CAS: 59108-43-9; 8-Bromo-4-Hydroxy-2-(Trifluoromethyl)Quinoline

该化合物是一种卤化的奎诺派衍生物,具有三氟甲基替代成分,为合成应用提供了独特的再活性和结构特征;溴和氢氧化功能组加强了其作为制药和农用化学合成的多用途中间体的效用,使得选择性的交叉反应或进一步的功能化成为可能;电离子三氟甲基组提高了稳定性和影响电子特性,使其对生物活性化合物的设计具有价值;其晶体形式确保了一致性,而独特的替代模式有利于重新进行选择性修改;这一化合物在药用化学中特别有用,有助于以最优化的药用植物动力特性开发氟类.由于对湿度和光的敏感性,适合受控制的环境.

英文名称8-Bromo-4-Hydroxy-2-(Trifluoromethyl)Quinoline
中文名称8-溴-4-羟基-2-三氟甲基喹啉
IUPAC名称8-bromo-2-(trifluoromethyl)quinolin-4(1H)-one
其它别名2-三氟甲基-4-羟基-8-溴喹啉; 8-Bromo-2-(Trifluoromethyl)Quinolin-4-Ol
CAS编号59108-43-9
MFCD编号:MFCD00174291
分子式:C10H5BrF3NO分子量:292.05
产品CID: 1567436
产品分类有机原料→分子砌块→芳杂环类化合物→喹啉类化合物

相似结构搜索
InChIKey: WVDMDQACCBVSTK-UHFFFAOYSA-N
InChI=1S/C10H5BrF3NO/c11-6-3-1-2-5-7(16)4-8(10(12,13)14)15-9(5)6/h1-4H,(H,15,16)
计算化学: 氢键受体数2.0氢键供体数1可旋转键数0

相似化合物

1701-22-0 1701-18-4 1201-08-7

MSDS等安全信息

GHS符号GHS07
警示词Warning
危险描述H302-H319
防范说明P261-P264-P270-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P330-P362+P364-P403+P233-P405-P501
危险品标志Xi

上下游产品

ethyl 4,4,4-trifluoroacetoacetate 2-bromoaniline 4,8-dibromo-2-(trifluoromethyl)quinoline 2-(trifluoromethyl)quinoline-4-carboxylic acid

合成工艺路线路线简述

📜三氟乙酰乙酸乙酯,2-溴苯胺置于ppa体系中,化学反应 2.0H,以64%的收率获得产物8-溴-4-羟基-2-三氟甲基喹啉
参考文献:2-(三氟甲基)喹啉酮的选择性和高效结构制备
标题:2-(三氟甲基)喹啉酮的选择性和高效结构制备
摘要:苯胺与 Et 4,4,4-三氟乙酰乙酸酯之间的酸催化环化-缩合反应得到 1,4-二氢-2-三氟甲基-4H-4-喹啉酮,可轻松转化为 4-溴-2-(三氟甲基)喹啉.当用丁基锂处理时,它们进行卤素/金属交换,反应生成 2-三氟甲基-4-喹啉基锂,和氢/金属交换,当用二异丙基氨基锂处理时反应生成 4-溴-2-三氟甲基-3-喹啉基锂.后一种中间体的捕获提供了 3 官能化的产物,可以通过溴原子的亲电取代进一步加工.这些调查产生了一些意想不到的发现,最值得注意的是前所未有的支撑效应和违反直觉的卤素反应性.[在 Scifinder (R) 上]
DOI:10.1002/ejoc.200390217