2-氟-4-硝基苯酚置于4-叔丁基苯酚,五氯化磷体系中,用61%的收率获得产物4-氯-3-氟硝基苯
参考文献:S N Ar反应中的电荷控制.元取代与在3,4-Dihalogenonitrobenzenes对于激活硝基
标题:S N Ar反应中的电荷控制.元取代与在3,4-Dihalogenonitrobenzenes对于激活硝基
摘要:3-氟-4-氯硝基苯和3,5-二氟-4-氯硝基苯与噻吩氧化物阴离子的反应导致氯原子主要通过s N Ar轨道控制过程取代.然而,当使用较硬的亲核试剂(甲醇根阴离子)时,相对于活化硝基而言,氟原子间位的取代在3-氟-4-氯硝基苯的反应中是明显的,而3-氟-4-氯硝基苯的反应主要是5-氟-4的反应.-氯-3-甲氧基硝基苯,几乎不参与3,5-二氟-4-氯硝基苯的反应.动力学测量和理论计算表明,观测到的氟原子的间位取代是s Nar电荷控制的反应,具有松散结合的过渡态.
DOI:10.1016/0040-4020(95)01073-4