CAS: 130-03-0; Benzo[b]Thiophen-3(2H)-One

该化合物是有机化合物,具有由苯环和硫苯环组成的引信环系统,在硫苯的3位置上有一个科酮功能组,其特征是其芳香性质,有助于其稳定性和独特的化学特性,在室内温度上通常看上去是固体,在有机溶剂中可以溶解.硫苯环的存在具有不同的电子特性,使它具有各种化学应用,包括有机合成和材料科学的兴趣. 本佐[b]thiophen-3(2H)-1可以参与各种化学反应,例如电荷替代和核分裂性添加,因为碳基组具有再活性.其衍生物往往被探索用于潜在的生物活动,包括抗微生物和抗癌特性.

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合成工艺路线路线简述

    N,N-二乙基苯甲酰胺置于四甲基乙二胺,仲丁基锂,Lithium Diisopropyl Amide体系中,用 四氢呋喃 用作溶剂,化学反应生成1-苯并噻吩-3(2H)-酮
    参考文献:定向金属化在合成中的应用,第 2 部分:甲氧基苯并 [b] 噻吩的简便合成
    标题:定向金属化在合成中的应用,第 2 部分:甲氧基苯并 [b] 噻吩的简便合成
    摘要:描述了一种简短,简单和方便的取代苯并 [b] 噻吩合成,包括定向邻位锂化-侧链去质子化-环化-还原.在步骤数和总产率方面,该方法对同类化合物的早期合成进行了有价值的改进.
    Doi:10.1055/s-2002-19752

    海关参考信息

    专利信息


    专利号:US-3943142-A
    优先权日:1969-01-24
    标 题:Dye intermediates and their preparation and use in the synthesis of methine dyes
    发明人:OWEN JOHN R
    权利人:EASTMAN KODAK CO
    摘要:Compositions of matter are provided comprising a stable, non-vaporous monomeric methylene base selected from a 2-methylenethiazoline; a 2-methylenebenzothiazoline; a 2-methylenenaphthothiazoline; a 2-methylenebenzoselenazoline; and a 2-methylenenaphthoselenazoline. The compositions of the invention are prepared by reacting the parent 2-methyl quaternary salt with a non-hydroxylic base which removes a proton of the heterocyclic salt together with a proton acceptor which inhibits build-up of the hydro salt of the non-hydroxylic base, the reaction being conducted under anhydrous conditions in a non-hydroxylic liquid in which the heterocyclic quaternary salt is sufficiently insoluble to inhibit dimer formation. The compositions of the invention are employed in the preparation of methine dyes.
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    参考标题:Condensed Thiophen Ring Systems. Part Iii. A New Synthesis Of Benzo[b]Thiophen-2(3H)-And-3(2H)-Ones And Some Reactions Of Benzo-[b]Thiophen-2(3H)-One With Dimethyl Sulphate In The Presence Of Base
    作者:R. P. Dickinson,B. Iddon
    摘要:Benzo[b]Thiophen-2(3H)-One (Thio-Oxindole)(72% Overall Yield) Was Prepared By Treating 2,4,6-Tri-(2-Benzo[b]-Thienyl)Cyclotriboroxane With Hydrogen Peroxide. The Boroxane Was Obtained When 2-Benzo[b]Thienyl-Lithium Was Treated Successively With N-Butylborate And Acid. 3-Methylbenzo[b]Thiophen-2(3H)-One And Benzo[b]-Thiophen-3(2H)-One (Thioindoxyl) Were Prepared Similarly. The Reactions Of Benzo[b]Thiophen-2(3H)-One

    合成参考文献


    摘要:Yoshikai, N.; Rayner, C. M.; Graham, M. A., Science of Synthesis Knowledge Updates, (2020) 2, 53.
    摘要:Grogan, G., Science of Synthesis: Biocatalysis in Organic Synthesis, (2015) 3, 290.
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