CAS: 465-19-0; Desacetylbufotalin

该化合物是一种生物活性类固醇化合物,产自bufadienolides,一种在某类蛤虫毒液和植物中发现的心血管类固醇,具有显著的药理特性,包括潜在的抗菌素,抗炎和心血管活动.在结构上,它缺乏C-16位置的乙酰组,而其母体是bufotalin,这可能影响其生物利用率和代谢稳定性.研究表明,Deacytylbutolin与Na+/K+-ATPase抑制等细胞途径相互作用,从而对癌症细胞产生细胞毒性效应.其纯度和定义明确的分子结构使得它对于生物化学和药理研究很有价值,特别是在探索用于肿瘤和心血管研究的新治疗剂方面.

英文名称Desacetylbufotalin
中文名称蟾毒配基 B
其它别名5b-Bufa-20,22-dienolide, 3b,14,16b-trihydroxy- (6CI,7CI,8CI); 16b-Hydroxybufalin; 3b,14,16b-Trihydroxy-5b,14b-bufa-20,22-dienolide; Bufogenin B; Deacetylbufotalin; Desacetylbufotalin
CAS编号465-19-0
MFCD编号:MFCD01740824
分子式:C24H34O5分子量:402.53
产品CID: 1463060
产品分类有机原料 → 脂质和类脂质分子 → 类固醇和类固醇衍生物

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产品信息参考;;;
InChIKey: MWFCMSURKYLINK-QDLCSJEJSA-N
1S/C24H34O5/c1-22-9-7-16(25)11-15(22)4-5-18-17(22)8-10-23(2)21(19(26)12-24(18,23)28)14-3-6-20(27)29-13-14/h3,6,13,15-19,21,25-26,28H,4-5,7-12H2,1-2H3/t15-,16+,17+,18-,19+
计算化学: 氢键受体数5.0氢键供体数3.0可旋转键数1.0

MSDS等安全信息

危险等级6.1(a)
UN编号3172
包装等级II

合成工艺路线路线简述

📜雄烯二酮置于吡啶,咪唑,2,6-二甲基吡啶,甲醇,Sodium Tetrahydroborate,四(三苯基膦)钯,Palladium 10% On Activated Carbon,苯硅烷,氢气,氧气,Palladium Diacetate,Silica Gel,Sodium Carbonate,Potassium Tri-Sec-Butyl-Borohydride,氟化氢吡啶,Cobalt(II) Aceylacetonate,一水合肼,三乙胺,N,N-二异丙基乙胺,间氯过氧苯甲酸,Copper(L) Chloride,Lithium Chloride体系中,用四氢呋喃,1,4-二氧六环,乙醇,二氯甲烷,二甲基亚砜,N,N-二甲基甲酰胺,乙腈作为反应溶剂,-78.0~80.0 °C,101.33 Kpa 条件下,反应 178.67H,反应生成蟾毒配基 B
参考文献:五种丁二烯内酯的统一全合成
标题:五种丁二烯内酯的统一全合成
摘要:我们报告了五个bufadienolides的统一总合成:Bufalin(1),Bufogenin B(2),Bufotalin(3),Vulgarobufotoxin(4)和3-(n-琥珀酰精氨酰基)bufotalin(5).甾体abcd环8产生后,D环与2-吡喃酮部分交叉偶联并立体选择性环氧化反应生成6.tmsotf促进了立体定向的1,2-氢化物从6转变为19的β定向2-吡喃酮.从官能团操作19提供1-5,可有效抑制癌细胞的生长.
DOI:10.1021/acs.Orglett.0C03251