示的化合物;4)在氯化铵催化下,式iv所示的化合物与氨气发生氨解反应得到(S)‑奥拉西坦;本发明的方法制备的(S)‑奥拉西坦收率高,Ee值高并且成本较低,制备工艺简单适合工业化生产.

    海关参考信息

    专利信息


    专利号:US-6384228-B2
    优先权日:1998-05-26
    标题 :Method for synthesis of halopyridyl-azacyclopentane derivative and intermediate thereof
    发明人:NODE MANABU; NAKAMURA DAISAKU; FUJIWARA TOSHIO; ICHIHASHI SHOGO
    权利人:NIHON MEDIPHYSICS CO LTD
    摘要:The present invention relates to a method for synthesis of an optically active halopyridyl-azacyclo-pentane derivative and the intermediate thereof which comprises preparing an optically active allene-1,3-dicarboxylic acid ester derivative from an optically active acetonedicarboxylic acid ester derivative and then proceeding through a 7-azabicyclo[2.2.1]heptane derivative to obtain the objective product.

    专利号:US-2002010339-A1
    优先权日:1998-05-26
    标 题:Method for synthesis of halopyridyl-acyclopentane derivative and intermediate thereof

    专利号:US-5837877-A
    优先权日:1996-02-02
    标题 :Process for preparing optically active 4-hydroxy-2-pyrrolidone
    发明人:MITSUHASHI SHIGERU; KUMOBAYASHI HIDENORI
    权利人:TAKASAGO PERFUMERY CO LTD
    摘要:A process for preparing optically active 4-hydroxy-2-pyrrolidone comprising asymmetrically hydrogenating an N-substituted-4-amino-3-oxobutanoic ester represented by formula (I): ##STR1## wherein R 1 represents a benzyloxycarbonyl group, the benzene ring of which may be substituted; and R 2 represents a lower alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, in the presence of a ruthenium-optically active phosphine complex as a catalyst to obtain an optically active N-substituted-4-amino-3-hydroxybutanoic ester, deblocking, and cyclizing the ester. A series of the reactions can be carried out in one pot. Optically active 4-hydroxy-2-pyrrolidone is obtained in high yield with high optical purity, and is useful in the synthesis of carbapenem antibiotics

    专利号:RU-2090567-C1
    优先权日:1992-11-17
    标 题 :Crystalline pivaloylhydroxymethyl-(1r, 5s, 6s)-[(4r)-2-oxo-4--pyrrolidinylthio]-6-[(1r)-1-hydroxyethyl]-1-methyl-1-carbape--ne-2-eme-3-carboxylate and method of its synthesis
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    主要参考文献

    [参考文献]: G Di Silvestro, Et Al. Phase Diagram Of (R)- And (S)-4-Hydroxy-2-Pyrrolidone Mixtures: A New Case Of A Conglomerate-Forming System. J Pharm Sci. 1993 Jul;82(7):758-60.

    合成参考文献


    参考文献:10.1055/s-0030-1260793
    摘要:Daïch A, Berkeš D, Ïuriš A. Constrained Tetramic Acids, Homostreptopyrrolidine, and their Analogues Based on Unusual Intramolecular Wittig Olefination with Phosphorus Ylides. Synlett. 2011 Jun 15;2011(11):1631–7. doi: 10.1055/s-0030-1260793.
    参考文献:10.1055/a-1308-0247
    摘要:Sartillo-Piscil F, Romero-Ibañez J, Fuentes L. Transition-Metal-Free Functionalization of Saturated and Unsaturated Amines to Bioactive Alkaloids Mediated by Sodium Chlorite. Synlett. 2020 Dec 11;32(14):1385–261. doi: 10.1055/a-1308-0247.
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