CAS: 207799-10-8; Tert-Butyl (4-Bromopyridin-2-yl)Carbamate

该化合物是有机合成的多用途中间体,在制药和农用化学应用中特别有价值,其主要结构特征--溴化丙烯基和三丁基碳基(Boc)保护组--使它成为进一步功能化的有用前体,例如交叉反应或核生殖替代.乙基甲酸组在基本条件下提供稳定性,同时允许在酸性条件下有选择地取消保护,便利受控的合成途径.四溴代基替代成分加强了金属催化变异的再活动,如铃木或布奇瓦尔德-哈特维格的联动.这种化合物有利于其定义清晰的再活动特征和与多种合成方法的兼容性,使它成为构建复杂的热循环框架的可靠选择.

英文名称Tert-Butyl (4-Bromopyridin-2-yl)Carbamate
中文名称4-溴吡啶-2-氨基甲酸叔丁酯
IUPAC名称tert-butyl (4-bromopyridin-2-yl)carbamate
其它别名2-(Boc-氨基)-4-溴吡啶; Tert-Butyl (4-Bromopyridin-2-yl)Carbamate
CAS编号207799-10-8
MFCD编号:MFCD09037866
EINECS号:817-281-8
分子式:C10H13BrN2O2分子量:273.13
产品CID: 1058192
产品分类有机原料→分子砌块→芳杂环类化合物→吡啶类化合物

相似结构搜索
InChIKey: IRRRVCLDPODLJG-UHFFFAOYSA-N
InChI=1S/C10H13BrN2O2/c1-10(2,3)15-9(14)13-8-6-7(11)4-5-12-8/h4-6H,1-3H3,(H,12,13,14)
计算化学: 氢键受体数3.0氢键供体数1.0可旋转键数1.0

相似化合物

84249-14-9 468718-65-2 946000-13-1

物理性质

熔点139-140°C
沸点296.7°C at 760 mmHg
闪点133.2±23.2 °C
密度1.5±0.1 g/cm3
pKa:11.89±0.70(预测)
PSA:51.22
LogP:3.1911
折射率1.573
蒸汽压0.0±0.6 mmHg at 25°C
储存条件请置于阴暗处, 惰性气氛中,2-8°C
产品应用该化合物用作治疗EV71和CAV16感染以及手,脚和口腔疾病和这些病毒引起的相关并发症.

MSDS等安全信息

GHS象形图
GHS符号GHS07;
注释: Exclamation mark
危险类别急性毒性类别4(经口)
特定目标器官毒性 - 单次接触类别3
皮肤腐蚀/刺激类别2
严重眼刺激类别2
严重眼刺激类别2A
警示词Warning(警告)
危险描述H302 |吞咽有害.
H335 |可能引起呼吸道刺激.
H315 |造成皮肤刺激.
H319 |造成严重眼刺激.
防范说明P261-P264-P270-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P330-P362+P364-P403+P233-P405-P501

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上下游产品

2-methyl-4-nitropyridine N-oxide5H5BrN2*ClHC5H5BrN2*ClH N-[4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-2-pyridinyl]carbamic acid 1,1-dimethylethyl ester tert-butyl N-(4-bromo-2-pyridyl)-N-(methyl)carbamate {4-[6-(5-benzylhexahydropyrrolo[3,4-c]pyrrol-2(1H)-yl)-2-methylimidazo[1,2-b]pyridazin-3-yl]pyridin-2-yl}amine

合成工艺路线路线简述

合成目标产物 Tert-Butyl 4-Bromopyridin-2-Ylcarbamate 主要起始原料 4-Bromopyridine-2-Carboxylic Acid
(文献来源)合成步骤主要原料 4-Bromopyridine-2-Carboxylic Acid

📜叔丁醇置于叠氮磷酸二苯酯,三乙胺体系中,用甲苯用作溶剂,化学反应 2.5H,以65%的收率获得4-溴吡啶-2-氨基甲酸叔丁酯
参考文献:Novel Glucokinase Activators And Methods Of Using Same
标题:Novel Glucokinase Activators And Methods Of Using Same
摘要:提供了磷酸酯和磷酸酯激活剂,因此在治疗糖尿病和相关疾病方面非常有用,并具有以下结构: 其中是杂环芳基环; R 4 为-(Ch 2 ) N-Z-(Ch 2 ) M-po(Or 7 )(Or 8 ),-(Ch 2 ) N Z-(Ch 2 ) M-po(Or 7 )R G,-(Ch 2 ) N-Z-(Ch 2 ) M-opo(Or 7 )R G,-(Ch 2 ) N Z-(Ch 2 ) M-opo(R 9 )(R 10) 或-(Ch 2 ) N Z-(Ch 2 ) M-po(R 9 )(R 10) ; R 5 和r 6 分别选择自h,烷基和卤素; Y为r 7 (Ch 2 ) S 或不存在;以及 X,N,Z,M,R 4,R 5,R 6,R 7 和s如本文所定义;或其药用盐. 还提供了一种利用上述化合物治疗糖尿病和相关疾病的方法.