CAS: 2419-94-5; Boc-Glu-Oh

该化合物是氨基酸抗糖酸的衍生物,其特点是存在一种乙基丁基氧碳酸(BOC)保护性组,该化合物通常用于浸泡合成和有机化学,作为谷基酸氨基功能的保护性组,这有助于防止在合成过程中出现不想要的反应.BOC-L-Glutamic酸是白到白的晶状固体,可溶于水和乙醇等极地溶剂中,但非极地溶剂中可溶性较少.该化合物有特定的分子结构,其中包括一个碳本酸组和一个矿物质组,这是其在浸泡物形成中的再活动必不可少的.BOC组可以在酸性条件下被清除,允许自由的氨酸再生.该化合物在合成浸泡物和其他生物活性分子的制药和生物化学领域很有价值,有助于蛋白质结构和功能的研究.

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相似化合物

34404-28-9 1155-62-0 121343-82-6

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上下游产品

CAS号56-86-0 L-谷氨酸 | CAS号24424-99-5 二碳酸二叔丁酯 | CAS号13574-13-5 N-叔丁氧羰基-L-谷氨酸-5-苄酯 | CAS号73821-97-3 叔丁氧羰基-L-谷氨酸 5-环己酯 | CAS号24277-38-1 (S)-1-叔丁基5-甲基2-... | CAS号132286-79-4 (S)-5-(烯丙氧基)-2-... | CAS号57294-38-9 N-B°C-γ-氨基丁酸 | CAS号56-86-0 L-谷氨酸 | CAS号149-87-1 DL-焦谷氨酸 | CAS号2420-13-5 3-N-B°C-AMINO-D... | CAS号30924-93-7 N-(叔丁氧羰基)-L-谷氨酸... | CAS号72086-72-7 N-叔丁氧羰基-L-谷氨酸1-甲酯 | CAS号59279-60-6 N-叔丁氧羰基-L-谷氨酸二甲酯 | CAS号162955-48-8 (S)-(-)-2-(B°C-... | CAS号77529-95-4 1-Pentanol,2-[(... | CAS号80963-14-0 B°C-L-GLUTAMIC ...

合成工艺路线路线简述

  • 合成目标产物 Boc-L-Glutamic Acid 主要起始原料 Boc-L-Glutamic Acid 5-Benzylester
  • (文献来源)合成步骤主要原料 Boc-L-Glutamic Acid 5-Benzylester
Boc-L-谷氨酸烯丙酯置于sodium Hydroxide体系中,用 甲醇,二氯甲烷 用作溶剂,化学反应 0.25H,反应生成Boc-L-谷氨酸
参考文献:酯碱水解的简单方法
标题:酯碱水解的简单方法
摘要:通过使用二氯甲烷/甲醇(9:1)作用作溶剂,已经开发出一种非常温和,快速的方法,可在非水条件下有效地进行酯的碱性水解.该方法可在室温下几分钟内方便地由相应的酯和氢氧化钠提供羧酸和醇.提出了合理的反应机理.
Doi:10.1016/j.Tetlet.2007.09.074

海关参考信息

专利信息


专利号:US-3814732-A
优先权日:1971-10-21
标 题:Modified solid supports for solid phase synthesis
发明人:WANG S
权利人:HOFFMANN LA ROCHE
摘要:SOLID SUPPORT MATERIALS USED IN THE SOLID PHASE SYNTHESIS OF COMPLEX ORGANIC MOLECULES MAY BE MODIFIED BY INTRODUCTION OF A P-OXY-BENZYL ALCOHOL OR A P-OXY-BENZYLOXYCARBONYLHYDRAZIDE LINKING GROUP TO PRODUCE MODIFIED SUPPOETS USEFUL IN SOLID PHASE PREPARATION OF PROTECTED PRODUCT FREE ACIDS AND PROTECTED PRODUCT HYDRAZIDES RESPECTIVELY. THE RESULTING PROTECTED PRODUCTS ARE PARTICULARLY USEFUL IN THE FRAGMENT CONDENSATION APPROACH TO THE SYNTHESIS OF LARGE, COMPLEX ORGANIC MOLECULES.

专利号:US-7566697-B2
优先权日:2002-06-10
标题 :Carboxy protection strategies for acidic C-terminal amino acids in chemical ligation of oligopeptides
发明人:BOTTI PAOLO; VILLAIN MATTEO; MANGANIELLO SONIA; GAERTNER HUBERT
权利人:AMYLIN PHARMACEUTICALS INC
摘要:The present invention provides methods of assembling oligopeptides or polypeptides in a native chemical ligation reaction that eliminates the formation of unwanted side products resulting from the presence of an unprotected acidic C-terminal oligopeptide thioester. An important aspect of the present invention is providing side chain protected acidic C-terminal oligopeptide thioesters. The present invention is useful in methods for chemical synthesis of oligopeptides, polypeptides and proteins and improves the efficiency of native chemical ligation reactions, particularly where aspartyl or glutamyl peptide fragments are used to assemble an oligopeptide, polypeptide or protein product.

专利号:US-2004110228-A1
优先权日:2002-04-01
标 题:Combinatorial organic synthesis of unique biologically active compounds
发明人:MCALPINE SHELLI R; TAYLOR RACHEL E; BOLLA MEGAN L; SEGALL ANCA M
摘要:The invention provides a method for making a combinatorial library of cyclic compounds, such as Holliday junction-trapping compounds, comprising the steps of (a) obtaining a plurality of trimers according to the generic structure X 1- X 2- X 3 , wherein X 1 , X 2 and X 3 can be independently any naturally or nonnaturally occurring amino acids or peptidomimetics thereof; (b) optionally coupling a spacer S to the trimer at either end; (c) cyclizing two trimers or trimer-spacer conjugates in a head-to-tail orientation; thereby obtaining a combinatorial library of compounds, wherein the library does not include an unmodifed or naturally occurring Holliday Junction-trapping compounds. The invention additionally provides methods macrocyclic compounds that are synergimycin derivatives.

专利号:US-4388235-A
优先权日:1982-02-12
标 题:Synthesis of peptides
发明人:ORLOWSKI RONALD C; SEYLER JAY K
权利人:ARMOUR PHARMA
摘要:New peptides are disclosed which have biological activity of the same type as known calcitonins and which have a shorter amino acid chain than natural calcitonins. Also resin peptides are disclosed which may be converted to peptides having such biological activity; and processes for producing said resin peptides and said calcitonin peptides.

专利号:US-4217268-A
优先权日:1978-07-20
标 题:Synthesis of peptides
发明人:HUGHES JOHN L; LIU ROBERT C; SEYLER JAY K
权利人:HUGHES JOHN L; LIU ROBERT C; SEYLER JAY K
摘要:A new peptide is disclosed which has biological activity of the same type as known calcitonins and which has a shorter amino acid chain than natural calcitonins. Also resin peptides are disclosed which may be converted to peptides having such biological activity; and processes for producing said resin peptides and said calcitonin peptides.

专利号:US-12180140-B2
优先权日:2022-12-23
标 题 :Compounds and methods for liquid phase oligonucleotide synthesis
发明人:YANG GAOMAI; XIE MIN; YANG HONGRONG; WANG SHENGDONG; LAU ALDRICH N K; ZOU RUIMING; YU DAVID
权利人:HONGENE BIOTECH CORP
摘要:The present disclosure relates to methods and compounds for liquid phase oligonucleotide synthesis employing the use of small molecules with lipophilic groups. Methods for making an oligonucleotide by liquid phase oligonucleotide synthesis using the compounds described herein are also provided.
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主要参考文献

[参考文献]: Luckose F, Et Al. Effects Of Amino Acid Derivatives On Physical, Mental, And Physiological Activities. Crit Rev Food Sci Nutr. 2015;55(13):1793-1144.
[参考文献]: Griet Van Zeebroeck, Et Al. Transport And Signaling Via The Amino Acid Binding Site Of The Yeast Gap1 Amino Acid Transceptor. Nat Chem Biol. 2009 Jan;5(1):45-52.

合成参考文献


参考文献:10.1007/s12274-022-5264-8
摘要:Yan H, Ma H, He B, Yu B, Shen Y, Cong H. Research on GGT-responsive drug carrier with active transport effect. Nano Res. 2023 Jan 03;16(5):7075–84. doi: 10.1007/s12274-022-5264-8.
参考文献:10.1134/s1070428023110222
摘要:Chulakov EN, Tumashov AA, Gruzdev DA, Levit GL, Krasnov VP. Synthesis of Glycyl-(S)-5-hydroxynorvaline. Russ J Org Chem. 2023 Nov;59(11):2003–7. doi: 10.1134/s1070428023110222.
参考文献:10.1007/s11426-024-2000-3
摘要:Pan M, Zhang G, Ma H, Cheng X, Li J, Zhang W. In situ thermoresponsive supramolecular assembly for switchable circularly polarized luminescence. Sci. China Chem. 2024 May 27;67(7):2362–72. doi: 10.1007/s11426-024-2000-3.
参考文献:10.1038/nchembio.132
摘要:Van Zeebroeck G, Bonini BM, Versele M, Thevelein JM. Transport and signaling via the amino acid binding site of the yeast Gap1 amino acid transceptor. Nat Chem Biol. 2009 Jan;5(1):45–52. doi: 10.1038/nchembio.132.
参考文献:10.1007/bf01025225
摘要:Merrill GA, Miller D, Chirgwin J, Horowitz PM. Immunological evidence for a conformational difference between recombinant bovine rhodanese and rhodanese purified from bovine liver. J Protein Chem. 1992 Apr;11(2):193–9. doi: 10.1007/bf01025225.
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