CAS: 204254-96-6; Ethyl (1S,5R,6S)-5-(Pentan-3-Yl-Oxy)-7-Oxa-Bicyclo[4.1.0]Hept-3-Ene-3-Carboxylate

结构式图片

相似化合物

2413185-89-2 1266663-89-1 2413185-88-1

欧盟法规

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上下游产品

(1S,5R,6R)-5-Hydroxy-7-Oxabicyclo[4.1.0]Hept-3-Ene-3-Carboxylic Acid Ethyl Ester
Ethyl Shikimate 101769-63-5
奥司他韦杂质55 Ethyl (3Ar,7R,7Ar)-2,2-Dimethyl-7-Methanesulfonyloxy-3A,6,7,7A-Tetrahydrobenzo[1,3]Dioxole-5-Carboxylate 204254-84-2
奥司他韦杂质58 Ethyl (3Ar,7R,7Ar)-2,2-Dimethyl-7-Methanesulfonyloxy-3A,6,7,7A-Tetrahydrobenzo[1,3]Dioxole-5-Carboxylate 204254-90-0
莽草酸 Shikimic Acid 138-59-0

合成工艺路线路线简述

  • 合成目标产物 (1S,5R,6S)-Ethyl 5-(Pentan-3-Yl-Oxy)-7-Oxa-Bicyclo[4.1.0]Hept-3-Ene-3-Carboxylate 主要起始原料 (3R,4R,5R)-3-(1-Ethylpropoxy)-4-Hydroxy-5-[(Methylsulfonyl)Oxy]-1-Cyclohexene-1-Carboxylic Acid Ethyl Ester
  • (文献来源)合成步骤主要原料 (3R,4R,5R)-3-(1-Ethylpropoxy)-4-Hydroxy-5-[(Methylsulfonyl)Oxy]-1-Cyclohexene-1-Carboxylic Acid Ethyl Ester
莽草酸置于氯化亚砜,三氟甲磺酸,三苯基膦,偶氮二甲酸二乙酯体系中,用 四氢呋喃,二氯甲烷 用作溶剂,化学反应 22.0H,反应生成5-(戊烷-3-基氧基)-7-氧代-双环[4.1.0]庚-3-烯-3-羧酸乙酯
参考文献:一种制备奥司他韦中间体的方法
标题:一种制备奥司他韦中间体的方法
摘要:本发明涉及一种奥司他韦中间体(式iv)的制备方法,所述方法通过下面的路线制备,该方法操作简捷安全,合成路线短,收率高,同时环境污染小,有很好的经济效应,适宜工业生产.

海关参考信息

专利信息


专利号:US-6518438-B2
优先权日:1996-08-23
标题:Preparation of cyclohexene carboxylate derivatives
发明人:KENT KENNETH M; KIM CHOUNG U; MCGEE LAWRENCE R; MUNGER JOHN D; PRISBE ERNEST J; POSTICH MICHAEL J; ROHLOFF JOHN C; KELLY DAPHNE E; WILLIAMS MATTHEW A; ZHANG LIJUN
权利人:GILEAD SCIENCES INC
摘要:The present invention provides new synthetic methods and compositions. In particular, new methods of preparing intermediates useful in the synthesis of neuraminidase inhibitors and compositions useful as intermediates that are themselves useful in the synthesis of neuraminidase inhibitors are provided.

专利号:US-9150498-B2
优先权日:2011-10-25
标题:Process for the preparation of oseltamivir and methyl 3-epi-shikimate
发明人:RAWAT VARUN; DEY SOUMEN; ARUMUGAM SUDALAI
权利人:COUNCIL SCIENT IND RES
摘要:The present invention discloses high yielding enantioselective process for synthesis of Oseltamivir from readily available starting material, cis-1,4-butene diol. The process features incorporation of chirality using sharpless asymmetric epoxidation (AE) and diastereoselective Barbier allylation and construction of cyclohexene carboxylic acid ester core through a ring closing metathesis (RCM) reaction. Further also disclosed herein is synthesis of (−)-methyl 3-epi-shikimate.

专利号:US-7473798-B2
优先权日:2005-12-28
标题:Derivatives of unsaturated, cyclic organic acids
发明人:GABEL RICHARD A; GROANING MICHAEL D; JOHNSTON DAVID A
权利人:ROCHE PALO ALTO LLC
摘要:The present invention relates to technology for preparing derivatives of unsaturated, cyclic, organic acids and salts, thereof. Shikimic acid is an example of such an acid. More particularly, the present invention relates to preparing derivatives of these acids or salts thereof that are esterified, ketalized, functionalized with a leaving group, and/or provided with epoxide functionality. Preferred aspects may be used in the synthesis of Oseltamivir Phosphate starting from shikimic acid.

专利号:US-2004053999-A1
优先权日:1997-09-17
标题 :Novel compounds and methods for synthesis and therapy
发明人:BISCHOFBERGER NORBERT W; DAHL TERRENCE C; HITCHCOCK MICHAEL J M; KIM CHOUNG U; LEW WILLARD; LIU HONGTAO; MILLS ROGER G; WILLIAMS MATTHEW A
摘要:Novel compounds are described. The compounds generally comprise an acidic group, a basic group, a substituted amino or N-acyl and a group having an optionally hydroxylated alkane moiety. Pharmaceutical compositions comprising the inhibitors of the invention are also described. Methods of inhibiting neuraminidase in samples suspected of containing neuraminidase are also described. Antigenic materials, polymers, antibodies, conjugates of the compounds of the invention with labels, and assay methods for detecting neuraminidase activity are also described.
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合成参考文献


摘要:Kleemann, A.; Engel, J.; Kutscher, B.; Reichert, D., Pharmaceutical Substances[Online], Thieme: Stuttgart, (2008).
摘要:Bräse, S.; Lesch, B.; Zimmermann, V., Science of Synthesis, (2010) 41, 605.
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