CAS: 5918-29-6; 14-Methylhexadecanoic Acid

该化合物是一种分链脂肪酸,其特征为14碳位置的甲基组.这种结构改变增强了其稳定性,并改变了其物理特性,与线性脂肪酸相比,使其适合于润滑油,表面活性剂和化妆品配方的专门应用.其分链可以减少晶化趋势,提高非极质基质的低温性能和溶性.该化合物还具有生物化学研究的兴趣,因为它在研究脂新陈代谢和膜行为方面的作用.其受控制的合成和纯度使它成为工业和实验室使用的可靠组成部分,在苛刻的环境中提供一贯的性能.

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合成工艺路线路线简述

    📜11-溴十一酸置于palladium On Activated Charcoal 正丁基锂,氢气体系中,用 四氢呋喃,甲醇,正己烷,乙腈 作为反应溶剂,90.0 °C,480.0 Kpa 条件下,反应 53.0H,反应生成 14-甲基十六烷酸
    参考文献:与食物相关的(n-5)-单烯酸和饱和的前异脂肪酸的(S)-(+)-对映异构体通过wittig反应合成
    标题:与食物相关的(n-5)-单烯酸和饱和的前异脂肪酸的(S)-(+)-对映异构体通过wittig反应合成
    摘要:我们开发了与食物相关的前脂肪酸-A15:0,A16:0和a17:0的对映选择性合成.在wittig反应中将不同的(羧烷基)三苯基溴化salts盐与(S)-3-甲基戊醛偶联.通过ag +-HPLC分离获得的顺式-/反式异构体的混合物,得到(S)-(+)-A15:1 N-5(S)-(+)-A16的新型顺式异构体: 1 N-5和(S)-(+)-A17:1 N-5.单烯产物的氢化导致(S)-(+)-A15:0,(S)-(+)-A16: 0和(S)-(+)-A17:0,这对于使用反异脂肪酸标准物评估测试的生物活性至关重要.
    DOI:10.1016/j.Tet.2006.11.059

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    主要参考文献

    [参考文献]: R L Wolff, Et Al. The Unusual Occurrence Of 14-Methylhexadecanoic Acid In Pinaceae Seed Oils Among Plants. Lipids. 1997 Sep;32(9):971-3.
    [参考文献]: Ramona Jenske, Et Al. Impact Of Free Hydroxylated And Methyl-Branched Fatty Acids On The Organization Of Lipid Membranes. Chem Phys Lipids. 2008 Jul;154(1):26-32.
    [参考文献]: Saskia Thurnhofer, Et Al. Enantioselective Determination Of Anteiso Fatty Acids In Food Samples. Anal Chem. 2007 Jun 15;79(12):4696-701.
    [参考文献]: Simone Hauff, Et Al. Enantioselective Analysis Of Chiral Anteiso Fatty Acids In The Polar And Neutral Lipids Of Food. Lipids. 2010 Apr;45(4):357-65.
    [参考文献]: Simone Hauff, Et Al. Structure And Absolute Configuration Of An Unsaturated Anteiso Fatty Acid From Bacillus Megaterium. J Chromatogr A. 2010 Mar 5;1217(10):1683-7.
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