3-氧代-2-戊基-1-环戊烯-1-乙酸甲酯置于palladium On Activated Charcoal 氢气体系中,用 环己烷 用作溶剂,20.0 °C,101.32 Kpa 条件下,反应 1.5H,以100%的收率获得二氢茉莉酮酸甲酯
参考文献:合成顺式二氢茉莉酮酸甲酯®和茉莉酸甲酯通过级联贝里斯-希尔曼反应和克莱森原酸酯重排
标题:合成顺式二氢茉莉酮酸甲酯®和茉莉酸甲酯通过级联贝里斯-希尔曼反应和克莱森原酸酯重排
摘要:通过烯丙基羟基酮9的克莱森原酸酯重排而获得的环外不饱和共轭酮酯10直接加氢或部分异构化成环内不饱和四取代的二氢茉莉酮中间体14,然后在环己烷中用pd / C进行更选择性的氢化.生成二取代的氧代环戊烷乙酸酯15(方案2).关键中间体9通过四步序列要么获得,包括从烯酮缩醛保护/脱保护1,在羟基酮的特定情况下9A(方案1),或更直接地并且通常是通过环戊-2-En-1-酮(16)和适当的醛17的baylis-Hillman反应(方案2).这些醛的明智选择为立体选择性引入部分顺式-或差向异构反式-C(2)茉莉酮类侧链打开了通用的修饰,而手性[1,1'-双萘]-2催化的baylis-Hillman反应可以以一锅级联方式有效地进行1,2'-二醇(binols)19(方案3),包括原酸酯克莱森重排.
Doi:10.1002/hlca.200590248