CAS: 19885-10-0; Alisol A
该化合物是一种自然化合物,被归类为三元素,具体地说,来自植物的原生虫Alisma, 通常称为水板,其特点是复杂的四环结构,有助于其生物活动.Alisol A展示了各种药理特性,包括防炎,肝保护以及潜在的抗癌症影响,从而引起对药用化学和药理学的兴趣.它通常以白粉的形式出现,在乙醇和甲醇等有机溶剂中溶解,但水溶解性有限.该化合物的行动和治疗潜力机制是正在进行的研究的主题,特别是在传统医学环境中,用于其健康利益.
- 英文名称Alisol A
- 中文名称泽泻醇A
- IUPAC名称(5R,8S,9S,10S,11S,14R)-11-hydroxy-4,4,8,10,14-pentamethyl-17-((2R,4S,5R)-4,5,6-trihydroxy-6-methylheptan-2-yl)-1,2,4,5,6,7,8,9,10,11,12,14,15,16-tetradecahydro-3H-cyclopenta[a]phenanthren-3-one
- 其它别名(23S,24R)-11b,23,24,25-Tetrahydroxydammar-13(17)-en-3-one
- CAS编号19885-10-0
- MFCD编号:MFCD09953906
- EINECS号:111-817-8
- 分子式:C30H50O5分子量:490.71
- 产品CID: 1011302
- 产品分类生物化工 → 提取物 → 植物提取物
物理性质
- 熔点90-91 °C
- 沸点629.3±55.0 °C at 760 mmHg
- 闪点348.4±28.0 °C
- 密度1.1±0.1 g/cm3
- pKa:14.31±0.20(预测)
- PSA:97.99
- LogP:3.99
- 折射率1.559
- 蒸汽压0.0±4.2 mmHg at 25°C
- 溶解性Soluble In Chloroform
- 外观形态白色粉末
- 储存条件2-8°C
- 产品应用该化合物是A. ORIENTALE发现的一种细胞,具有多种生物活动,抑制HBV感染的2.2.15细胞(IC50=39微克/M)2 肝炎B病毒(HB V)表面抗原分泌.ALISO A(20和40微克/米)在G0/G1阶段诱发细胞循环阻塞,MDA-MB-231人类乳腺癌细胞中自发性细胞,减少肝病,减少三氯丙烯酸血浆,胆固醇总量,LDL-C和HDLC浓度水平的增加,在每天100毫克/千克剂量剂量高脂肪饮食肥胖的鼠标模型中进行.A ALISSO A减少血溶胶,在内膜葡萄糖和胰素耐受性试验中,在同一模型中分别减少胰素含量.
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欧盟法规
C&L通报合成工艺路线路线简述
📜泽泻醇f置于lithium,乙二胺体系中,化学反应 1.5H,以0.7 Mg的收率获得dihydroalisol A
参考文献:Crude Drugs From Aquatic Plants. I. On The Constituents Of Alismatis Rhizoma. (1). Absolute Stereostructures Of Alisols E 23-Acetate,F,And G,Three New Protostane-Type Triterpenes From Chinese Alismatis Rhizoma.
标题:Crude Drugs From Aquatic Plants. I. On The Constituents Of Alismatis Rhizoma. (1). Absolute Stereostructures Of Alisols E 23-Acetate,F,And G,Three New Protostane-Type Triterpenes From Chinese Alismatis Rhizoma.
摘要:从中国泽泻根茎(中国四川省采集的水生植物东方泽泻的干燥根茎(日文为 Sentaku))的极性较低的部分中,分离出了三种新的原烷型三萜类化合物,分别命名为泽泻醇 E 23-乙酸酯,F 和 G,以及四种愈创木型倍半萜类化合物和几种已知的三萜类化合物,包括 13,17-表紫苏醇 A.根据化学和物理化学证据,包括 E 23-乙酸烯醇,F 和 G 与已知三萜类烯醇 A 和 A 24-乙酸酯的化学相关性,以及应用改进的莫舍尔法,确定了 E 23-乙酸烯醇,F 和 G 的绝对立体结构.
Doi:10.1248/cpb.41.1948
海关参考信息
- 2901210000-乙烯
2901220000-丙烯
2905122000-异丙醇
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专利信息
专利号:CN-117164658-B
优先权日:2023-09-04
标题:A derivative of alismatol B, its synthesis method, and its pharmaceutical composition and application
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📌 第三方产品分析报告
主要参考文献
1: Lu L, Lu T, Shen J, Lv X, Wei W, Wang H, Xue X. Alisol A 24-acetate protects against brain microvascular endothelial cells injury through inhibiting miR-92a-3p/tight junctions axis. Aging (Albany NY). 2021 Jun 4;13(undefined). doi: 10.18632/aging.203094. Epub ahead of print. 59(1):513-524. doi: 10.1080/13880209.2021.1912117.
3: Lou HX, Fu WC, Chen JX, Li TT, Jiang YY, Liu CH, Zhang W. Alisol A 24-acetate stimulates lipolysis in 3 T3-L1 adipocytes. BMC Complement Med Ther. 2021 Apr 22;21(1):128. doi: 10.1186/s12906-021-03296-0.
4: Yang F, Gu L, Han Z, Wang Z. Rapid screening for natural lipase inhibitors from Alisma orientale combining high-performance thin-layer chromatography- bioautography with mass spectrometry. J Chromatogr B Analyt Technol Biomed Life Sci. 2021 Apr 30;1170:122599. doi: 10.1016/j.jchromb.2021.122599. Epub 2021 Feb 27.
合成参考文献
参考文献:10.1016/j.phymed.2018.04.006
摘要:Liao M, Shang H, Li Y, Li T, Wang M, Zheng Y, Hou W, Liu C. An integrated approach to uncover quality marker underlying the effects of Alisma orientale on lipid metabolism, using chemical analysis and network pharmacology. Phytomedicine. 2018 Jun 01;45():93–104. doi: 10.1016/j.phymed.2018.04.006.
参考文献:10.1016/s0960-894x(99)00536-3
摘要:Matsuda H, Kageura T, Toguchida I, Murakami T, Kishi A, Yoshikawa M. Effects of sesquiterpenes and triterpenes from the rhizome of Alisma orientale on nitric oxide production in lipopolysaccharide-activated macrophages: Absolute stereostructures of alismaketones-B 23-acetate and -C 23-acetate. Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters. 1999 Nov;9(21):3081–6. doi: 10.1016/s0960-894x(99)00536-3.
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