CAS: 131667-57-7; Tert-Butyl 3,4-Dihydropyridine-1(2H)-Carboxylate

该化合物是一种化学化合物,其特点是双环结构,包括一个部分饱和的环."N-Boc"的称谓表明存在一种与pyridine氮原子相连的三丁基碳氢基(Boc)保护组,该组通常用于有机合成,以保护化学反应过程中的氨.这种化合物一般没有颜色,可粉黄的黄色液体或固体,视其形态和纯度而定.它存在于二氯甲烷和乙乙酸乙酯等有机溶剂中,但水溶性有限.N-Boc-3-4-dihyd-H-pyrid-pyridine常常用于合成各种药品和农用化学品,因为其具有抗体和进行进一步转化的能力.它的独特结构允许引入多种功能组,使其成为有机合成的宝贵中间体.在处理这一化合物时,应当采取安全防范措施,正如许多有机化学品一样,以避免潜在的健康危害.

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68471-58-9 325486-45-1 56475-87-7

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合成工艺路线路线简述

  • 合成目标产物 N-Boc-3,4-Dihydro-2H-Pyridine 主要起始原料 N-Boc-2-Piperidone
  • 85908-96-9 = 131667-57-7 + 86953-81-3
    反应条件:1.1 Reagents: Diisobutylaluminum Hydride Solvents: Tetrahydrofuran,Hexane; -78 °C; 2 H,-78 °C1.2 Reagents: Potassium Sodium Tartrate Solvents: Water; -78 °C
    标题:Synthesis Of Functionalised Azepanes And Piperidines From Bicyclic Halogenated Aminocyclopropane Derivatives
    作者:Chen,Cheng; Et Al
    参考文献:Organic & Biomolecular Chemistry 日期:2017 卷标:15(25) 页码:5364-5372]

    24424-99-5 + 675-20-7 = 131667-57-7 + 86953-81-3
    反应条件:1.1 Catalysts: 4-(Dimethylamino)Pyridine Solvents: Acetonitrile; 3 H,20 °C2.1 Reagents: Diisobutylaluminum Hydride Solvents: Tetrahydrofuran,Hexane; -78 °C; 2 H,-78 °C2.2 Reagents: Potassium Sodium Tartrate Solvents: Water; -78 °C
    标题:Synthesis Of Functionalised Azepanes And Piperidines From Bicyclic Halogenated Aminocyclopropane Derivatives
    作者:Chen,Cheng; Et Al
    参考文献:Organic & Biomolecular Chemistry 日期:2017 卷标:15(25) 页码:5364-5372]

    171288-01-0 + 25015-63-8 = 131667-57-7 + 865245-32-5
    反应条件:1.1 Reagents: Triethylamine Catalysts: [1,1′-Bis(Diphenylphosphino)Ferrocene]Dichloropalladium Solvents: 1,4-Dioxane; 2 H,Rt -> 50 °C
    标题:Preparation And Suzuki-Miyaura Coupling Reactions Of Tetrahydropyridine-2-Boronic Acid Pinacol Esters
    作者:Occhiato,Ernesto G.; Et Al
    参考文献:Journal Of Organic Chemistry 日期:2005 卷标:70(18) 页码:7324-7330]

    85908-96-9 + 37595-74-7 = 131667-57-7 + 865245-32-5
    反应条件:1.1 Reagents: Potassium Bis(Trimethylsilyl)Amide Solvents: Toluene,Tetrahydrofuran; Rt -> -78 °C1.2 Solvents: Tetrahydrofuran; 1.5 H,-78 °C1.3 Solvents: Tetrahydrofuran; -78 °C; 1 H,-78 °C; 1 H,-78 °C -> Rt2.1 Reagents: Triethylamine Catalysts: [1,1′-Bis(Diphenylphosphino)Ferrocene]Dichloropalladium Solvents: 1,4-Dioxane; 2 H,Rt -> 50 °C
    标题:Preparation And Suzuki-Miyaura Coupling Reactions Of Tetrahydropyridine-2-Boronic Acid Pinacol Esters
    作者:Occhiato,Ernesto G.; Et Al
    参考文献:Journal Of Organic Chemistry 日期:2005 卷标:70(18) 页码:7324-7330]

    85908-96-9 = 131667-57-7 + 86953-81-3
    反应条件:1.1 Reagents: Zirconocene Chloride Hydride Solvents: Tetrahydrofuran; Rt
    标题:Hydrozirconation Of Four-,Five-,Six- And Seven-Membered N-Alkoxycarbonyl Lactams To Lactamols
    作者:Piperno,Anna; Et Al
    参考文献:Tetrahedron Letters 日期:2011 卷标:52(51) 页码:6880-6882]

    85908-96-9 = 131667-57-7 + 86953-81-3
    反应条件:1.1 Reagents: Diisobutylaluminum Hydride Solvents: Tetrahydrofuran,Hexane; -78 °C; 2 H,-78 °C1.2 Reagents: Potassium Sodium Tartrate Solvents: Water; 3 H,Rt
    标题:Backbone-Modified C2-Symmetrical Chiral Bisphosphine Tms-Quinoxp*: Asymmetric Borylation Of Racemic Allyl Electrophiles
    作者:Iwamoto,Hiroaki; Et Al
    参考文献:Journal Of The American Chemical Society 日期:2021 卷标:143(17) 页码:6413-6422
📜哌啶酮置于4-二甲氨基吡啶,二异丁基氢化铝体系中,用 四氢呋喃,甲苯,乙腈 用作溶剂,化学反应 5.5H,反应生成N-Boc-3,4-二氢-2H-吡啶
参考文献:由双环卤代氨基环丙烷衍生物合成官能化的氮杂环丙烷和哌啶
标题:由双环卤代氨基环丙烷衍生物合成官能化的氮杂环丙烷和哌啶
摘要:通过二卤卡宾物质与n-Boc-2的反应,制备了一系列的6,6-二卤-2-氮杂双环[3.1.0]己烷和7,7-二卤-2-氮杂双环[4.1.0]庚烷化合物. 3-二氢-1H-吡咯或-1,2,3,4-四氢吡啶.也使用氯-锂交换反应合成了一氯底物.研究了几种醛和酮在还原胺化条件下与脱保护的卤代仲环丙胺的行为,表明该转变通常会引发环丙烷环裂解,从而获得令人感兴趣的含氮扩环产物.
Doi:10.1039/c7Ob01238A

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合成参考文献


摘要:Hutskalova, V.; Sparr, C., Science of Synthesis Knowledge Updates, (2022) 1, 29.
摘要:Chemler, S. R.; Wdowik, T., Science of Synthesis: Catalytic Oxidation in Organic Synthesis, (2017) 1, 359.
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