CAS: 16617-46-2; 3-Amino-1H-Pyrazole-4-Carbonitrile

该化合物是一种有机化合物,其特点是其配有五人环状结构,含有两个氮原子的五人环;该化合物的特点是一个氨基氨基(-NH2)和一个配有丙诺组(-CN),有助于该化合物在各个领域的再活动及潜在应用;该化合物一般是一种晶状固体,由于氨基组的存在,在极溶剂中可能出现溶解性;该化合物对医药化学和农业化学具有兴趣,经常因其作为合成药物和农用化学的建筑块的潜力而加以探讨;其再活动可归因于该氨基亚诺组的电回流性质,这可能影响该化合物在化学反应中的行为;此外,3-mino-4-cyonopyrazoole可能展示生物活动,使其成为药物研制研究的一个课题;应当注意到安全和处理预防措施,因为许多含氮的乙酸循环具有潜在的毒性和环境影响,因此可以观察到安全性和处理预防措施,并会涉及许多含氮的乙酸循环.

结构式图片

相似化合物

1204396-41-7 39205-87-3 16617-46-2

欧盟法规

ECHA物质C&L通报REACH预注册

上下游产品

CAS号123-06-8 乙氧基亚甲基丙二腈 | CAS号122-51-0 原甲酸三乙酯 | CAS号109-77-3 丙二腈 | CAS号7803-57-8 水合肼 | CAS号10472-09-0 2-(chloromethyl... | CAS号78964-17-7 17β-Hydroxy-2-(... | CAS号39205-87-3 3-硝基-1H-吡唑-4-甲腈 | CAS号91091-13-3 5-氨基-1-苄基-4-氰基吡唑 | CAS号122800-01-5 3-氨基-1-苄基-1h-吡唑-4-甲腈 | CAS号21319-23-3 1H-Pyrazolo[3,4... | CAS号25939-87-1 吡唑并[1,5-a]嘧啶-3-甲腈 | CAS号23771-52-0 4-氨基-6-巯基-1H-吡唑... | CAS号30129-57-8 6-甲基-1氢-吡唑并[3,4... | CAS号21230-50-2 1-甲基-3-氨基-4-氰基吡唑 | CAS号5334-41-8 1-甲基-4-氰基-5-氨基-... | CAS号5334-31-6 3-氨基-1H-吡唑-4-甲酰胺

合成工艺路线路线简述

  • 合成目标产物 3-Amino-4-Pyrazolecarbonitrile 主要起始原料 Triethyl Orthoformate And Malononitrile
  • (文献来源)合成步骤主要原料 Triethyl Orthoformate 和 Malononitrile
1-Chloro-2,2-Dicyanoethylen置于bis[(1,2-Bis(Diphenylphosphino)Ethane)]Fluoro[hydrazido(2-)]Tungsten Tetrafluoroborate 三乙胺体系中,化学反应生成3-氨基-4-氰基吡唑
参考文献:用钨配合物由1,1-二氰基烯烃和元素二氮合成5-氨基-4-氰基吡唑
标题:用钨配合物由1,1-二氰基烯烃和元素二氮合成5-氨基-4-氰基吡唑
摘要:在四氢呋喃中电化学还原二氮衍生的双氰基肼基(2-)络合物[wf(dppe)2 N [省略图] H Ccn 2 ] + [bf 4 ]-[dppe =双(二苯基膦基)乙烷]-4-氰基吡唑,产率高达50%;当n下进行2,还原的含金属的产品是[wf(dppe)2 ñ 2 ħ 2 ] + [bf 4 ]-,但co的二羰基配合物w(dppe)下2(co)2形成.
Doi:10.1039/c39830001158

海关参考信息

专利信息


专利号:US-7034154-B2
优先权日:1999-08-10
标 题:Synthesis of substituted pyrazolopyrimidines
发明人:GROSS RAYMOND S; WILCOXEN KEITH M; OGLESBY RICHARD CHRISTOPHER
权利人:NEUROCRINE BIOSCIENCES INC
摘要:Methods of making substituted pyrazolopyrimidines generally and, more particularly, N-methyl-N-(3-{3-[2-thienylcarbonyl]-pyrazol-[1,5-α]-pyrimidin-7-yl}phenyl)acetamide. Such compounds have utility over a wide range of indications, including treatment of insomnia. In the practice of the present invention, improved techniques which do not require use and/or isolation of the pyrazole intermediate are disclosed, as well as improved techniques for making the reaction intermediates themselves. Such techniques offer significant advantages, including enhanced efficiency, particularly in the context of large scale manufacture.

专利号:US-7498434-B2
优先权日:2004-01-14
标题:Two-phase method for the synthesis of selected pyrazolopyrimidines
发明人:CANTRELL GARY LEE; MOSER FRANK WILLIAM; HALVACHS ROBERT EDWARD
权利人:MALLINCKRODT INC
摘要:An improved method of making a substituted pyrazolopyrimidine. The method comprises reacting a aminopyrazole compound or a salt thereof with a substituted 1-oxo-2-propenyl-arene(-heterocycle) or a salt thereof under acidic conditions in a reaction medium including a two-phase mixture of an aqueous solution and a water-immiscible organic liquid. Specific substituted pyrazolopyrimidines include N-[3-(3-cyanopyrazolo[1,5-a]pyrimidin-7-yl)phenyl]-N-ethylacetamide and N-methyl-N-(3-{3-[2-thienyl-carbonyl]-pyrazolo[1,5-a]-pyrimidin-7-yl}phenyl)acetamide.

专利号:WO-2004035585-A1
优先权日:2002-10-16
标 题:Synthesis of zaleplon
发明人:GURUSAMY RENUGADEVI; RAJARAM SANKARA SUBRAMANIAN
权利人:SANMAR SPECIALITY CHEMICALS LT; GURUSAMY RENUGADEVI; RAJARAM SANKARA SUBRAMANIAN
摘要:This invention relates to an improvement in the process of synthesizing N-[3-(3-cyanopyrazolo [1,5-a] pyrimindin-7-yl)phenyl]-N-ethyl acetamide. 3-dimethylamino-1-(3-N-ethyl-N-acetylaminophenyl)-2-propen-1-one is reacted with 3-aminopyrazole-4-carbonitrile in an aqueous formic acid reaction medium at a temperature ranging from 40 °C to 70 °C. This process results in better yields and higher purity of the final product.

专利号:US-7060818-B2
优先权日:2003-02-21
标题:Synthesis of macrocyclic tetraamido compounds and new metal insertion process
发明人:HORWITZ COLIN P; GHOSH ANINDYA
权利人:UNIV CARNEGIE MELLON
摘要:An improved method of synthesizing a macrocyclic tetraamido compound includes protecting the amino portion of an amino carboxylic acid to form a protected amino carboxylic acid; exposing the protected amino carboxylic acid to a first solvent, preferably a hydrocarbon solvent, such as toluene or 1,2-dichloroethane, dichloromethane, dibromomethane and 1,2-dibromoethane. The carboxylic acid portion of the protected amino carboxylic acid is then converted to an activated carboxylic acid by one of esterification or acid halide formation, to form a protected amino activated carboxylic acid derivative. The protected amino activated carboxylic acid derivative is reacted with a diamine in the presence of a second solvent, such as THF or ,2-dichloroethane, dichloromethane, dibromomethane and 1,2-dibromoethane, to form a protected diamide diamine intermediate. Following deprotection, the diamide diamine intermediate is reacted with an activated diacid, such as an activated malonate, oxalate or succinate derivative to form the macrocyclic tetraamido compound. The macrocyclic tetraamido compound may further be complexed with a transition metal.

专利号:US-10226449-B2
优先权日:2013-12-20
标 题:Heterocyclic modulators of lipid synthesis and combinations thereof
发明人:HEUER TIMOTHY SEAN; OSLOB JOHAN D; MCDOWELL ROBERT S; JOHNSON RUSSELL; YANG HANBIAO; EVANCHIK MARC; ZAHARIA CRISTIANA A; CAI HAIYING; HU LILY W; DUKE GREGORY; OHOL-GUPTA YAMINI; O'FARRELL MARIE
权利人:3 V BIOSCIENCES INC
摘要:Heterocyclic modulators of lipid synthesis are provided as well as pharmaceutically acceptable salts thereof; pharmaceutical compositions comprising such compounds; and methods of treating conditions characterized by dysregulation of a fatty acid synthase pathway by the administration of such compounds and combinations of such compounds and other therapeutic agents.

专利号:US-12291639-B2
优先权日:2017-12-14
标题:Electrically conducting poly(pyrazoles)
发明人:MARTIN BRETT D; GILES IAN D; NACIRI JAWAD; CHARLES PAUL T; TRAMMELL SCOTT A; DESCHAMPS JEFFREY R; DEPRIEST JEFFREY C
权利人:US GOV SEC NAVY
摘要:This disclosure concerns electrically conducting poly(pyrazoles). The concept of oligomerizing and polymerizing substituted aminopyrazole derivatives combined with a monomer activation procedure involving base-mediated conversion of the protonated pyrazole ring nitrogen to amine salt was developed. This disclosure concerns the specific chemistries needed for the synthesis of a pyrazole monomer used in the polymer synthesis. The procedure used for blending the novel polypyrazoles with other compounds needed for construction of solar cells for testing was developed. This disclosure concerns the concept of using these types of heteroatom-rich, electron-deficient oligomers or polymers as n-dopable or p-dopable electron acceptors in photovoltaic cells. This disclosure concerns synthesizing the starting monomer compounds and polypyrazoles.
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甘肃皓天科技股份有限公司
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北京京宇复瑞科技集团有限责任公司
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潍坊市伟蒙化工有限公司
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主要参考文献

[参考文献]: Alessandro Antonelli, Et Al. Clm29, A Multi-Target Pyrazolopyrimidine Derivative, Has Anti-Neoplastic Activity In Medullary Thyroid Cancer In Vitro And In Vivo. Mol Cell Endocrinol. 2014 Aug 5;393(1-2):56-64.

合成参考文献


摘要:Tang, R.-Y., Science of Synthesis: Knowledge Updates, (2024) 1, 357.
参考文献:10.1023/b:jcam.0000004604.87558.02
摘要:Rosenfeld RJ, Goodsell DS, Musah RA, Morris GM, Goodin DB, Olson AJ. Automated docking of ligands to an artificial active site: augmenting crystallographic analysis with computer modeling. Journal of Computer-Aided Molecular Design. 2003 Aug;17(8):525–36. doi: 10.1023/b:jcam.0000004604.87558.02.
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