CAS: 376348-65-1; 4,4-Difluoro-N-((S)-3-((1R,3R,5S)-3-(3-Isopropyl-5-Methyl-4H-1,2,4-Triazol-4-yl)-8-Azabicyclo[3.2.1]Octan-8-yl)-1-Phenylpropyl)Cyclohexane-1-Carboxamide

该化合物是一种主要用作治疗艾滋病毒感染的抗逆转录病毒药物的化学受体激素抗对抗剂,具体针对的是免疫细胞表面的CCCR5受体,防止病毒进入这些细胞并感染这些细胞.马拉维罗克的特点是选择性抑制CCCR5-热带艾滋病毒菌株,使病毒菌株利用这种受体进入的病人能够有效使用这种病毒菌株.该化合物一般是口服的,以其相对有利的副作用而闻名于其他抗逆转录病毒剂.其行动机制包括阻止艾滋病毒与CCR5受体之间的互动,从而减少病毒负荷和改善免疫功能.马拉维罗克经常与其他抗逆转录病毒药物结合使用,以提高治疗效果,并受到特定抗药性模式的影响,在开始治疗前必须事先检测CR5三联症.与任何药物一样,在治疗期间,监测潜在不利影响和药物相互作用至关重要.

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4,4-difluor°Cyclohexanecarboxylic acid (S)-3-((1R,3R,5S)-3-(3-isopropyl-5-methyl-4H-1,2,4-triazol-4-yl)-8-azabicyclo[3.2.1]°Ctan-8-yl)-1-phenylpropan-1-amine ethyl 4,4-difluor°Cyclohexane-1-carboxylate tert-butyl (1S)-3-[3-(3-isopropyl-5-methyl-4H-1,2,4-triazol-4-yl)-exo-8-azabicyclo[3.2.1]°Ct-8-yl]-1-phenylpropylcarbamate

合成工艺路线路线简述

  • 合成目标产物 Maraviroc 主要起始原料 (1R,3S,5S)-3-(3-Isopropyl-5-Methyl-4H-1,2,4-Triazol-4-yl)-8-Azabicyclo[3.2.1]Octane And 4,4-Difluoro-N-((1S)-3-Oxo-1-Phenylpropyl)Cyclohexane-1-Carboxamide
  • (文献来源)合成步骤主要原料 (1R,3S,5S)-3-(3-Isopropyl-5-Methyl-4H-1,2,4-Triazol-4-yl)-8-Azabicyclo[3.2.1]Octane 和 4,4-Difluoro-N-((1S)-3-Oxo-1-Phenylpropyl)Cyclohexane-1-Carboxamide
(3S)-3-{[(4,4-Difluorocyclohexyl)Carbonyl]Amino}-3-Phenylpropanoic Acid置于苯硅烷,Zinc Diacetate体系中,用 氯苯,甲苯 作为反应溶剂,化学反应生成 马拉维若
参考文献:实用的羧酸催化还原胺化
标题:实用的羧酸催化还原胺化
摘要:我们报道了使用羧酸作为标称亲电子试剂的胺的还原烷基化反应.该两步反应利用了苯基硅烷的双重反应性,涉及硅烷介导的酰胺化,然后是 Zn(Oac) 2催化的酰胺还原.该反应适用于多种胺和羧酸,并已得到大规模证明(305 Mmol 胺).抗逆转录病毒药物马拉韦罗的聚合合成中体现了叔酰胺中间体和仲酰胺中间体的还原速率差异.机理研究表明,酰胺化步骤中残留的 0.5 当量羧酸负责反应生成具有增强反应性的硅烷还原剂,从而可以还原以前在锌/苯基硅烷体系中不反应的仲酰胺.
DOI:10.1039/d0Sc02271C

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主要参考文献


1: Raymond S, Nicot F, Carcenac R, Jeanne N, Cazabat M, Requena M, Cuzin L, Delobel P, Izopet J; ANRS 145 MARIMUNO Study Group. No selection of CXCR4-using variants in cell reservoirs of dual-mixed HIV-infected patients on suppressive maraviroc therapy. AIDS. 2016 Mar 27;30(6):965-8. doi: 10.1097/QAD.0000000000001013. doi: 10.1177/0956462415584486. Epub 2015 May 11. doi: 10.1097/QAI.0000000000000873. doi: 10.1097/QAD.0000000000000951. doi: 10.2147/DDDT.S100639. eCollection 2016.
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16: Soulié C, Assoumou L, Darty M, Rodriguez C, Donati F, Sayon S, Peytavin G, Valantin MA, Caby F, Schneider L, Canestri A, Costagliola D, Katlama C, Calvez V, Marcelin AG; ROCnRAL ANRS-157 Study Group. Virological factors associated with outcome of dual maraviroc/raltegravir therapy (ANRS-157 trial). J Antimicrob Chemother. 2015 Dec;70(12):3339-44. doi: 10.1093/jac/dkv280. Epub 2015 Sep 22. doi: 10.1128/AAC.01496-15. Epub 2015 Sep 21.

合成参考文献

合成方法参考DOI号:10.1021/op800062d
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