1-苄基2-甲基1,2-吡咯烷二羧酸酯置于sodium Tetrahydroborate,Lithium Chloride体系中,用97%的收率获得产物n-Cbz-D-脯氨醇
参考文献:N-Boc-脯氨酸的酶催化对映体拆分是快速实现ramp的关键步骤
标题:N-Boc-脯氨酸的酶催化对映体拆分是快速实现ramp的关键步骤
摘要:对于两种对映体的制备ñ-氨基甲酰基-2-甲氧基甲基,的恩德斯手性助剂,Samp和ramp的前体,酶催化的外消旋的动力学拆分ñ-氨基甲酰基,ñ-B°C,ñ-Cbz脯氨酸酯和脯氨醇为检查.地衣芽孢杆菌蛋白酶(枯草杆菌蛋白酶)优先水解(R)-氨基甲酰基脯氨酸酯,对映体比率(e)为10.枯草杆菌蛋白酶对疏水性n-Cbz脯氨酸酯显示出较低的选择性(e = 2.8),相反,纯化的蛋白酶(同工酶a)对(S)-对映体(e= 13.6).在实际意义上,南极衣原体脂肪酶b(chirazyme L-2)可有效水解e> 100的n-Boc和n-Cbz衍生物.(R)-N-氨基甲酰基-2-甲氧基甲基吡咯烷酮的ee通过在n-Boc-脯氨醇阶段重结晶而提高到> 99.9%,该阶段衍生自(R)-N-Boc-脯氨酸甲酯(98.7 %ee)通过外消旋底物的制备规模的酶催化拆分(49%收率).
DOI:10.1016/s0957-4166(03)00210-6