CAS: 4016-63-1; 2-Amino-8-Bromo-9-((2R,3R,4S,5R)-3,4-Dihydroxy-5-(Hydroxymethyl)Tetrahydrofuran-2-yl)-1H-Purin-6(9H)-One

该化合物是一种经过修改的核子表面,其特点是一种溴原子在瓜尼因基座的8位位置上被替换,其结构成分的特征是其结构成分,其中包括与瓜尼豆类有关的肋骨糖,溴原子的存在会影响化合物的生化特性,例如它与核酸和酶的相互作用. 8-Bromoguanosine经常用于生物化学研究,特别是涉及RNA和DNA的研究,因为它能够模仿天然核素,同时提供独特的再活动性和结合性特征.它也可能显示出改变的基底粘合特性,使它成为研究核酸结构和功能的宝贵工具.此外,该化合物在各种溶剂中的溶解性和稳定性可能各有不同,这对实验室环境中的应用非常重要.

结构式图片

相似化合物

13389-03-2 118-00-3 38819-10-2

上下游产品

CAS号118-00-3 鸟苷 | CAS号15717-45-0 (2R, 3R, 4R, 5R... | CAS号557-40-4 烯丙基醚 | CAS号126138-81-6 8-(烯丙氧基)鸟苷 | CAS号3868-31-3 8-羟基鸟苷 | CAS号3868-36-8 8-(苄氧基)鸟苷 | CAS号2104-66-7 2-amino-9-[3,4-... | CAS号118-00-3 鸟苷 | CAS号54898-41-8 8-Hydroxymethyl... | CAS号1439388-74-5 8-S-L-cysteinyl... | CAS号13389-05-4 2-amino-9-[3,4-... | CAS号13389-07-6 Guanosine,7,8-d...

合成工艺路线路线简述

    鸟苷置于n-溴代丁二酰亚胺(Nbs)体系中,用 水,乙腈 作为反应溶剂,化学反应 0.5H,以78%的收率获得产物8-溴鸟苷
    参考文献:鸟苷衍生物的自组装形成纳米结构和跨膜通道.
    标题:鸟苷衍生物的自组装形成纳米结构和跨膜通道.
    摘要:我们在此报告了均相溶液,固态和平面双层膜中亲脂性溴鸟苷衍生物(g1)的自组装.g1的自组装由h键和π-π堆叠相互作用驱动,可以根据孵育时间形成不同的纳米结构.该g1纳米结构是能够结合生物活性染料像玫瑰红.在晶体状态下,它显示出带状h键结图案,并在偏振光中表现出双折射.而且,G1的自组装纳米结构可以在脂质双层膜中形成离散的跨膜离子通道,从而使钾离子得以通过.
    DOI:10.1002/chem.201800205

    海关参考信息

    专利信息


    专利号:US-12146136-B2
    优先权日:2020-03-26
    标题:Synthesis of modified oligonucleotides with increased stability
    发明人:KHVOROVA ANASTASIA; ROUX LOÃ?C MAURICE RENÉ JEAN; YAMADA KEN
    权利人:UNIV MASSACHUSETTS
    摘要:This disclosure relates to the synthesis of novel modified oligonucleotides. The synthesis of novel phosphoramidites are also provided.

    专利号:US-6069250-A
    优先权日:1995-12-14
    标 题 :Method and compositions for the synthesis of dioxolane nucleosides with β-configuration
    发明人:MANSOUR TAREK; CIMPOIA ALEX; BEDNARSKI KRZYSZTOF
    权利人:IAF BIOCHEM INT
    摘要:The present invention relates to methods and compositions for preparing biologically important nucleoside analogues containing 1,3-dioxolane sugar rings. In particular, this invention relates to the stereoselective synthesis of the beta (cis) isomer by glycosylating the base with an intermediate of formula (II) below a temperature of about -10 DEG C. wherein R1 and L are as defined herein.

    专利号:US-2023078498-A1
    优先权日:2020-02-07
    标题 :Targeted Translation of RNA with CRISPR-Cas13 to Enhance Protein Synthesis
    发明人:ANDERSON DOUGLAS MATTHEW
    权利人:UNIV ROCHESTER
    摘要:The present disclosure provides proteins, nucleic acids, systems and methods for enhancing the synthesis of a protein.

    专利号:US-2005080260-A1
    优先权日:2003-04-22
    标 题 :Preparation of prodrugs for selective drug delivery
    发明人:MILLS RANDELL L; WU GUO-ZHANG
    摘要:Synthesis of a chemical compound having the formula A-B-C that may serve for applications such as drug delivery where A is a chemiluminescent, moiety, B is a photochromic moiety, and C is a biologically active moiety where A-B-C may serve as a prodrug. Novel synthetic methods of the present invention to form the prodrug comprised the steps of (1) forming a benzophenone, (2) forming a diaryl ethylene, (3) attaching a phthalimide moiety to at least one of the aryl groups of the ethylene to form a phthalimide-ethylene conjugate, (4) condensing two ethylene-phthalimide conjugates to form a phthalimide-pentadiene conjugate, (5) converting the phthalimide to the phthalhydrazide by reaction with hydrazine to form a carrier compound according to the present invention, and (6) reacting the carrier compound with an nucleophilic moiety of the drug to form the corresponding prodrug. Alternatively the carrier can be prepared by using the halo-substituted diaryl ethylene to make the corresponding cationic leuco dye-like compound with known methods. The cationic compound then is protected by reacting with a nucleophile and coupled with the aminophathalimide by palladium-catalyzed amination to form the protected phthalimide-pentadiene conjugate. The latter is refluxed with hydrazine to convert its phthalimide to the phthalhydrazide and acidified to give the carrier. An additional aspect of the present invention relates to the use of these compounds as antiviral agents for the treatment of viral infections such as HIV and as anticancer agents for the treatment of cancers such as bowel, lung, and breast cancer.

    专利号:US-10378035-B2
    优先权日:2015-04-22
    标 题 :Synthesis of transcripts using Syn5 RNA polymerase
    发明人:ZHU BIN; RICHARDSON CHARLES C; TABOR STANLEY
    权利人:HARVARD COLLEGE
    摘要:Methods of in vitro transcription using cyanophage Syn5 RNA polymerase (RNAP) or mutants thereof and transcription conditions are provided.

    专利号:US-9796978-B1
    优先权日:2002-02-01
    标 题:Oligonucleotide compositions with enhanced efficiency
    发明人:WOOLF TOD; TAYLOR MARGARET
    权利人:LIFE TECHNOLOGIES CORP
    摘要:The oligonucleotide compositions of the present invention make use of combinations of oligonucleotides. In one aspect, the invention features an oligonucleotide composition including at least 2 different oligonucleotides targeted to a target gene. This invention also provides methods of inhibiting protein synthesis in a cell and methods of identifying oligonucleotide compositions that inhibit synthesis of a protein in a cell.
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    主要参考文献

    [参考文献]: Goodman Mg, Weigle Wo. Intracellular Lymphocyte Activation And Carrier-Mediated Transport Of C8-Substituted Guanine Ribonucleosides. Proc Natl Acad Sci U S A. 1984 Feb;81(3):862-6.
    [参考文献]: Koo Gc, Jewell Me, Manyak Cl, Sigal Nh, Wicker Ls. Activation Of Murine Natural Killer Cells And Macrophages By 8-Bromoguanosine. J Immunol. 1988 May 1;140(9):3249-52.
    [参考文献]: Yajima R, Et Al. A Conformationally Restricted Guanosine Analog Reveals The Catalytic Relevance Of Three Structures Of An Rna Enzyme. Chem Biol. 2007 Jan;14(1):23-30.

    合成参考文献


    摘要:Seela, F.; Ramzaeva, N.; Rosemeyer, H., Science of Synthesis, (2004) 16, 945.
    摘要:Seela, F.; Ramzaeva, N.; Rosemeyer, H., Science of Synthesis, (2004) 16, 1061.
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