CAS: 4099-81-4; (2R,3R,4S,5S)-2-(6-Amino-9H-Purin-9-yl)-5-(Iodomethyl)Tetrahydrofuran-3,4-Diol

该化合物是一种经过修改的核核子源,其中5'-氢氧类的亚丁辛被碘原子所取代.这种结构改变增强了其作为有机合成和核氢酸化学的多用途中间体的效用.碘碱通过交叉反应促进进一步功能化,使其对建造标签类比或改良的寡核核素具有价值.在受控制条件下,其稳定性和再活动使其适合于医学化学和生物化学研究的研究应用.该化合物对于研究酶机制或开发核核素类的治疗特别有用,对分子的改变提供了精确的控制. 推荐在惰性条件下进行适当的处理,因为其对光和湿度的敏感度.

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上下游产品

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合成工艺路线路线简述

  • 合成目标产物 5'-Iodo-5'-Deoxyadenosine 主要起始原料 2',3'-O-Isopropylideneadenosine
  • (文献来源)合成步骤主要原料 2',3'-O-Isopropylideneadenosine
📜腺苷置于吡啶,碘,三苯基膦体系中,化学反应 2.0H,以100%的收率获得产物5-碘-5-脱氧环磷腺苷
参考文献:将氨基磷酸酯方法应用于4'-取代的嘌呤核苷(4'-叠氮腺苷)的第一个例子:与丙型肝炎病毒相比,无活性的核苷转化为亚微摩尔化合物.
标题:将氨基磷酸酯方法应用于4'-取代的嘌呤核苷(4'-叠氮腺苷)的第一个例子:与丙型肝炎病毒相比,无活性的核苷转化为亚微摩尔化合物.
摘要:我们报告了抗丙型肝炎病毒(hcv)剂4'-叠氮腺苷(1)的合成,以及氨基磷酸酯protide技术在该核苷中的应用.1的合成是通过环氧化物中间体,然后在路易斯酸存在下通过叠氮基三甲基硅烷进行区域和立体选择性开环而实现的.化合物1在浓度高达0.1 Mm的细胞培养物中不抑制hcv复制.但是,通过应用protide技术,亚微摩尔活性剂可衍生自1.所制备的所有氨基磷酸酯均为l-丙氨酸衍生物,其氨基酸的芳基部分和酯部分有所变化.在复制子测定中,苄基酯和1-萘基磷酸酯(18)具有最佳活性.
DOI:10.1021/jm070362I

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合成参考文献


参考文献:10.1038/s42004-025-01627-7
摘要:Du J, Mahcene B, Martynov V, Frezza E, Vasnier C, Ponchon L, Coelho D, Bonhomme F, Braud E, Etheve-Quelquejeu M, Sargueil B. Investigation of a squaramide motif as a bioisostere of the amino-acid group of S-adenosyl-L-methionine and its functional impact on RNA methylation. Commun Chem. 2025 Aug 12;8(1):244.
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