CAS: 35833-62-6; (3R,5R,8R,9R,10R,13R,14R,17S)-17-((2S,5S)-5-(2-Hydroxypropan-2-yl)-2-Methyltetrahydrofuran-2-yl)-4,4,8,10,14-Pentamethylhexadecahydro-1H-Cyclopenta[a]Phenanthren-3-Yl Acetate

该化合物是属于类类类固醇衍生物的化学化合物,其特点是存在一种附属于一种自然产生的类固烃类类的丙烯酸盐的乙酸性功能组,这种改变会影响其溶性,稳定性和生物活动.Cabraleadiol 3-乙酸酯通常是白色的,是非白色的固体,其分子结构包括类固化化合物的多种特性环.该化合物可能表现出各种生物活动,包括潜在的抗炎或激素效应,从而引起药物研究的兴趣.其合成和定性往往涉及标准的有机化学技术,包括酯化反应.与许多类衍生物一样,该化合物的特性可能受到立体化学和其他功能组的存在等因素的影响.在与该物质合作时,安全性和处理预防措施对于减轻任何潜在的健康风险至关重要,因为所有化学化合物都具有这种作用.

英文名称(3R,5R,8R,9R,10R,13R,14R,17S)-17-((2S,5S)-5-(2-Hydroxypropan-2-yl)-2-Methyltetrahydrofuran-2-yl)-4,4,8,10,14-Pentamethylhexadecahydro-1H-Cyclopenta[a]Phenanthren-3-Yl Acetate
中文名称3-乙酸南美楝属二醇酯
IUPAC名称(3R,5R,8R,9R,10R,13R,14R,17S)-17-((2S,5S)-5-(2-hydroxypropan-2-yl)-2-methyltetrahydrofuran-2-yl)-4,4,8,10,14-pentamethylhexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl acetate
其它别名Cabraleadiol 3-Acetate; (3α,24S)-25-Hydroxy-20,24-Epoxydammaran-3-Yl Acetate; Dammarane-3,25-Diol, 20,24-Epoxy-, 3-Acetate, (3α,24S)-; (3α,24S)-25-Hydroxy-20,24-Epoxydammaran-3-Ylacetate
CAS编号35833-62-6
MFCD编号:MFCD17214833
分子式:C32H54O4分子量:502.78
产品CID: 1366934
产品分类天然产物 → 萜类

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InChIKey: MYKPKZPRXSYQEQ-QCPMDXGFSA-N
InChI=1S/C32H54O4/c1-20(33)35-25-14-16-29(6)23(27(25,2)3)13-18-31(8)24(29)11-10-21-22(12-17-30(21,31)7)32(9)19-15-26(36-32)28(4,5)34/h21-26,34H,10-19H2,1-9H3/t21-,22+,23+
计算化学: 氢键受体数4.0氢键供体数1.0可旋转键数4.0

物理性质

熔点158-160 °C(溶剂: dichloromethane (75-09-2))
沸点546.1±15.0 °C at 760 mmHg
闪点161.5±13.9 °C
密度1.1±0.1 g/cm3
pKa:14.57±0.29(预测)
PSA:55.76
LogP:8.8
折射率1.530
蒸汽压0.0±3.3 mmHg at 25°C
外观形态晶体
储存条件2-8°C，干燥环境，密闭

MSDS等安全信息

危险描述H303 May be harmful if swallowed+H313 Skin contact may be harmful+H333 Inhalation may be harmful to the body
防范说明P264+P280+P305+P351+P338+P337+P313
危险品标志Xi
安全声明H303+H313+H333

上下游产品

20S,24S-epoxydammarane-3α,25-diol acetic anhydride 3-epi°Cotillol °Cotillol20S,24S-epoxydammarane-3α,25-diol cabralelactone

合成工艺路线路线简述

📜24-ocotillol-[(20S,24S)-Epoxydammarane-3A,25-Diol],乙酸酐置于吡啶体系中,化学反应生成3-乙酸南美楝属二醇酯
参考文献:Cabraleadiol 的完整 1 H 和 13 C NMR 光谱归属,一种来自 Dysoxylum Malabaricumbedd 的 Dammarane 三萜
标题:Cabraleadiol 的完整 1 H 和 13 C NMR 光谱归属,一种来自 Dysoxylum Malabaricumbedd 的 Dammarane 三萜
摘要:三种达马烷三萜类化合物,卡布拉酮 (20S,24S-Eopxy-25-Hydroxydammaran-3-One),Cabraleadiol (20S,24S-Epoxydammarane-3α,25-Diol) 和 Shoreic Acid (20S,24S-Epoxy-25-Hydroxy-3-One),4-Secodammar-4(28)-En-3-Oicacid),首次从 Dysoxylum Malabaricum Bedd 的茎皮中分离得到.(楝科).这些化合物之一,即卡布拉二醇及其 3-O-乙酰衍生物的完整 1H 和 13C NMR 光谱归属是通过 2D NMR 光谱和 Noe 差分光谱实现的.这些化合物中的 C-20 和 C-24 构型基于目前的 NMR 光谱数据进行讨论.
Doi:10.1002/(Sici)1097-458X(199602)34:2<146::Aid-Omr850>3.0.Co;2-U