📜L-苯丙氨酸置于氯化亚砜体系中,用 二氯甲烷 用作溶剂,化学反应生成N-(4-硝基苯磺酰)-L-苯丙氨酸氯
参考文献:ñ-甲基-ñ-Nosyl-β 3-氨基酸
标题:ñ-甲基-ñ-Nosyl-β 3-氨基酸
摘要:ñ-甲基β 3-氨基酸是生物活性分子的合成中重要构建块.一个非常简单的和有效的方法来改造天然α氨基酸为它们相应的ñ-甲基-β 3-氨基酸这里提出.在该方法中,关键中间体n-甲基-N-糖基-α-氨基酰基重氮甲烷只需一步即可制备,只需对相应的n进行简单处理即可.-重氮甲烷制的β-糖基-α-氨基酰氯.合成途径利用了nosyl基团的优势.该n-掩蔽部分激活nh功能,并且可以在重氮甲烷的酰化步骤,渲染代替被示出为在所有已经报道的制备中的经典程序必要无用的第二步骤中直接发生n-甲基化ñ-甲基β 3-氨基酸.的沃尔夫重排反应ñ甲基ñ-Nosyl-α-Aminoacyldiazomethanes提供了相应的ñ甲基ñ-Nosyl-β 3-氨基酸具有完全保留的起始α-氨基酸的手性构型.手性碳原子的无差向异构化,也观测到当ñ甲基ñ-Nosyl-β 3-氨基酸被转变成氯化物和耦合用α-氨基酸
Doi:10.1021/jo070438I