CAS: 106402-05-5; (2R,3R,4S,5S,6R)-2-(((2R,3S,4R,5R,6R)-4,5-Dihydroxy-2-(Hydroxymethyl)-6-(Nonyloxy)Tetrahydro-2H-Pyran-3-yl)Oxy)-6-(Hydroxymethyl)Tetrahydro-2H-Pyran-3,4,5-Triol

该化合物是广泛用于膜蛋白溶解和稳定的非离子洗涤剂,其微弱但有效的特性使其适合保存蛋白土结构,同时干扰脂质双层.该化合物的特点是具有一种嗜血性恶性肿瘤头组和一种水分无水体链,能够与水和膜环境进行平衡的相互作用.它表现出低临界小鼠浓度,提高了蛋白提取和净化的效率.非丁-丁-混合物在结构生物学(包括X射线晶学和NMR研究)中特别有用,因为它对蛋白功能的干扰最小.其高纯度和可复制性确保敏感生物化学应用的可靠性能.

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nonyl alcohol

合成工艺路线路线简述

    1-Nonyl-2,3,6-Tri-O-Acetyl-4-O-(2,3,4,6-Tetra-O-Acetyl-α-D-Glucopyranosyl)-β-D-Glucopyranoside置于sodium Methylate体系中,化学反应生成壬基-β-D-麦芽糖苷
    参考文献:烷基β-D-麦芽糖苷的溶液性质
    标题:烷基β-D-麦芽糖苷的溶液性质
    摘要:烷基β-D-麦芽糖苷是一类重要的基于糖的非离子表面活性剂,已得到广泛研究.然而,仍然有必要进一步研究它们的两亲结构-表面性质关系.在本文中,我们报告了合成烷基β-D-麦芽糖苷(6A-6I,N = 6-18),包括其亲水亲脂平衡(hlb)值,水溶性,吸湿性,保湿能力,起泡能力,表面张力,热致变相行为和皮肤刺激性.它们的hlb值和水溶性随着烷基链长度的增加而降低.己基β-D-麦芽糖苷表现出最强的吸湿性和保湿能力.癸基β-D-麦芽糖苷和十二烷基β-D-麦芽糖苷具有出色的发泡能力和发泡稳定性.此外,烷基β-D-麦芽糖苷的临界胶束浓度(cmc)(6A-6G,N = 6-14)及其在cmc处的表面张力随着烷基链长度的增加而降低.最后,烷基β-D-麦芽糖苷(6A-6G)在皮肤刺激性评估中应被视为安全的表面活性剂.
    Doi:10.1002/jsde.12281

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    主要参考文献

    参考标题:Highly β-Selective Glycosylation Reactions For The Synthesis Of ω-Functionalized Alkyl β-Maltoside As A Co-Crystallizing Detergent
    作者:M. A. Hossain,S. M. A. Hakim Siddiki,M. Elias,M. M. Rahman,M. A. R. Jamil |发布日期:2020.10
    摘要:Methods Have Been Reported For The Preparation Of ω-Functionalized Alkyl Maltoside And Glycoside Detergents Via A Simple And Inexpensive Synthetic Route. The Key Step Was Stannic Chloride-Mediated Glycosylation Of Long-Chain Alcohols Or Thiols With Maltose Octaacetate At 0 Or -10°C, Respectively, Within A Very Short Time (Isolated Yield 17-44%), Which Provided More Than 98% β-Selectivity.

    合成参考文献


    参考文献:10.1021/acs.jmedchem.1c00686
    摘要:Rübbelke M, Hamilton J, Binder F, Bauer M, King J, Nar H, Zeeb M. Discovery and Structure-Based Optimization of Fragments Binding the Mixed Lineage Kinase Domain-like Protein Executioner Domain. J Med Chem. 2021 Nov 11;64(21):15629–38. doi: 10.1021/acs.jmedchem.1c00686.
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