CAS: 56-75-7; Chloramphenicol

该化合物是一种广泛抗生素,原产于微粒菌的抗生素,其特征是,它能够抑制细菌蛋白合成,与细菌的50S子细胞结合,有效地阻塞了peptide 粘结的形成;该化合物是白白的,脱白的晶状粉,在水和酒精中溶解,但在有机溶剂中溶解性有限;其分子式为C11H12Cl2N2O5,其分子量约为323.13克/摩尔(-)-克洛朗苯基类的分子重量约为323.13克/摩尔(-)-克洛伦苯基的分子重量,对各种长效和长效阴性细菌进行抗菌活动,从而有助于治疗各种感染;然而,由于潜在的副作用,包括塑料贫血和新生儿灰性婴儿综合症,这种化合物的使用有限,因此,它往往保留在其他抗生素无效的情况下用于严重感染.

英文名称Chloramphenicol
中文名称氯霉素
IUPAC名称2,2-dichloro-N-[(1R,2R)-1,3-dihydroxy-1-(4-nitrophenyl)propan-2-yl]acetamide
其它别名2,2-Dichloro-N-[2-hydroxy-1-(hydroxymethyl)-2-(4-nitrophenyl)ethyl]acetamide; D-(-)-threo-2,2-Dichloro-N-[beta-hydroxy-alpha-(hydroxy-methyl)-p-nitrophenethyl]acetamide; Chloromycetin
CAS编号56-75-7
MFCD编号:MFCD00078159
EINECS号:200-287-4
分子式:C11H12Cl2N2O5
分子量:323.133
产品CID: 1541624
同类组份化合物CAS31342-36-6 (pantothenate complex)982-57-0 (sodium succinate)3544-94-3 (succinate)16255-48-4 (stearate)530-43-8 (palmitate)716-61-0 (base)56-75-7 (free)
产品分类原料药 → 抗生素类药物 → 酰胺醇类药

相似结构搜索
InChIKey: WIIZWVCIJKGZOK-RKDXNWHRSA-N
InChI=1S/C11H12Cl2N2O5/c12-10(13)11(18)14-8(5-16)9(17)6-1-3-7(4-2-6)15(19)20/h1-4,8-10,16-17H,5H2,(H,14,18)/t8-,9-/m1/s1…
计算化学: 氢键受体数5.0氢键供体数3.0可旋转键数5.0

物理性质

熔点148-150 °C(文献)
沸点644.9±55.0 °C(预测)
闪点14 °C
密度1.6682 (粗估)
pKa:11.03±0.46(预测)
PSA:115.38
LogP:1.140
旋光度19.5º(C=6,ETOH)
折射率20 ° (C=5, EtOH)
蒸汽压1.7X10-12 mm Hg at 25 °C (est)
溶解性absolute ethanol: soluble5-20mg/mL (as a st°Ck solution)
外观形态白色粉末
储存条件请置于阴暗处, 惰性气氛中,2-8°C
产品应用属广谱抑菌抗生素,是治疗伤寒,副伤寒的首选药,治疗厌氧菌感染的特效药物之一,其次用于敏感微生物所致的各种感染性疾病的治疗.由于不良反应严重现用得越来越少.
性质描述白色或微黄带绿色针状结晶.熔点150.5-151.5°C(149.7-150.7°C).在高真空下可以升华.微溶于水(2.5mg,ml/25°C),略溶于丙二醇(150.8mg/ml),易溶于甲醇,乙醇,丁醇,乙酸乙酯,丙酮,不溶于乙醚,苯,石油醚,植物油.味极苦.

MSDS等安全信息

GHS象形图
GHS符号GHS08 & GHS05;
注释: Health hazard & Corrosion
危险类别致癌性类别2
生殖毒性类别2
严重眼损伤类别1
致癌性类别1B
致癌性类别1A
生殖毒性类别1B
皮肤致敏类别1
致突变性类别2
呼吸道致敏类别1
Muta. 1B
特定目标器官毒性-重复接触类别1
特定目标器官毒性-重复接触类别2
皮肤腐蚀类别1A
急性毒性类别4(经口)
皮肤腐蚀/刺激类别2
STOT SE 2
警示词Danger(危险)
危险描述H351 |怀疑致癌.
H361 |怀疑对生育能力或胎儿造成损害.
H318 |造成严重眼损伤.
H350 |可能致癌.
H360 |可能损害生育能力或胎儿.
H317 |可能引起皮肤过敏反应.
H341 |怀疑导致遗传缺陷.
H334 |吸入可能引起过敏或哮喘症状或呼吸困难.
H340 |可能导致遗传缺陷.
H372 |长期或反复接触损害器官.
H373 |长期或反复接触可能损害器官.
H361fd |怀疑会影响生育能力. 怀疑对胎儿造成损害.
H361d |怀疑对胎儿造成损害.
H314 |造成严重皮肤灼伤和眼损伤.
H302 |吞咽有害.
H315 |造成皮肤刺激.
H371 |可能损害器官.
防范说明P201,P308+P313
UN编号2811
危险品标志T
安全声明S45,S53
危险类别码R45
WGK Germany3

欧盟法规

REACH注册ECHA物质C&L通报REACH预注册

上下游产品

dichloroacethyl chloride (1R,2R)-2-Amino-1-(4-nitrophenyl)-1,3-propanediol chloral hydrate potassium cyanidethreo-(1R,2R)-1-(4-nitrophenyl)-2-(dichloroacetamido)-1,3-propanediol 3-succinate R,3R)-2-(2,2-dichloro-acetylamino)-3-hydroxy-3-(4-nitro-phenyl)-propyl ester]isonicotinic acid-[(2R,3R)-2-(2,2-dichloro-acetylamino)-3-hydroxy-3-(4-nitro-phenyl)-propyl ester] R,3R)-2-(2,2-dichloro-acetylamino)-3-hydroxy-3-(4-nitro-phenyl)-propyl ester]pyrazine-2-carboxylic acid-[(2R,3R)-2-(2,2-dichloro-acetylamino)-3-hydroxy-3-(4-nitro-phenyl)-propyl ester] R,2R)-3-(2-carboxy-benzoyloxy)-2-(2,2-dichloro-acetylamino)-1-(4-nitro-phenyl)-propan-1-ol(1R,2R)-3-(2-carboxy-benzoyloxy)-2-(2,2-dichloro-acetylamino)-1-(4-nitro-phenyl)-propan-1-ol

合成工艺路线路线简述

N-((1R,2R)-1-(4-氨基苯基)-1,3-二羟基丙烷-2-基)-2,2-二氯乙酰胺置于cmii,Phenazine Methosulfate,还原型辅酶ⅰ体系中,化学反应生成氯霉素
参考文献:Cmli 是氯霉素生物合成中的 N-加氧酶
标题:Cmli 是氯霉素生物合成中的 N-加氧酶
摘要:氨基的 N-氧化是抗生素氯霉素生物合成的步骤之一.通过生物信息学研究和酶活性重建,非血红素二铁酶 Cmli 被鉴定为催化该反应的酶.使用吩嗪硫酸甲酯和 Nadh 作为电子介质实现了体外重建,而在大肠杆菌中证明了体内活性使用两个基板.动力学分析显示酶的双相行为.基于lc-Ms在体外和体内检测到反应中的氧化羟胺和亚硝基化合物.基于亚铁嗪测定,活性位点金属被确认为铁.这些发现为氯霉素的生物合成提供了新的见解,并可能导致 Cmli 作为有用的生物催化剂的进一步发展.
DOI:10.1016/j.Tet.2012.06.036

海关参考信息

2902600000-乙苯
2905121000-正丙醇
2905399001-1,3-丙二醇
2906210000-苄醇
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主要参考文献

1: Chu W, Krasner SW, Gao N, Templeton MR, Yin D. The contribution of the antibiotic chloramphenicol and its analogues as precursors of dichloroacetamide and other disinfection byproducts in drinking water. Environ Sci Technol. 2015 Dec 4. [Epub ahead of print] doi: 10.4103/0976-9668.166070.
3: Abnous K, Danesh NM, Ramezani M, Emrani AS, Taghdisi SM. A novel colorimetric sandwich aptasensor based on an indirect competitive enzyme-free method for ultrasensitive detection of chloramphenicol. Biosens Bioelectron. 2015 Nov 12;78:80-86. doi: 10.1016/j.bios.2015.11.028. [Epub ahead of print] doi: 10.1016/j.bios.2015.11.011. [Epub ahead of print] doi: 10.1016/j.ecoenv.2015.10.016. [Epub ahead of print] doi: 10.1016/j.talanta.2015.08.004. Epub 2015 Aug 3. doi: 10.1016/j.talanta.2015.08.001. Epub 2015 Aug 6. doi: 10.1016/j.colsurfb.2015.09.052. [Epub ahead of print] doi: 10.1016/j.chroma.2015.09.047. Epub 2015 Sep 24. doi: 10.1111/avj.12364. Epub 2015 Sep 27. doi: 10.1371/journal.pone.0138615. eCollection 2015.
15: Wang Y, Li X, Zhang Z, Ding S, Jiang H, Li J, Shen J, Xia X. Simultaneous determination of nitroimidazoles, benzimidazoles, and chloramphenicol components in bovine milk by ultra-high performance liquid chromatography-tandem mass spectrometry. Food Chem. 2016 Feb 1;192:280-7. doi: 10.1016/j.foodchem.2015.07.033. Epub 2015 Jul 8. doi: 10.1016/j.foodchem.2015.06.086. Epub 2015 Jul 3. doi: 10.1007/s00216-015-8957-y. Epub 2015 Aug 22. doi: 10.1371/journal.pone.0134526. eCollection 2015.

合成参考文献

参考文献:10.1177/1087057116635503
摘要:Voter AF, Manthei KA, Keck JL. A High-Throughput Screening Strategy to Identify Protein-Protein Interaction Inhibitors That Block the Fanconi Anemia DNA Repair Pathway. J Biomol Screen. 2016 Jul;21(6):626–33.