CAS: 1617-70-5; Lupenone
该化合物是Lamiaceae家族的植物来源,其特点是四环结构,许多三环的典型特征是许多三环,并有一个可促进其化学反应和生物活动的氯酮功能组.Lupenone因其潜在的药理特性,包括防炎,抗微生物和抗癌症活动而经常得到承认,这使得它受到医学化学和自然产品研究的兴趣.该化合物通常见于某些植物的基本油类和提取物中,其存在可以表明该植物的治疗潜力.就物理特性而言,素素一般是无色的,不光黄色的液体,有典型的气味,在有机溶剂中可溶解,但水溶解性有限.其稳定性和耐受环境因素的影响,因此它成为有机化学和药用药剂学的研究对象.
- 英文名称Lupenone
- 中文名称羽扇烯酮
- IUPAC名称(1R,3aR,5aR,5bR,7aR,11aR,11bR,13aR,13bR)-3a,5a,5b,8,8,11a-hexamethyl-1-prop-1-en-2-yl-2,3,4,5,6,7,7a,10,11,11b,12,13,13a,13b-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]chrysen-9-one
- 其它别名Lup-20(30)-en-3-one(7CI); Lupenone (6CI); 9H-Cyclopenta[a]chrysene, lup-20(29)-en-3-one deriv.
- CAS编号1617-70-5
- MFCD编号:MFCD00083578
- EINECS号:834-243-6
- 分子式:C30H48O分子量:424.7
- 产品CID: 817044
- 产品分类天然产物 → 萜类
物理性质
上下游产品
lupenol Gl°Chidone (29)-ene3,3-ethylenedioxylup-20(29)-ene lupeollupenol 3-epilupeol lupenone 2,4-dinitrophenylhydrazone α-lupene合成工艺路线路线简述
📜羽扇豆醇置于jones Reagent体系中,用 丙酮 用作溶剂,化学反应 0.5H,以61%的收率获得羽扇烯酮
参考文献:C-16处的氧化可增强三聚戊烷中丁酰胆碱酯酶的抑制作用
标题:C-16处的氧化可增强三聚戊烷中丁酰胆碱酯酶的抑制作用
摘要:制备了一组在三聚戊二烯骨架中具有不同氧化程度的三萜类化合物,并将其作为胆碱酯酶抑制剂进行评估.从金盏花二醇(1)和羽扇豆酚(3)开始,用氧化硒进行烯丙基氧化和琼斯氧化来获得一,二和三氧杂双环戊烷.所有衍生物均显示出丁酰胆碱酯酶比乙酰胆碱酯酶的选择性抑制作用(bche与ache).动力学研究证明化合物2和9,该系列中最有效的抑制剂,起竞争性抑制剂的作用.使用分子建模来了解它们与bche的相互作用,羰基在c-16上的作用以及对该酶的选择性(相对于ache).这些结果表明,为了改善这些化合物对胆碱酯酶的抑制作用,在羽扇豆骨架的c-16处的氧化是关键的转化.
Doi:10.1016/j.Bioorg.2018.05.012
海关参考信息
- 2901210000-乙烯
2901220000-丙烯
2912110000-甲醛
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专利信息
专利号:PL-246942-B1
优先权日:2021-12-02
标题 :Method of enzymatic synthesis of glochidon
专利号:PL-439727-A1
优先权日:2021-12-02
标 题:Method of enzymatic synthesis of glochidon
专利号:CN-118684569-A
优先权日:2023-09-10
标题:Synthesis process of irisquinone A
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主要参考文献
1: Yoon YP, Lee HJ, Lee DU, Lee SK, Hong JH, Lee CJ. Effects of Lupenone, Lupeol, and Taraxerol Derived from Adenophora triphylla on the Gene Expression and Production of Airway MUC5AC Mucin. Tuberc Respir Dis (Seoul). 2015 Jul;78(3):210-7. doi: 10.4046/trd.2015.78.3.210. Epub 2015 Jun 30.
2: Ahn EK, Oh JS. Lupenone isolated from Adenophora triphylla var. japonica extract inhibits adipogenic differentiation through the downregulation of PPARγ in 3T3-L1 cells. Phytother Res. 2013 May;27(5):761-6. doi: 10.1002/ptr.4779. Epub 2012 Jul 31. doi: 10.3390/molecules190914114. doi: 10.1093/chromsci/bmv079. Epub 2015 Jun 29. doi: 10.1055/s-0032-1328189. Epub 2013 Feb 13. doi: 10.1155/2013/435398. Epub 2013 May 20.
7: Na M, Kim BY, Osada H, Ahn JS. Inhibition of protein tyrosine phosphatase 1B by lupeol and lupenone isolated from Sorbus commixta. J Enzyme Inhib Med Chem. 2009 Aug;24(4):1056-9. doi: 10.1080/14756360802693312. doi: 10.1080/14786419.2014.985679. Epub 2014 Dec 6. doi: 10.3390/nu7031672.
合成参考文献
参考文献:10.1248/bpb.22.606
摘要:TAKASAKI M, KONOSHIMA T, TOKUDA K, MASUDA K, ARAI Y, SHIOJIMA K, AGETA H. Anti-carcinogenic Activity of Taraxacum Plant. II. Biological & Pharmaceutical Bulletin. 1999;22(6):606–10. doi: 10.1248/bpb.22.606.
参考文献:10.1021/np030374g
摘要:Dallavalle S, Jayasinghe L, Kumarihamy BMM, Merlini L, Musso L, Scaglioni L. A New 3,4-seco-Lupane Derivative from Lasianthus gardneri. J. Nat. Prod. 2004 Apr 27;67(5):911–3. doi: 10.1021/np030374g.
参考文献:10.1021/np030485f
摘要:Aguilar-Guadarrama AB, Rios MY. Three New Sesquiterpenes from Croton arboreous. J. Nat. Prod. 2004 May 01;67(5):914–7. doi: 10.1021/np030485f.
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