CAS: 125971-94-0; Tert-Butyl 2-((4R,6R)-6-(Cyanomethyl)-2,2-Dimethyl-1,3-Dioxan-4-yl)Acetate

该化合物是一种在合成Satin类药物时广泛使用的手性中间体,特别是作为阿诺瓦斯特丁和罗萨塔丁的前体;其立体特性(4R,6R)配置确保高对等纯度,对药理功效至关重要;异丁基酯组加强了合成工艺的稳定性,而双丁基乙烷会为进一步实现功能化提供多功能处理器;该化合物因其在精简的高产合成路线,减少侧面反应和提高工艺效率方面的作用而备受重视;其明确界定的晶体结构有利于净化,确保大型制药生产的质量一致.

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相似化合物

124752-23-4 186508-95-2 196085-85-5

欧盟法规

ECHA物质C&L通报REACH预注册

上下游产品

CAS号125971-93-9 (3R,5R)-6-氰基-3,... | CAS号77-76-9 2,2-二甲氧基丙烷 | CAS号791115-48-5 ((4R,6R)-6-cyan... | CAS号75-65-0 叔丁醇 | CAS号848644-99-5 (5R)-1,1-dimeth... | CAS号7397-46-8 二乙基甲氧基硼烷 | CAS号143-33-9 氰化钠 | CAS号141942-88-3 2-Methyl-2-prop... | CAS号141942-89-4 tert-butyl 2-[(... | CAS号134523-01-6 阿伐他汀钠 | CAS号125971-95-1 (4R,6R)-2-[6-[2... | CAS号134395-00-9 阿托伐他汀中间体L-2

合成工艺路线路线简述

    T-Butyl Lithioacetate置于sodium Tetrahydroborate,甲烷磺酸,二乙基甲氧基硼烷体系中,用 四氢呋喃,甲醇,正己烷 用作溶剂,化学反应 3.0H,反应生成(4R-Cis)-6-氰甲基-2,2-二甲基-1,3-二氧六环-4-乙酸叔丁酯
    参考文献:(4R-顺式)-1,1-二甲基乙基6-氰基甲基-2,2-二甲基-1,3-二恶烷-4-乙酸酯的合成,这是制备强效组织ci-981的关键中间体hmg-Coa还原酶的选择性抑制剂
    标题:(4R-顺式)-1,1-二甲基乙基6-氰基甲基-2,2-二甲基-1,3-二恶烷-4-乙酸酯的合成,这是制备强效组织ci-981的关键中间体hmg-Coa还原酶的选择性抑制剂
    摘要:描述了三种合成光学活性庚酸酯的替代方法(6),庚酸酯是制备高效和组织选择性hmg Co-A还原酶抑制剂的关键中间体.
    Doi:10.1016/s0040-4039(00)74189-X

    海关参考信息

    专利信息


    专利号:US-7232915-B2
    优先权日:1997-12-19
    标题:Process for the synthesis of 1,3-diols
    发明人:BOSCH ROBERT LEE; MCCABE RICHARD JOSEPH; NANNINGA THOMAS NORMAN; STAHL ROBERT JOSEPH
    权利人:WARNER LAMBERT CO
    摘要:An improved process for the preparation of cis-1,3-diols is described where a beta hydroxy ketone is treated with a trialkylborane or dialkylalkoxyborane or a mixture of a trialkylborane and a dialkylalkoxyborane followed by recovery and reuse of the alkylborane species to convert additional beta hydroxy ketone to the cis-1,3-diol.

    专利号:US-5998633-A
    优先权日:1996-07-29
    标 题:Process for the synthesis of protected esters of (S)-3,4-dihydroxybutyric acid
    发明人:JACKS THOMAS E; BUTLER DONALD E
    权利人:WARNER LAMBERT CO
    摘要:The invention is an improved process for the preparation of a compound of formula I wherein R and R 1 are each independently alkyl of from 1 to 3 carbon atoms; and R 2 is alkyl of from 1 to 8 carbon atoms. ##STR1##

    专利号:US-5155251-A
    优先权日:1991-10-11
    标题:Process for the synthesis of (5R)-1,1-dimethylethyl-6-cyano-5-hydroxy-3-oxo-hexanoate
    发明人:BUTLER DONALD E; LE TUNG V; MILLAR ALAN; NANNINGA THOMAS N
    权利人:WARNER LAMBERT CO
    摘要:An improved process for the preparation of (5R)-1,1-dimethylethyl-6-cyano-5-hydroxy-3-oxo-hexanoate is described where a halo hydroxyester or other activated dihydroxyester is converted in two steps to the desired product.

    专利号:US-5248793-A
    优先权日:1990-10-17
    标 题:Process for the synthesis of (4R-cis)-1,1-dimethylethyl 6-iodomethyl or 6-(phenyl-substituted)sulfonyloxymethyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4-acetate
    发明人:MILLAR ALAN; BUTLER DONALD E
    权利人:WARNER LAMBERT CO
    摘要:An improved process for the preparation of (4R-cis)-1,1-dimethylethyl 6-cyanomethyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4-acetate is described where a hydroxy ester derivative is converted in two steps to the desired product, as well as valuable intermediates used in the process.

    专利号:US-5103024-A
    优先权日:1990-10-17
    标题:Process for the synthesis of (4r-cis)-1,1-dimethylethyl 6-cyanomethyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4-acetate
    发明人:MILLAR ALLAN; BUTLER DONALD E
    权利人:WARNER LAMBERT CO
    摘要:An improved process for the preparation of (4R-cis)-1,1-dimethylethyl 6-cyanomethyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4-acetate is described where a hydroxy ester derivative is converted in two steps to the desired product, as well as valuable intermediates used in the process.

    专利号:US-5280126-A
    优先权日:1988-02-22
    标题 :Process for trans-6-[2-(substituted-pyrrol-1-yl)alkyl]pyran-2-one inhibitors of cholesterol synthesis
    发明人:BUTLER DONALD E; DEERING CARL F; MILLAR ALAN; NANNINGA THOMAS N; ROTH BRUCE D
    权利人:WARNER LAMBERT CO
    摘要:An improved process for the preparation of trans-6-[2-(substituted-pyrrol-1-yl)alkyl]pyran-2-ones by a novel synthesis is described where 1,6-heptadien-4-ol is converted in eight operations to the desired products, as well as an improved process for the preparation of (2R-trans) and trans-(±)-5-(4-fluorophenyl)-2-(1-methylethyl)-N,4-diphenyl-1-[2-(tetrahydro-4-hydroxy-6-oxo-2H-pyran-2-yl)ethyl]-1H-pyrrole-3-carboxamide by a novel synthesis where 4-methyl-3-oxo-N-phenylpentanamide is converted in eight operations to the desired product or alternatively 4-fluoro-α-[2-methyl-1-oxopropyl]-Y-oxo-N,β-diphenylbenzenebutaneamide is converted in one step to the desired product, and additionally, a process for preparing (2R-trans)-5-(4-fluorophenyl)-2-(1-methylethyl)-N,4-diphenyl-1-[2-(tetrahydro-4-hydroxy-6-oxo-2H-pyran-2-yl)ethyl]-1H-pyrrole-3-carboxamide from (R)-4-cyano-3-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]butanoic acid, as well as other valuable intermediates used in the processes.
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    江苏宇田医药股份有限公司
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    摘要:Kleemann, A.; Engel, J.; Kutscher, B.; Reichert, D., Pharmaceutical Substances[Online], Thieme: Stuttgart, (2006).
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