CAS: 66663-90-9; (2S,3R,4S,5S)-3-(((2S,3R,4S,5R,6S)-5-(((2S,3R,4S,5R)-4-(((2S,3R,4R)-3,4-Dihydroxy-4-(Hydroxymethyl)Tetrahydrofuran-2-yl)Oxy)-3,5-Dihydroxytetrahydro-2H-Pyran-2-yl)Oxy)-3,4-Dihydroxy-6-Methyltetrahydro-2H-Pyran-2-yl)Oxy)-4,5-Dihydroxytetrahydro-2H-Pyran-2-Yl (4Ar,5R,6As,6Br,8Ar,10R,11S,12Ar,12Br,14Bs)-10-(((2R,3R,4S,5R,6R)-3,5-Dihydroxy-6-(Hydroxymethyl)-4-(((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-Trihydroxy-6-(Hydroxymethyl)Tetrahydro-2H-Pyran-2-yl)Oxy)Tetrahydro-2H-Pyran-2-yl)Oxy)-5,11-Dihydroxy-9,9-Bis(Hydroxymethyl)-2,2,6A,6B,12A-Pentamethyl-1,3,4,5,6,6A,6B,7,8,8A,9,10,11,12,12A,12B,13,14B-Octadecahydropicene-4A(2H)-Carboxylate

该化合物是来自Platycodon grandiflorum(俗称气球花)的三叶杆状沙邦素,具有显著的生物活性,包括抗炎,免疫分子和抗突tumor特性.其结构特征是附于一个缺水的丙烯酸糖糖糖,Platycodin D2 表明与相关化合物相比,溶性增强,生物利用率增强.其行动机制包括调和NF-B和MAPK等信号路径,使其成为药理研究的一个主题.该化合物非常纯度(>98%由HPLC确定),确保分析和实验应用的可靠性.在受控条件下,其稳定性进一步支持其在体外和体内研究中的实用性.

英文名称(2S,3R,4S,5S)-3-(((2S,3R,4S,5R,6S)-5-(((2S,3R,4S,5R)-4-(((2S,3R,4R)-3,4-Dihydroxy-4-(Hydroxymethyl)Tetrahydrofuran-2-yl)Oxy)-3,5-Dihydroxytetrahydro-2H-Pyran-2-yl)Oxy)-3,4-Dihydroxy-6-Methyltetrahydro-2H-Pyran-2-yl)Oxy)-4,5-Dihydroxytetrahydro-2H-Pyran-2-Yl (4Ar,5R,6As,6Br,8Ar,10R,11S,12Ar,12Br,14Bs)-10-(((2R,3R,4S,5R,6R)-3,5-Dihydroxy-6-(Hydroxymethyl)-4-(((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-Trihydroxy-6-(Hydroxymethyl)Tetrahydro-2H-Pyran-2-yl)Oxy)Tetrahydro-2H-Pyran-2-yl)Oxy)-5,11-Dihydroxy-9,9-Bis(Hydroxymethyl)-2,2,6A,6B,12A-Pentamethyl-1,3,4,5,6,6A,6B,7,8,8A,9,10,11,12,12A,12B,13,14B-Octadecahydropicene-4A(2H)-Carboxylate
中文名称桔梗皂苷D2
IUPAC名称Platycodin D2
其它别名Platycodin D2; Olean-12-En-28-Oic Acid, 3-[(3-O-β-D-Glucopyranosyl-β-D-Glucopyranosyl)Oxy]-2,16,23,24-Tetrahydroxy-, O-D-Apio-β-D-Furanosyl-(1→3)-O-β-D-Xylopyranosyl-(1→4)-O-6-Deoxy-α-L-Mannopyranosyl-(1→2)-α-L-Arabinopyranosyl Ester, (2β,3β,16α)-; Inhibit,Platycodin D2,Platycodin D 2,Inhibitor,Platycodin D-2; Platycodin D2, 10 Mm In Dmso
CAS编号66663-90-9
MFCD编号:MFCD29904544
分子式:C63H102O33分子量:1387.48
产品CID: 1647900
产品分类生物化工 → 提取物 → 植物提取物

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产品信息参考;;;;
InChIKey: PXQNZQURQNZGKZ-MXNHKPIDSA-N
PXQNZQURQNZGKZ-MXHOIBRBNA-N
计算化学: 氢键受体数33.0氢键供体数20.0可旋转键数18.0

物理性质

密度1.60±0.1 g/cm3 (20 °C 760 Torr)
pKa:12.70±0.70(预测)
PSA:532.43
LogP:-7.554
溶解性Soluble In Chloroform,Dichloromethane,Ethyl Acetate,DMSO,Acetone,Etc.
外观形态类白色至淡黄色粉末
产品应用该化合物用于刺激TH1和TH2免疫反应的辅助剂.多氯丙烯D2有抗癌活动,对五种培养人类肿瘤细胞线的扩散有重大抑制作用.

MSDS等安全信息

警示词Warning
危险描述H302-H315-H319-
防范说明P264-P270-P280-P302+P352-P305+P351+P338-P332+P313-P337+P313-P362+P364-P501-
安全声明H303 may be harmful by ingestion +h313 may be harmful by skin contact +h2413 may be harmful by inhalation

上下游产品

22′-O-acetyl-platycodin D2 23′-O-acetyl-platycodin D2

合成工艺路线路线简述

📜3"-O-Acetylplatycodin-D2 反应生成桔梗皂苷d2
参考文献:桔梗根中的皂苷.第2部分.新三萜糖苷的分离与结构
标题:桔梗根中的皂苷.第2部分.新三萜糖苷的分离与结构
摘要:从桔梗的根中分离出十七种新的皂苷(2)-(18).通过比较它们的13 C NMR信号与已知的促红素原素(19)-(26)以及铂蛋白d中的c-28的糖链来确定其结构(1).发现这些皂苷中的八个具有o-乙酰基,其在糖链中鼠李糖部分的2-O-和3-O-位置之间容易且可逆地迁移.
DOI:10.1039/p19840000661