CAS: 114248-23-6; 1-((2R,4R,5R)-3,3-Difluoro-4-Hydroxy-5-(Hydroxymethyl)Tetrahydrofuran-2-yl)Pyrimidine-2,4(1H,3H)-Dione
该化合物是一种氟化核核分子,具有立体化学定义的四氢呋喃主干柱,其主要结构特征包括:在4-和5位置的3个位置和氢氧基原子组的两个氟原子,增强了其作为生物活性化合物的潜力;分子的僵硬相配和极地功能组有助于其稳定性和溶解性,使其适合医药和生物化学应用;精确的立体化学学确保与酶目标有选择性地互动,特别是在抗病毒或抗癌研究中.
- 英文名称1-((2R,4R,5R)-3,3-Difluoro-4-Hydroxy-5-(Hydroxymethyl)Tetrahydrofuran-2-yl)Pyrimidine-2,4(1H,3H)-Dione
- 中文名称2,2-二氟-2-脱氧尿苷
- IUPAC名称1-((2R,4R,5R)-3,3-difluoro-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
- 其它别名2',2'-Difluoro-2'-Deoxyuridine; 2'-Deoxy-2',2'-Difluoro-D-Uridine; 2',2'-Difluorodeoxyuridine; 2Deoxy-22Difluorouridine; 2'-Deoxy-2',2'-Fluorouracil Nucleoside; 2'-Deoxy-2',2'-Difluorouridine ,; Gemcitabine Metabolite; Uridine,2'-Deoxy-2',2'-Difluoro-
- CAS编号114248-23-6
- MFCD编号:MFCD00871912
- EINECS号:806-458-5
- FDA UNII编号:Y30D8SIL1I
- 分子式:C9H10F2N2O5分子量:264.18
- 产品CID: 176076
- 产品分类生物化工 → 糖类化合物 → 单糖
物理性质
MSDS等安全信息
- GHS象形图
- GHS符号GHS08 & GHS07 & GHS09;
注释: Health hazard & Exclamation mark & Environment - 危险类别致癌性 类别2
Muta. 1B
生殖毒性 类别1B
急性毒性 类别4(经皮)
急性毒性 类别4(经口)
特定目标器官毒性-重复接触 类别1
皮肤腐蚀/刺激 类别2
严重眼刺激 类别2
水生慢性毒性 类别2
生殖毒性 类别2 - 警示词Danger(危险)
- 危险描述H351 |怀疑致癌.
H340 |可能导致遗传缺陷.
H360 |可能损害生育能力或胎儿.
H312 |皮肤接触有害.
H302 |吞咽有害.
H372 |长期或反复接触损害器官.
H315 |造成皮肤刺激.
H319 |造成严重眼刺激.
H411 |对水生生物有毒并具有长期持续影响.
H361 |怀疑对生育能力或胎儿造成损害. - 防范说明P261-P305+P351+P338
- 安全声明H303+H313+H333
- WGK Germany3
欧盟法规
ECHA物质C&L通报上下游产品
2'-deoxy-2',2'-difluoro-cytidine 2'-deoxy-2',2'-difluorouridine-3',5'-dibenzoate gemcitabine hydr°Chloride (2R,3R,5R)-5-(4-benzamido-2-oxopyrimidin-1(2H)-yl)-2-((benzoyloxy)methyl)-4,4-difluorotetrahydrofuran-3-yl benzoate合成工艺路线路线简述
- 合成目标产物 2',2'-Difluoro-2'-Deoxyuridine 主要起始原料 2',2'-Difluoro-2'-Deoxyuridine 3',5'-Dibenzoate
- 95058-81-4 = 114248-23-6
反应条件:1.1 Reagents: Acetic Acid,Sodium Nitrite Solvents: Water; 0 °C; 3 H,0 °C
标题:Operationally Simple Regioselective 5'-Phosphorylation Of Unprotected 5-Ethynyl-2'-Deoxyuridine Analogues
作者:Hilko,David H.; Bornaghi,Laurent F.; Poulsen,Sally-Ann
参考文献:Australian Journal Of Chemistry 日期:2020 卷标:73 页码:1010-1019
📜盐酸吉西他滨置于吡啶,氨,溶剂黄146体系中,用 甲醇 用作溶剂,化学反应生成2,2-二氟-2-脱氧尿苷
参考文献:发现用于治疗人类呼吸道合胞病毒的一流rsv聚合酶抑制剂4'-氯甲基-2'-脱氧3',5'-二-O-异丁酰基-2'-氟胞苷(als-8176)感染
标题:发现用于治疗人类呼吸道合胞病毒的一流rsv聚合酶抑制剂4'-氯甲基-2'-脱氧3',5'-二-O-异丁酰基-2'-氟胞苷(als-8176)感染
摘要:呼吸道合胞病毒(rsv)是儿童期的主要病原体,与明显的发病率和死亡率有关.迄今为止,利巴韦林是唯一获准使用的小分子药物,用途有限.唯一的其他rsv药物是帕利珠单抗(palivizumab),一种单克隆抗体,可用于rsv预防.显然,迫切需要小分子rsv药物.本文报道了一系列4'-取代胞苷核苷的设计,合成,抗rsv活性,代谢和药代动力学.在测试的化合物中,4'-氯甲基-2'-脱氧-2'-氟胞苷(2C)在rsv复制子测定中表现出最有希望的活性,Ec 50为0.15μm.2C(2C-Tp的5'-三磷酸)抑制rsv聚合酶的ic 50为0.02μm,而对100μm的人dna和rna聚合酶没有明显的抑制作用.Als-8176(71)是2C的3',5'-二-O-异丁酰基前药,在体内具有非常好的口服生物利用度和2C-Tp高水平.化合物71是一流的核苷rsv聚合酶抑制剂,在2期临床rsv攻击研究中显示出优异的抗rsv功效和安全性.
Doi:10.1021/jm5017279
海关参考信息
- 2905122000-异丙醇
2905310000-1,2-乙二醇
2905320000-1,2-丙二醇
2905399001-1,3-丙二醇 - 💡 提示：海关信息按照顺序优先匹配，如需确认的海关信息，请参考相关资料。
- 详情请参考：📖 海关编码查询和海关进出口税则
专利信息
专利号:US-10000521-B2
优先权日:2013-03-15
标 题:Substituted gemcitabine bicyclic amide analogs and treatment methods using same
发明人：SUO ZUCAI; VYAVHARE VINOD P; TAGGART DAVID J
权利人:NUCORION PHARMACEUTICALS INC
摘要:In one aspect, the invention relates to substituted gemcitabine aryl amide analogs, derivatives thereof, and related compounds; synthesis methods for making the compounds; pharmaceutical compositions comprising the compounds; and methods of treating viral disorders and disorders of uncontrolled cellular proliferation using the compounds and compositions. In certain aspects, the compounds have the following structure:
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📌 第三方产品分析报告
主要参考文献
1: Veltkamp, S.A., Pluim, D., van Eijndhoven, M.A.J., et al. New insights into the pharmacology and cytotoxicity of gemcitabine and 2',2'-difluorodeoxyuridine. Mol. Cancer Ther. 7(8), 2415-2425 (2008).
2: Pauwels, B., Korst, A.E.C., Lambrechts, H.A.J., et al. The radiosensitising effect of difluorodeoxyuridine, a metabolite of gemcitabine, in vitro. Cancer Chemother. Pharmacol. 58(2), 219-228 (2006).
合成参考文献
参考文献:10.1158/1078-0432.ccr-11-0353
摘要:Koolen SL, Witteveen PO, Jansen RS, Langenberg MH, Kronemeijer RH, Nol A, Garcia-Ribas I, Callies S, Benhadji KA, Slapak CA, Beijnen JH, Voest EE, Schellens JH. Phase I study of Oral gemcitabine prodrug (LY2334737) alone and in combination with erlotinib in patients with advanced solid tumors. Clin Cancer Res. 2011 Sep 15;17(18):6071–82. doi: 10.1158/1078-0432.ccr-11-0353.
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