CAS: 13721-01-2; 4-Oxo-1,4-Dihydroquinoline-3-Carboxylic Acid

该化合物是一种环环状有机化合物,其特点是结膜结构,其特点是含有氮的引信环系统;该化合物通常具有在室温下固体等特性,由于存在箱状酸功能组,极地溶剂中可能具有中等溶解性;碳基和碳基酸组的存在有助于其潜在的再活动,使其成为各种化学变异的候选体;它还可能展示生物活动,对药用化学,特别是药物的开发具有兴趣;该化合物的结构允许与生物目标发生潜在互动,并可作为合成更复杂的衍生物的垫子;总的说来,1,4-二氢-4-氧-3-基-丙烯酸在有机合成和药物开发方面的独特结构特征和潜在用途值得注意.

结构式图片

相似化合物

52980-28-6 61707-79-7 35975-86-1

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上下游产品

CAS号26892-90-0 4-羟基喹啉-3-甲酸乙酯 | CAS号52980-28-6 1,4-二氢-4-氧代-3-喹啉羧酸乙酯 | CAS号54535-22-7 2-苯基氨基亚甲基-丙二酸二乙酯 | CAS号61707-79-7 甲基-4-氧代-1,4-二氢-... | CAS号4916-29-4 Dimethyl (2Z)-2... | CAS号61707-75-3 3-methoxycarbon... | CAS号61707-70-8 dimethyl 4-oxo-... | CAS号873054-44-5 依伐卡托 | CAS号1246213-41-1 N-(5-(叔丁基)-3,3-...

合成工艺路线路线简述

  • 合成目标产物 4-Oxo-1,4-Dihydroquinoline-3-Carboxylic Acid 主要起始原料 4-Hydroxyquinoline-3-Carboxylic Acid Ethyl Ester
  • (文献来源)合成步骤主要原料 4-Hydroxyquinoline-3-Carboxylic Acid Ethyl Ester
2-硝基苯甲酰乙酸乙酯置于氢气,Sodium Hydroxide体系中,用 四氢呋喃,乙醇,水,甲苯 用作溶剂,20.0~100.0 °C,101.33 Kpa 条件下,反应 14.0H,反应生成4-氧代-1,4-二氢喹啉-3-羧酸
参考文献:依伐卡托的高效合成
标题:依伐卡托的高效合成
摘要:依伐卡托的新型实用合成路线以克为单位描述.通过在芳族环上亲电加成两个叔丁基,可制备纯度为98.1%的3个步骤,收率61%的5-氨基-2,4-二叔丁基苯酚(高效液相色谱法).3-二(2-氨基苯基)-3-氧代丙酸乙酯的分子内环化与二甲基甲酰胺的动力学力学分析用于在四个步骤中以54%的收率制备4-氧代-1,4-二氢喹啉-3-羧酸.依伐卡托是通过两个部分的缩合获得的,产率为71%,纯度为99.1%(高效液相色谱法).
Doi:10.1002/jhet.2931

海关参考信息

专利信息


专利号:US-11274081-B2
优先权日:2016-05-30
标 题:Process for the synthesis of ivacaftor
发明人:REDDY DUMBALA SRINIVASA; KULKARNI AMOL ARVIND; NATARAJAN VASUDEVAN; SHARMA MRITYUNJAY KESHAVPRASAD
权利人:COUNCIL SCIENT IND RES
摘要:The present disclosed an improved process for the synthesis of ivacaftor starting from indole acetic acid ester which can be performed in batch as well as continuous flow synthesis. The present invention further disclosed to a continuous process for the synthesis of compound of formula (II) or formula (III) from compound of formula (I) in continuous flow reactor.

专利号:US-10336703-B2
优先权日:2015-05-12
标题 :Process for the synthesis of ivacaftor and related compounds
发明人:REDDY DUMBALA SRINIVASA; NATARAJAN VASUDEVAN; JACHAK GORAKHNATH RAJARAM
权利人:COUNCIL SCIENT IND RES
摘要:The present patent discloses a novel one pot two-step process for the synthesis of ivacaftor and related compounds of [Formula (I)], wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and Ar 1 are as described above; its tautomers or pharmaceutically acceptable salts thereof starting from indole acetic acid amides.

专利号:US-6465653-B2
优先权日:1998-09-29
标题:Noncatalyzed synthesis of 4-hydroxyquinolines and/or tautomers thereof
发明人:DANG TAUN-PHAT; ROUSTAN ALAIN
权利人:RHODIA CHIMIE SA
摘要:The 4-hydroxyquinoline compounds and/or tautomers thereof, notably 4-hydroxy-5,7-dichchloroquinoline, are synthesized in very high yields by hydrolyzing/decarboxylating a 4-hydroxyquinolinecarboxylic acid ester in the presence of water, whether in liquid or vapor state, but in the absence of any catalyst for such reaction(s).

专利号:US-2002007067-A1
优先权日:1998-09-29
标 题 :Noncatalyzed synthesis of 4-hydroxyquinolines and/or tautomers thereof

专利号:US-2010273787-A1
优先权日:2007-11-15
标题:Kynurenine-aminotransferase inhibitors
发明人:SCHWARCZ ROBERT; KAJII YASUSHI; ONO SHIN-ICHIRO
权利人:SCHWARCZ ROBERT; KAJII YASUSHI; ONO SHIN-ICHIRO
摘要:Compounds of formula (I): prodrug derivatives and/or pharmaceutically acceptable salt thereof, selectively inhibit the enzyme kynurenine aminotransferase, thereby reducing the synthesis of kynurenic acid. The compounds are used for the treatment of psychiatric and neurological diseases which benefit from an increase in glutamatergic and/or cholinergic neurotransmission, such as schizophrenia, depression, bipolar illness, anxiety and Alzheimer's disease. Furthermore, the compounds of the invention are useful for stimulating attention, memory and other cognitive processes in normal individuals of any age, including children, adolescents and the elderly. Additionally, the compounds of the invention are also useful for treatment of patients suffering from malaria by preventing parasite gametogenesis and fertility based on reduction of xanthurenic acid formation from its bioprecursor 3-hydroxy kynurenine.

专利号:US-2018127373-A1
优先权日:2015-05-12
标题:Process for the synthesis of ivacaftor and related compounds
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合成参考文献


摘要:Kleemann A., Kutscher B., Reichert D., Bossart M., Pharmaceutical Substances, Thieme [Online], Stuttgart, (2026).
参考文献:10.1007/s00253-001-0928-x
摘要:Schräder T, Thiemer B, Andreesen JR. A molybdenum-containing dehydrogenase catalyzing an unusual 2-hydroxylation of nicotinic acid. Appl Microbiol Biotechnol. 2002 Apr;58(5):612–7. doi: 10.1007/s00253-001-0928-x.
参考文献:10.1016/j.bmc.2008.05.049
摘要:Lager E, Nilsson J, Østergaard Nielsen E, Nielsen M, Liljefors T, Sterner O. Affinity of 3-acyl substituted 4-quinolones at the benzodiazepine site of GABA(A) receptors. Bioorg Med Chem. 2008 Jul 15;16(14):6936–48. doi: 10.1016/j.bmc.2008.05.049.
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