CAS: 847949-51-3; Gefitinib N-Oxide

英文名称Gefitinib N-Oxide
中文名称易瑞沙氮氧化物
IUPAC名称4-(3-((4-((3-chloro-4-fluorophenyl)amino)-7-methoxyquinazolin-6-yl)oxy)propyl)morpholine 4-oxide
其它别名Gefitinib N-Oxide; 4-(3-((4-((3-Chloro-4-Fluorophenyl)Amino)-7-Methoxyquinazolin-6-yl)Oxy)Propyl)Morpholine 4-Oxide; Gefitinib Impurity 2/gefitinib N-Oxide/4-(3-((4-((3-Chloro-4-Fluorophenyl) Amino)-7-Methoxyquinazolin-6-yl)Oxy)Propyl)Morpholine 4-Oxide; N-(3-Chloro-4-Fluorophenyl)-[7-Methoxy-6-(3-(4-(1-Oxymorpholinyl))Propoxy)-4-Quinazolin]Amine; 4-(3-((4-((3-Chloro-4-Fluorophenyl)Amino)-7-Methoxyquinazolin-6-yl)Oxy)Propyl)Morpholine 4-Oxide Hydrochloride; 4-(3-((4-((3-Chloro-4- Fluorophenyl)Amino)-; Gefitinib-3; Gefitinib Nitrogen Oxide Impurity
CAS编号847949-51-3
MFCD编号:MFCD30145485
FDA UNII编号:A767Y6BD8U
分子式:C22H24ClFN4O4分子量:462.91
产品CID: 1838316
产品分类分析化学 → 标准品 → 药典标准品和杂质标准品

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InChIKey: FIKOGZWCACSBHA-UHFFFAOYSA-N
InChI=1S/C22H24ClFN4O4/c1-30-20-13-19-16(12-21(20)32-8-2-5-28(29)6-9-31-10-7-28)22(26-14-25-19)27-15-3-4-18(24)17(23)11-15/h3-4,11-14H,2,5-10H2,1H3,(H,25,26,27)
计算化学: 氢键受体数8.0氢键供体数1.0可旋转键数8.0

物理性质

PSA:94.93
LogP:4.32
储存条件2-8°C，密封保存，干燥环境
产品应用该化合物是GEFITIB的N-氧化衍生物,是一种强大的上皮生长因子受体(EGFR)抑制剂,在NR6WT EGFR细胞中,IC50值为2-37纳米;具体地说,在TYR1173和TYRE992磷化点,NR6.WTEGRFR细胞中显示IC50的值为37纳米.

MSDS等安全信息

警示词Warning
危险描述H302-H315-H319-H335-
防范说明P261-P280-P301+P312-P302+P352-P305+P351+P338-

上下游产品

gefitinib

合成工艺路线路线简述

📜3,4-二氢-7-甲氧基-4-氧代喹唑啉-6-醇乙酸酯置于ammonium Hydroxide,氯化亚砜,Potassium Carbonate,N,N-二甲基甲酰胺,间氯过氧苯甲酸,Sodium Iodide体系中,用甲醇,N,N-二甲基甲酰胺,异丙醇作为反应溶剂,化学反应 8.17H,反应生成易瑞沙氮氧化物
参考文献:作为癌症治疗潜在药物的吉非替尼衍生物的设计和合成:抗增殖活性,分子对接和 Admet 预测
标题:作为癌症治疗潜在药物的吉非替尼衍生物的设计和合成:抗增殖活性,分子对接和 Admet 预测
摘要:背景:非小细胞肺癌是全球最常见的癌症之一,靶向化疗已成为主要治疗方法.吉非替尼是研究最广泛的非小细胞肺癌靶向药物,是一种口服活性酪氨酸激酶抑制剂.然而,吉非替尼不可避免地产生获得性耐药性,导致治疗失败.目的:通过修饰吉非替尼的结构,设计合成一类含有4-苯胺基喹唑啉先导结构的新化合物.这些化合物有望发挥更好的抗癌活性并更好地与egfr-Tk结构域结合,丰富4-苯胺基喹唑啉衍生物的结构并激发进一步的结构修饰.方法:使用 Mtt 方法测定 9 种衍生物在三种癌细胞系(a549,Pc9 和 Hepg2)中的抗增殖活性.薛定谔预测了所有化合物的 Admet 谱,并预测了化合物(5 和 6)与 Egfr 的结合亲和力.此外,还研究了这些化合物(3-6)诱导hepg2细胞凋亡的作用.结果:新合成的 4 种(3,5,6 和 9)种衍生物对 A549 的抗增殖活性优于吉非替尼(ic50 = 12.64 +/-3
DOI:10.2174/1570180820666230810164118