CAS: 1254036-66-2; Gsk2292767
- 英文名称Gsk2292767
- 中文名称REL-N-[5-[4-[5-[[(2R,6S)-2,6-二甲基-4-吗啉基]甲基]-2-恶唑基]-1H-吲唑-6-基]-2-甲氧基-3-吡啶基]甲烷磺酰胺
- IUPAC名称N-(5-(4-(5-(((2R,6S)-2,6-dimethylmorpholino)methyl)oxazol-2-yl)-1H-indazol-6-yl)-2-methoxypyridin-3-yl)methanesulfonamide
- CAS编号1254036-66-2
- MFCD编号:MFCD22572737
- FDA UNII编号:4M4E8NZ73C
- 分子式:C24H28N6O5S分子量:512.59
- 产品CID: 377826
- 产品分类生物化工 → 生化试剂 → 激动剂抑制剂
物理性质
- 熔点199-202°C
- 沸点730.4±70.0 °C(预测)
- 闪点395.5±35.7 °C
- 密度1.360±0.06 g/cm3(预测)
- pKa:6.29±0.50(预测)
- LogP:1.8
- 溶解性DMSO (Slightly), Methanol (Slightly)
- 外观形态白色至类白色固体
- 储存条件-20°C 冰箱, 在惰性气其中
- 产品应用该化合物是一种有选择性的PI3K抑制剂.GSK22922767目前正在临床试验中,治疗哮喘和COPD等呼吸道疾病.GS22929767对PI329227}在密切相关的异形上对PIC3K}具有高度的选择性,并活跃于一种与棕色挪威大鼠急性OVAT2驱动肺炎模型有关的疾病中.PI3/K在白喉中高度浓缩,因此成为治疗哮疾,6慢性阻塞性肺病(COPD)和自发性免疫疾病等炎症的诱人目标.
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N-[5-[4-(5-{[(2R,6S)-2,6-Dimethyl-4-Morpholinyl]Methyl}-1,3-Oxazol-2-yl)-1-(Phenylsulfonyl)-1H-Indazol-6-Yl]-2-(Methyloxy)-3-Pyridinyl]Methanesulfonamide 1364802-69-66-Chloro-4-(5-{[(2R,6S)-2,6-Dimethyl-4-Morpholinyl]Methyl}-1,3-Oxazol-2-yl)-1-(Phenylsulfonyl)-1H-Indazole 1364801-65-9
Ethyl 2-[6-Chloro-1-(Phenylsulfonyl)-1H-Indazol-4-Yl]-1,3-Oxazole-5-Carboxylate 1254036-81-1
{2-[6-Chloro-1-(Phenylsulfonyl)-1H-Indazol-4-Yl]-1,3-Oxazol-5-Yl}Methanol 1254036-83-3
(5-Bromomethyl)-2-(6-Chloro-1-(Phenylsulfonyl)-1H-Indazol-4-yl)Oxazole 1254036-84-4
合成工艺路线路线简述
- 合成目标产物 Methanesulfonamide, N-[5-[4-[5-[[(2R,6S)-2,6-Dimethyl-4-Morpholinyl]Methyl]-2-Oxazolyl]-1H-Indazol-6-Yl]-2-Methoxy-3-Pyridinyl]-, Rel- 主要起始原料 5-Bromo-2-Methoxy-3-Cyanopyridine
- (文献来源)合成步骤主要原料 5-Bromo-2-Methoxy-3-Cyanopyridine
📜5-溴-2-氯-3-硝基吡啶置于吡啶,Tris(Dibenzylideneacetone)Dipalladium(0) Chloroform Complex,Potassium Dihydrogenphosphate,Potassium Hydrogen Bifluoride,Potassium Acetate,Palladium Diacetate,Sodium Hydroxide,三环己基膦体系中,用 甲醇,水,异丙醇,甲苯,乙腈 用作溶剂,化学反应 26.5H,反应生成Rel-N-[5-[4-[5-[[(2R,6S)-2,6-二甲基-4-吗啉基]甲基]-2-恶唑基]-1H-吲唑-6-基]-2-甲氧基-3-吡啶基]甲烷磺酰胺
参考文献:通过共同的中间方法开发两种磷脂酰肌醇-3-激酶delta抑制剂的灵活和可扩展途径的发展.
标题:通过共同的中间方法开发两种磷脂酰肌醇-3-激酶delta抑制剂的灵活和可扩展途径的发展.
摘要:本文介绍了通过一种常见的中间方法开发和灵活地合成两种候选药物分子的途径.关键反应包括negishi和suzuki偶联形成联芳基键.还开发了对杂芳基溴进行宫浦硼化的条件.杂芳基三氟硼酸酯和芳基氯化物在suzuki反应中用作偶联伙伴,从而使有害的副反应(如原脱硼烷基化和氧化均偶联)最小化.还开发了一套使用频哪醇硼酸酯与氟化氢钾作为添加剂的补充反应条件,并将其用于制备5千克用于早期临床试验的原料药.
Doi:10.1021/acs.Oprd.8B00006
海关参考信息
- 2902200000-苯
2905122000-异丙醇
2909110000-乙醚
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主要参考文献
1: Down KD, Amour A, Baldwin IR, Cooper AW, Deakin AM, Felton LM, Guntrip SB, Hardy C, Harrison ZA, Jones KL, Jones P, Keeling SE, Le J, Livia S, Lucas F, Lunniss CJ, Parr NJ, Robinson E, Rowland P, Smith S, Thomas DA, Vitulli G, Washio Y, Hamblin N. Optimization of Novel Indazoles as Highly Potent and Selective Inhibitors of Phosphoinostide-3-Kinase Delta for the Treatment of Respiratory Disease. J Med Chem. 2015 Aug 24. [Epub ahead of print]
合成参考文献
参考文献:10.1021/acs.jmedchem.5b00767
摘要:Down K, Amour A, Baldwin IR, Cooper AW, Deakin AM, Felton LM, Guntrip SB, Hardy C, Harrison ZA, Jones KL, Jones P, Keeling SE, Le J, Livia S, Lucas F, Lunniss CJ, Parr NJ, Robinson E, Rowland P, Smith S, Thomas DA, Vitulli G, Washio Y, Hamblin JN. Optimization of Novel Indazoles as Highly Potent and Selective Inhibitors of Phosphoinositide 3-Kinase δ for the Treatment of Respiratory Disease. J Med Chem. 2015 Sep 24;58(18):7381–99. doi: 10.1021/acs.jmedchem.5b00767.
参考文献:10.1124/jpet.119.257311
摘要:Begg M, Edwards CD, Hamblin JN, Pefani E, Wilson R, Gilbert J, Vitulli G, Mallett D, Morrell J, Hingle MI, Uddin S, Ehtesham F, Marotti M, Harrell A, Newman CF, Fernando D, Clark J, Cahn A, Hessel EM. Translation of Inhaled Drug Optimization Strategies into Clinical Pharmacokinetics and Pharmacodynamics Using GSK2292767A, a Novel Inhaled Phosphoinositide 3-Kinase δ Inhibitor. The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. 2019 Jun;369(3):443–53. doi: 10.1124/jpet.119.257311.
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