CAS: 104594-70-9; Phenethyl 3-(3,4-Dihydroxyphenyl)Acrylate

该化合物是一种生物活性苯丙胺化合物,产自propolis,具有显著的抗氧化剂,抗炎和抗癌特性,其分子结构结合了咖啡叶酸和苯乙醇,有助于其冲蚀自由基和调节细胞信号路径的能力.CAPE因其在抑制NF-B活化,减少氧化压力和抑制肿瘤生长方面的潜力进行了研究.它也展示了抗微生物活动,对抗一系列病原体.由于其稳定性和生物利用率,CAPE是药物和营养剂应用的有希望的候选者,特别是在应对与炎有关的疾病和氧化性损害方面.研究继续探索其机械效应和治疗潜力.

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2-phenylethanol caffeic acid dicyclohexyl-carbodiimide 1-phenyl-2-bromoethane

合成工艺路线路线简述

    咖啡酸置于氯化亚砜,盐酸胍,Sodium Hydroxide体系中,用 甲醇,二氯甲烷,N,N-二甲基甲酰胺 用作溶剂,化学反应生成咖啡酸苯乙酯
    参考文献:咖啡酸苯乙酯及其相关丙酸,乙酸和苯甲酸类似物的合成和抗自由基/抗氧化活性.
    标题:咖啡酸苯乙酯及其相关丙酸,乙酸和苯甲酸类似物的合成和抗自由基/抗氧化活性.
    摘要:咖啡酸苯乙酯 (Cape) 是一种从蜂胶中分离出来的生物活性成分.合成了一系列 Cape 类似物并分析了它们的抗自由基/抗氧化作用.双键和共轭体系的存在对抗氧化作用的影响用从3-(3,4-二羟基苯基)丙酸获得的类似物进行评价.那些从 2-(3,4-二羟基苯基) 乙酸和 3,4-二羟基苯甲酸获得的物质可以评估羰基和芳族体系之间存在两个碳的影响.
    Doi:10.3390/molecules171214637

    海关参考信息

    专利信息


    专利号:WO-2011103648-A1
    优先权日:2010-02-23
    标 题:Method for preparing ointments containing antioxidants from polyphenol-rich plants for use in the treatment of wounds of various origins which involve an increase in oxidation-promoting agents and/or increased formation of oxygen-derived reactive species and/or reduced formation of nitric oxide
    发明人:SOARES DE MOURA ROBERTO
    权利人:UNIV DO ESTADO DO RIO DE JANEIRO UERJ; SOARES DE MOURA ROBERTO
    摘要:This invention relates to a method for producing oitnments and/or creams that contain antioxidants from polyphenol-rich plants such as Euterpe oleracea (assai palm), for use in the treatment of wounds, in order to accelerate the cicatrisation process, whenever there is an increase in the formation of oxidation-promoting compounds and a reduced synthesis of nitric oxide.

    专利号:WO-0063152-A1
    优先权日:1999-02-22
    标题:Acetylated and related analogues of chicoric acid as hiv integrase inhibitors
    发明人:BURKE TERRENCE R; ZHAIWEI LIN; ZHAO HE; NEAMATI NOURI; POMMIER YVES
    权利人:US HEALTH; BURKE TERRENCE R; ZHAIWEI LIN; ZHAO HE; NEAMATI NOURI; POMMIER YVES
    摘要:Chicoric acid analogues and derivatives have activity against HIV-1 integrase. The structural features that are required for this activity are elucidated by assaying these analogues and derivatives against HIV-1 integrase. Furthermore, methods of synthesis of the enantiomers of chicoric acid itself, as well as its analogues and derivatives, are disclosed. Additionally, methods of use of chicoric acid analogues and derivatives to inhibit HIV-1 integrase are disclosed, as are compositions comprising chicoric acid analogues and derivatives.

    专利号:US-12201669-B2
    优先权日:2021-03-11
    标 题:Small molecule suppressors of APOE gene expression and cerebral vascular amyloid pathology
    发明人:TSAI LI-HUEI; BLANCHARD JOEL
    权利人:MASSACHUSETTS INST TECHNOLOGY
    摘要:The present disclosure provides methods of inhibiting amyloid synthesis in a subject using small molecule inhibitors. The invention also includes methods of treating disease associated with amyloid synthesis, such as Alzheimer's disease. The small molecule inhibitors disclosed herein are compounds which are non-immunosuppressant cyclosporin including the pharmaceutically acceptable salts thereof.

    专利号:US-10919906-B2
    优先权日:2018-01-26
    标题:Conformationally-constrained bioisosteres of caffeic acid, and synthesis and therapeutic uses
    发明人:SALVATORE BRIAN
    权利人:UNIV LOUISIANA STATE
    摘要:A method of treating a disease condition in a mammal comprising administering a pharmacologically effective amount of a therapeutic, wherein the therapeutic includes a bioisosteres of caffeic acid. A pharmaceutical composition for treating a disease condition in a mammal comprising a first therapeutic that includes a bioisosteres of caffeic acid, wherein the condition may be breast cancer, and the pharmaceutical composition may include a second therapeutic for the disease condition that is not a bioisosteres of caffeic acid.

    专利号:WO-2015151005-A3
    优先权日:2014-04-01
    标题 :Analogue compounds of the caffeic acid phenethyl ester and the use thereof for preventing and treating cancer
    发明人:à NGELES ANGUIANO ENRIQUE RAMÓN; VELà ZQUEZ Sà NCHEZ ANA MARà A; Và ZQUEZ VALADEZ Và CTOR HUGO; ABREGO REYES Và CTOR HUGO; MARTà NEZ SORIANO PABLO ARTURO; BASSET RUà Z MÓNICA; ROMERO ROJAS ANDRÉS; Dà AZ BARRIGA ARCEO SANDRA; CAMACHO ENRà QUEZ BRà GIDA DEL Cà RMEN; DUEÑAS GONZà LEZ ALFONSO; VILLA TREVIÑO SAÚL
    权利人:UNIV NAC AUTÓNOMA DE MÉXICO; CT DE INVESTIGACIÓN Y DE ESTUDIOS AVANZADOS DEL INST POLITÉCNICO NAC
    摘要:The invention relates specifically to the chemical synthesis, identification and determination of the chemical structure of analogues of the caffeic acid phenethyl ester (CAPE) with activity against cancer, especially against liver cancer. The invention also relates to the production of pharmaceutical compositions containing same and to the use thereof for preventing and treating cancer by means of the chemoprotective capacity thereof.

    专利号:CN-102321692-A
    优先权日:2011-09-27
    标 题:Preparation method of lipase-catalyzed synthesis of caffeic acid phenethyl ester in ionic liquid
    河南香多实业有限公司
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    主要参考文献


    1: Cornara L, Biagi M, Xiao J, Burlando B. Therapeutic Properties of Bioactive Compounds from Different Honeybee Products. Front Pharmacol. 2017 Jun 28;8:412. doi: 10.3389/fphar.2017.00412. eCollection 2017. Review.
    2: Budisan L, Gulei D, Zanoaga OM, Irimie AI, Sergiu C, Braicu C, Gherman CD, Berindan-Neagoe I. Dietary Intervention by Phytochemicals and Their Role in Modulating Coding and Non-Coding Genes in Cancer. Int J Mol Sci. 2017 Jun 1;18(6). pii: E1178. doi: 10.3390/ijms18061178. Review.
    3: Habtemariam S. Protective Effects of Caffeic Acid and the Alzheimer's Brain: An Update. Mini Rev Med Chem. 2017;17(8):667-674. doi: 10.2174/1389557516666161130100947. Review. doi: 10.1016/j.freeradbiomed.2016.09.012. Epub 2016 Oct 13. Review. doi: 10.5455/jice.20160331064836. eCollection 2016 Jun-Aug. Review.

    合成参考文献


    参考文献:10.4110/in.2009.9.5.192
    摘要:Lee JS, Yang CS, Shin DM, Yuk JM, Son JW, Jo EK. Nitric Oxide Synthesis is Modulated by 1,25-Dihydroxyvitamin D3 and Interferon-gamma in Human Macrophages after Mycobacterial Infection. Immune Netw. 2009 Oct;9(5):192–202.
    参考文献:10.1124/jpet.111.181081
    摘要:Dong A, Fang Y, Zhang L, Xie J, Wu X, Zhang L, Lian X, Chen Y, Luo J, Liu M. Caffeic Acid 3,4-Dihydroxy-Phenethyl Ester Induces Cancer Cell Senescence by Suppressing Twist Expression. The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. 2011 Oct;339(1):238–47. doi: 10.1124/jpet.111.181081.
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