CAS: 136401-70-2; (E)-5-(4-(2-(5-Ethylpyridin-2-yl)Ethoxy)Benzylidene)Thiazolidine-2,4-Dione

英文名称(E)-5-(4-(2-(5-Ethylpyridin-2-yl)Ethoxy)Benzylidene)Thiazolidine-2,4-Dione
中文名称5-(4-(2-(5-乙基吡啶-2-基)乙氧基)苯亚甲基)噻唑烷-2,4-二酮
IUPAC名称(E)-5-(4-(2-(5-ethylpyridin-2-yl)ethoxy)benzylidene)thiazolidine-2,4-dione
其它别名5-(4-(2-(5-Ethylpyridin-2-yl)Ethoxy)Benzylidene)Thiazolidine-2,4-Dione; 2,4-Thiazolidinedione, 5-[[4-[2-(5-Ethyl-2-Pyridinyl)Ethoxy]Phenyl]Methylene]-, (5E)-
CAS编号136401-70-2
MFCD编号:MFCD06411145
分子式:C19H18N2O3S
分子量:354.43
产品CID: 566878
产品分类医药中间体 → 吡啶类化合物

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InChIKey: YNTUJOCADSTMCL-GZTJUZNOSA-N
InChI=1S/C19H18N2O3S/c1-2-13-3-6-15(20-12-13)9-10-24-16-7-4-14(5-8-16)11-17-18(22)21-19(23)25-17/h3-8,11-12H,2,9-10H2,1H3,(H,21,22,23)/b17-1…
计算化学: 氢键受体数5.0氢键供体数1.0可旋转键数6.0

MSDS等安全信息

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合成工艺路线路线简述

4-[2-(5-乙基-2-吡啶基)乙氧基]苯甲醛置于哌啶体系中,用乙醇,乙腈用作溶剂,化学反应 0.75H,反应生成5-(4-(2-(5-乙基吡啶-2-基)乙氧基)苯亚甲基)噻唑烷-2,4-二酮
参考文献:抗糖尿病药的研究.X.吡格列酮和相关化合物的合成和生物活性.
标题:抗糖尿病药的研究.X.吡格列酮和相关化合物的合成和生物活性.
摘要:为了更详细地研究这类药物的构效关系,合成了一种新的抗糖尿病药吡格列酮(ad-4833,U-72107)的各种类似物.通过烷基硫代苯胺(iv)的meerwein芳基化制备5-(4-吡啶基烷基硫代苄基)-2,4-噻唑烷二酮(i),吡格列酮的硫代类似物.通过醛(viii)与相应的偶氮立酮的knoevenagel缩合反应,合成了5-(4-吡啶基烷氧基亚苄基)-2,4-噻唑烷二酮(iia)和相关的杂环类似物(iib).评价了化合物i和ii在遗传性肥胖和糖尿病黄色kk(kkay)小鼠中的降血糖和降血脂活性.几个5-[4-[2-(2-吡啶基)乙氧基]-亚苄基]-2,4-噻唑烷二酮(iia)与吡格列酮等效.然而,硫代类似物(i)和亚苄基杂环(iib)的活性降低.发现5-亚苄基类似物(14)的催化氢化是吡格列酮的方便的新合成方法.还讨论了14的配置.
Doi:10.1248/cpb.39.1440