📜2,6,6-Trimethyl-2-Hexene-1-Carbonyl Chloride置于palladium On Activated Charcoal Lithium Aluminium Tetrahydride,三氯化铝,氢气体系中,用 四氢呋喃,乙醚,溶剂黄146 作为反应溶剂,化学反应生成 三叶木防已碱
参考文献:Synthesis Of Trilobine,Isotrilobine,And Obaberine.
标题:Synthesis Of Trilobine,Isotrilobine,And Obaberine.
摘要:合成了双苄基异喹啉生物碱,具有二苯并-对-二恶英核的三叶碱(2:R-H)和奥巴贝林(3).通过既定路线合成的 Dl-O-Benzyl-8-Bromo-N-Norarmepavine (10 : R=h) 被拆分,并对拆分的游离碱进行 N-苯甲酰化,然后与胺 (12) 缩合,得到二苯醚(13A).将13A脱苄基,然后与化合物(14)缩合,得到酯(15A),将其通过三氟乙酸苯乙基铵(16)环化为环酰胺(17).酰胺(17)的bischler-Napieralski反应和亚胺(18)的还原,随后n-甲基化以2:5的比例提供化合物(19B)和(5).用lialh 4-Alcl 3,Pd-C催化剂上的氢气和hcho-Nabh 4 连续处理化合物(19B),得到奥巴贝林(3).另一方面,将化合物(5)的n-苄基碱(19C)脱甲基化,得到脱甲基碱(20),将其在饱和hbr水溶液中加热,得到化合物(21).最后,用ch 2 N 2 处理化合物(21),然后在pd-C催化剂上氢解,得到三叶碱(2:R=h).
DOI:10.1248/cpb.25.1636