CAS: 56293-29-9; (6R,6Ar,13R,13As)-2,3,4,6,6A,7,8,9,10,12,13,13A-Dodecahydro-1H-6,13-Methanodipyrido[1,2-A:3',2'-E]Azocine

该化合物是一种化学化合物,主要来自以其药性为名的植物物种Sophora 环状蛋白化物,其特点是结构复杂,包括一个典型的多藻类的引信环系统;芳烃展示了各种生物活动,包括抗炎,抗沙素和...

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CAS号220384-56-5 trifluoromethan... | CAS号220384-61-2 (6R,7R,13R,14R,... | CAS号792937-20-3 N-benzyl-aloperine | CAS号792937-19-0 1-benzyl-8-hydr...

合成工艺路线路线简述

    📜(6R,7R,13S,15S)-1-(P-Toluenesulfonyl)-Tetradecahydro-6,13-Methano-Dipyrido(1,2-A,3',2'-E)Azocin-12-One置于lithium Aluminium Tetrahydride体系中,用 四氢呋喃,乙醚 作为反应溶剂,化学反应 18.0H,以88%的收率获得产物苦豆碱
    参考文献:(+)-Aloperine 的全合成.氮键合硅系链在分子内 Diels-Alder 反应中的应用
    标题:(+)-Aloperine 的全合成.氮键合硅系链在分子内 Diels-Alder 反应中的应用
    摘要:报道了 Aperine (1),N-Methylaloperine (2) 和 N-Allylaloperine (3) 的对映选择性全合成.合成策略的核心要素是分子内 Diels-Alder 反应,其中环加数由 N-甲硅烷基胺键连接.1 的全合成从市售的 3-羟基哌啶盐酸盐 (54) 和 (R)-哌啶酸 (35) 通过九个分离和纯化的中间体进行.该合成足够有效,可以很容易地制备克量的 (+)-Aloperine (1).早期的探索性研究还引入了一种方便的方法,将环加成伙伴与磺酰胺单元相连,以实现乙烯基磺酰胺的分子内 Diels-Alder 环加成:45-> 46.
    DOI:10.1021/ja983013+

    海关参考信息

    专利信息


    专利号:CN-101481328-B
    优先权日:2009-02-04
    标 题:Synthesis of N-substituted-3-pinone imine and its application in killing pine xylophilus

    专利号:CN-101481328-A
    优先权日:2009-02-04
    标题 :Synthesis of N-substituted-3-pinone imine and its application in killing pine xylophilus

    专利号:CN-106905381-A
    优先权日:2017-03-11
    标 题 :Efficient cluster-based chemical modification and synthesis of natural product drugs

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    主要参考文献


    1: Gao T, Lagerström MC. The anti-inflammatory alkaloid aloperine in Chinese herbal medicine is potentially useful for management of pain and itch. Scand J Pain. 2015 Jul 1;8(1):25-26. doi: 10.1016/j.sjpain.2015.04.025. doi: 10.1016/j.sjpain.2015.04.001. doi: 10.1021/acsmedchemlett.5b00339. eCollection 2016 Mar 10.
    4: Hu S, Zhang Y, Zhang M, Guo Y, Yang P, Zhang S, Simsekyilmaz S, Xu JF, Li J, Xiang X, Yu Q, Wang CY. Aloperine Protects Mice against Ischemia-Reperfusion (IR)-Induced Renal Injury by Regulating PI3K/AKT/mTOR Signaling and AP-1 Activity. Mol Med. 2016 Mar;21(1):912-923. doi: 10.2119/molmed.2015.00056. Epub 2015 Nov 3.
    5: Ma NT, Zhou R, Chang RY, Hao YJ, Ma L, Jin SJ, Du J, Zheng J, Zhao CJ, Niu Y, Sun T, Li W, Koike K, Yu JQ, Li YX. Protective effects of aloperine on neonatal rat primary cultured hippocampal neurons injured by oxygen-glucose deprivation and reperfusion. J Nat Med. 2015 Oct;69(4):575-83. doi: 10.1007/s11418-015-0928-2. Epub 2015 Jul 5. doi: 10.1186/s13045-015-0120-x.

    合成参考文献


    摘要:Fringuelli, F.; Piermatti, O.; Pizzo, F.; Vaccaro, L., Science of Synthesis, (2010) 47, 655.
    摘要:Zhongguo Yaoli Xuebao. Acta Pharmacologica Sinica. Chinese Journal of Pharmacology., 10(360), 1989 []
    摘要:Zhongcaoyao. Chinese Traditional and Herbal Medicine., 18(214), 1987
    摘要:Liu B, Shi RB. [Constituents in the alkaloid fraction of Kushen decoction]. Zhongguo Zhong Yao Za Zhi. 2006 Apr;31(7):557–60.
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