CAS: 1808-26-0; Ethyl Arachidonate

该化合物是乙酸和乙醇的酯,被归类为脂肪酸酯,在室内温度下,该物质无色可粉黄黄色液体,在水中不溶,但在乙醇和氯仿等有机溶剂中可溶.乙酰丙烯酸酯因其在生物系统中的作用而引人注目,特别是在脂质代谢和细胞信号方面.该物质是各种生物活性脂的前体,包括参与炎热反应和其他生理过程的乙型类沙素.该化合物由于其长的碳氢链而具有相对较高的沸点,并具有脂肪酸酯的典型特性,例如无毒性和低挥发性.乙酰丙烯酸酯在研究环境中用于研究脂质代谢和细胞信号路径,并且由于其发酵特性,也可能在食品和化妆工业中应用.与许多酯一样,该化合物可以在水或酶存在时进行水解,并恢复到脂肪的成分.

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合成工艺路线路线简述

    📜乙醇,花生四烯酸置于candida Antarctica B Lipase体系中,用 正己烷 用作溶剂,化学反应 1.0H,反应生成花生酸乙酯
    参考文献:用于合成 Anandamide 和 N-脂肪酰基烷醇胺类似物的改进酶促方法:抗肿瘤活性的组合策略
    标题:用于合成 Anandamide 和 N-脂肪酰基烷醇胺类似物的改进酶促方法:抗肿瘤活性的组合策略
    摘要:通过南极念珠菌 B 脂肪酶催化的酯化和氨解反应,以非常好的收率和高化学选择性获得了来自亚麻酸和花生四烯酸的 20 种 N-脂肪酰胺,其中 15 种是新化合物.通过研究反应参数(温度,E/s比,醇和链烷醇胺/脂肪酸比,时间,溶剂,游离溶剂体系等)获得最佳反应条件.为了确定产生链烷醇酰胺的理想酶促方法,我们在三个程序中评估了酶的性能:I) 乙酯的氨解,Ii) 脂肪酸和链烷醇胺之间的直接缩合,以及 Iii) 脂肪的一锅/两步转化通过原位形成乙酯和随后由链烷醇胺氨解,将酸转化为链烷醇酰胺.酶促方法的优点,如温和的反应条件和低环境影响,强调生物催化是制备报告化合物的便捷方式.在大鼠神经胶质瘤 C6 细胞中评估了所有化合物和 Anandamide 及其类似物的混合物的细胞毒活性.这些研究表明,一些 Anandamide 类似物增强了 Anandamide 的抗肿瘤作用,表明它们可能作为治疗工具用于癌症治疗.
    Doi:10.1002/ejoc.201501263

    海关参考信息

    专利信息


    专利号:CN-104910009-A
    优先权日:2015-06-25
    标题 :A kind of method of ionic liquid catalyzed synthesis of pletil alcohol ester

    专利号:CA-2640585-A1
    优先权日:2003-02-05
    标题 :Synthesis of 2-butyl-3-(2'-(1-trityl-1h-tetrazol-5-yl)biphenyl-4-yl)-1,3-diazaspirol{4,4}-non-ene-4-one

    专利号:CN-109879905-A
    优先权日:2019-02-18
    标题 :A kind of preparation method of naphthyl sulphonic acids base modified SBA-15 and in synthesis rich in the application in unsaturated fatty acid structure phosphatide

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    主要参考文献

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    合成参考文献


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    参考文献:10.1007/s11745-999-0404-6
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    参考文献:10.1007/bf02562318
    摘要:Laposata M. Fatty acid ethyl esters: nonoxidative ethanol metabolites with emerging biological and clinical significance. Lipids. 1999;34 Suppl():S281–5. doi: 10.1007/bf02562318.
    参考文献:10.1007/s00216-010-3474-5
    摘要:Bakdash A, Burger P, Goecke TW, Fasching PA, Reulbach U, Bleich S, Hastedt M, Rothe M, Beckmann MW, Pragst F, Kornhuber J. Quantification of fatty acid ethyl esters (FAEE) and ethyl glucuronide (EtG) in meconium from newborns for detection of alcohol abuse in a maternal health evaluation study. Analytical and Bioanalytical Chemistry. 2010 Feb 10;396(7):2469–77. doi: 10.1007/s00216-010-3474-5.
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