CAS: 1593543-00-0; (3S,4R)-1-(4-Fluorophenyl)-3-((S)-3-(4-Fluorophenyl)-3-Hydroxypropyl)-4-(4-Hydroxyphenyl)Azetidin-2-One

该化合物是在药品的开发方面,可能具有潜在用途,因为氟化化合物往往表现出更强的生物活动和代谢稳定性.(3S,4R)的立体化学结构表明,原子的具体空间安排可以严重影响化合物的再活性和与生物目标的相互作用.氢xyl组有助于化合物的极度和溶性,有可能影响其药用植物.

英文名称(3S,4R)-1-(4-Fluorophenyl)-3-((S)-3-(4-Fluorophenyl)-3-Hydroxypropyl)-4-(4-Hydroxyphenyl)Azetidin-2-One
中文名称依折麦布杂质SSR
IUPAC名称(3S,4R)-1-(4-fluorophenyl)-3-((S)-3-(4-fluorophenyl)-3-hydroxypropyl)-4-(4-hydroxyphenyl)azetidin-2-one
其它别名(3S,4R)-1-(4-Fluorophenyl)-3-((S)-3-(4-Fluorophenyl)-3-Hydroxypropyl)-4-(4-Hydroxyphenyl)Azetidin-2-One; (3S,4R,3'S)-Ezetimibe; Zetimibe (3S,4R,3'S)-Isomer; Ezetimibe Impurity E; Ezetimibe Impuriry 20/(3’s)-Ent-Ezetimibe/(3S,4R)-1-(4-Fluorophenyl)-3-((S)-3-(4-Fluorophenyl)-3-Hydroxypropyl)-4-(4-Hydroxyphenyl)Azetidin-2-One; Ezetimibe-19; Ezetimibe (Ssr)-Isomer; Ezetimibe Impurities 17
CAS编号1593543-00-0
MFCD编号:MFCD28411236
FDA UNII编号:7XS0TM202F
分子式:C24H21F2NO3分子量:409.43
产品CID: 797020
产品分类有机原料 → 有机杂环化合物 → 内酰胺类

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InChIKey: OLNTVTPDXPETLC-VABKMULXSA-N
InChI=1S/C24H21F2NO3/c25-17-5-1-15(2-6-17)22(29)14-13-21-23(16-3-11-20(28)12-4-16)27(24(21)30)19-9-7-18(26)8-10-19/h1-12,21-23,28-29H,13-14H2/t21-,22-,23-/m0/s1
计算化学: 氢键受体数5.0氢键供体数2.0可旋转键数6.0

物理性质

沸点654.9±55.0 °C at 760 mmHg
闪点349.9±31.5 °C
密度1.3±0.1 g/cm3
pKa:9.72±0.30(预测)
LogP:3.26
折射率1.624
蒸汽压0.0±2.1 mmHg at 25°C
溶解性Ethyl Acetate (Slightly), Methanol (Slightly)
外观形态白色固体

MSDS等安全信息

上下游产品

(3R,4S)-1-(4-fluorophenyl)-3-[3-(4-fluorophenyl)-3(S)-hydroxypropyl]-4-(4-benzyloxyphenyl)-2-azetidinone [14C]-Sch 57871 (3R,4S)-4-(4-(trimethylsilyloxy)phenyl)-1-(4-fluorophenyl)-3-[3-(4-fluorophenyl)-3-oxopropyl]azetidin-2-one (3R,4S)-4-[4-(benzyloxy)phenyl]-1-(4-fluorophenyl)-3-[3-(4-fluorophenyl)-3-oxopropyl]azetidin-2-one (2R,3R,6S)-N,6-bis(4-fluorophenyl)-2-(4-hydroxyphenyl)-3,4,5,6-tetrahydro-2H-pyran-3-carboxamide

合成工艺路线路线简述

📜依泽替米贝杂质置于dimethyl Sulfide Borane,(R)-2-甲基-Cbs-恶唑硼烷体系中,用二氯甲烷用作溶剂,以85.2%的收率获得依折麦布杂质ssr
参考文献:与依泽替米贝有关的关键立体异构体的首次合成和表征
标题:与依泽替米贝有关的关键立体异构体的首次合成和表征
摘要:在胆固醇吸收抑制剂ezetimibe 1的实验室优化和后期生产研究中,观测到几种立体异构体的形成.为了研究ezetimibe 1的完整立体异构体图谱,我们首次合成并完全表征了ezetimibe 1的几种关键立体异构体.这项研究将提供这些立体异构体的参考标准,并且可能对新药物的开发产生一些影响.
Doi:10.1016/j.Cclet.2014.03.035