CAS: 104691-86-3; 5,7-Dihydroxy-3-(4-Hydroxyphenyl)-8-(3-Methylbut-2-En-1-yl)-4H-Chromen-4-One
该化合物是一种自然产生的裂变物,主要与Lupinus物种等植物分离,它具有显著的生物活动,包括抗氧化剂,抗炎和潜在的抗癌特性.从结构上看,它具有一种具有氢氧基和甲基氧基替代成分的苯丙丙丙烯-4-1-1核心,有助于其反作用和与生物目标的相互作用.Lupiwighteone已经研究其调节细胞信号路径的能力,特别是涉及氧化性压力和炎症的路径.它的稳定性和生物利用率使它成为药理学和营养学研究的热点.HPLC和LC-MS等分析方法通常用于植物提取中的识别和量化.
- 英文名称5,7-Dihydroxy-3-(4-Hydroxyphenyl)-8-(3-Methylbut-2-En-1-yl)-4H-Chromen-4-One
- 中文名称黄羽扇豆魏特酮
- IUPAC名称5,7-dihydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)-8-(3-methylbut-2-en-1-yl)-4H-chromen-4-one
- 其它别名8-Prenylgenistein; 5,7-Dihydroxy-3-(4-Hydroxyphenyl)-8-(3-Methyl-2-Butenyl)-4H-1-Benzopyran-4-One; 3-(4-Hydroxyphenyl)-5,7-Dihydroxy-8-(3-Methyl-2-Butenyl)-4H-1-Benzopyran-4-One; 4',5,7-Trihydroxy-8-Isopentenylisoflavone; 4',5,7-Trihydroxy-8-Prenylisoflavone; 8-Isopentenylgenistein; Lupiwighteone; 4H-1-Benzopyran-4-One, 5,7-Dihydroxy-3-(4-Hydroxyphenyl)-8-(3-Methyl-2-Buten-1-yl)-
- CAS编号104691-86-3
- MFCD编号:MFCD06796683
- FDA UNII编号:S5W46B3BUM
- 分子式:C20H18O5分子量:338.36
- 产品CID: 85830
- 产品分类天然产物 → 黄酮类化合物
物理性质
上下游产品
4',7-bis(benzoyloxy)-5-acetoxy-8-(3-methyl-2-butenyl)isoflavone 4-(7-acetoxy-5-hydroxy-8-(3-methylbut-2-en-1-yl)-4-oxo-4H-chromen-3-yl)phenyl acetate 4-(7-acetoxy-5-hydroxy-4-oxo-4H-chromen-3-yl)phenyl acetate 5,7-Dihydroxy-3-(4-hydroxy-phenyl)-chromen-4-on atalantoflavone合成工艺路线路线简述
📜染料木素置于碳酸氢钠,三苯基膦,偶氮二甲酸二乙酯,Eu(Fod)3体系中,用 四氢呋喃,吡啶,甲醇,氯仿 用作溶剂,化学反应 61.0H,反应生成黄羽扇豆魏特酮
参考文献:通过对-克莱森-科普重排合成羽扇豆酮
标题:通过对-克莱森-科普重排合成羽扇豆酮
摘要:镧系元素催化的对-Claisen-Cope重排已被用作异戊二烯酮异黄酮卢维特酮的短合成中的关键步骤.将mitsunobu反应用于酸/碱敏感的乙酰化异黄酮的5-O-异戊烯基化,以得到烯丙基芳基醚前体,然后将其在温和条件下以高产率重排.异黄酮的重排使8-异戊烯黄酮为单一产物,收率非常好.
Doi:10.1016/s0040-4020(03)00579-9
海关参考信息
- 2905199090-其他饱和一元醇
2905399099-其他二元醇
2905499000-其他多元醇
2905590090-其他无环醇的卤化、磺化等衍生物 - 💡 提示：海关信息按照顺序优先匹配，如需确认的海关信息，请参考相关资料。
- 详情请参考：📖 海关编码查询和海关进出口税则
专利信息
专利号:WO-2004069774-A2
优先权日:2003-02-04
标题 :Synthesis of 13c-labelled estrogen analogues
专利号:CN-101205223-B
优先权日:2006-12-18
标题:A kind of total synthesis method of natural product icariin compound
专利号:CN-101205223-A
优先权日:2006-12-18
标 题 :A kind of total synthesis method of natural product icariin compound
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📌 第三方产品分析报告
主要参考文献
1: Won YS, Seo KI. Lupiwighteone induces caspase-dependent and -independent apoptosis on human breast cancer cells via inhibiting PI3K/Akt/mTOR pathway. Food Chem Toxicol. 2020 Jan;135:110863. doi: 10.1016/j.fct.2019.110863. Epub 2019 Oct 8.
69:153-61. doi: 10.1016/j.biopha.2014.11.016. Epub 2014 Nov 21. 26(6):599-611. doi: 10.1097/CAD.0000000000000224. 24(20):1514-1524. doi: 10.2174/0118715206316284240807100226. 68(7):1099-102. doi: 10.1021/np050034q. 13(6):7375-7382. doi: 10.3390/ijms13067375. Epub 2012 Jun 14.
7: Polbuppha I, Suthiphasilp V, Maneerat T, Charoensup R, Limtharakul T, Cheenpracha S, Pyne SG, Laphookhieo S. Macluracochinones A-E, antimicrobial flavonoids from Maclura cochinchinensis (Lour.) Corner. Phytochemistry. 2021 Jul;187:112773. doi: 10.1016/j.phytochem.2021.112773. Epub 2021 Apr 16. 65(7):875-80. doi: 10.1016/j.phytochem.2004.02.011. 47(17):4665-4673. Chinese. doi: 10.19540/j.cnki.cjcmm.20220506.203. 54(4):570-3. doi: 10.1248/cpb.54.570. 13(2):182-7. doi: 10.1080/10286020.2010.546352.
合成参考文献
参考文献:10.1021/acs.jnatprod.6b00783
摘要:Li K, Ji S, Song W, Kuang Y, Lin Y, Tang S, Cui Z, Qiao X, Yu S, Ye M. Glycybridins A-K, Bioactive Phenolic Compounds from Glycyrrhiza glabra. J Nat Prod. 2017 Feb 24;80(2):334–46. doi: 10.1021/acs.jnatprod.6b00783.
参考文献:10.1016/s0024-3205(02)01864-7
摘要:Fukai T, Marumo A, Kaitou K, Kanda T, Terada S, Nomura T. Anti-Helicobacter pylori flavonoids from licorice extract. Life Sci. 2002 Aug 09;71(12):1449–63. doi: 10.1016/s0024-3205(02)01864-7.
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