CAS: 76985-09-6; H-D-2-Nal-Oh

该化合物是一种非蛋白性氨酸,其特征是配有甲型亚麻宁结构碳的氯化萘环;该化合物因其在D形中的性能而显著,因为它会影响其生物活动以及与蛋白质和酶的相互作用;该环基会助长其疏水特性,有可能影响其溶性以及与脂质膜的相互作用;D-3-(2-Naphthyl)alayine经常用于生物化学研究,特别是涉及丙酸合成的研究和对蛋白质氨酸替代物的调查;该化合物的独特结构使其能够作为有用的工具,了解芳香氨酸在蛋白质折叠和功能中的作用;此外,该化合物可能展示在药理学研究中感兴趣的特定结合性或生物活动.总的来说,D-3-(2-Naphyl)alayine是化学和生物化学领域的宝贵化合物.

结构式图片

相似化合物

122745-11-3 112883-43-9 138774-94-4

上下游产品

CAS号37439-99-9 (S)-2-乙酰氨基-3-(萘... | CAS号143218-10-4 Cbz-3-(2-萘基)-D-丙氨酸

合成工艺路线路线简述

    (R)-N-Acetyl-3-(2-Naphthyl)Alanine Methyl Ester置于盐酸,甲烷磺酸,水体系中,用 甲醇 作为反应溶剂,化学反应 94.0H,反应生成 D-3-(2-萘基)-丙氨酸
    参考文献:铑-甲基bophoz催化不对称加氢制备单一对映异构体2-萘丙氨酸衍生物
    标题:铑-甲基bophoz催化不对称加氢制备单一对映异构体2-萘丙氨酸衍生物
    摘要:2-萘基丙氨酸和的单一对映体ñ-叔由2-萘甲醛制备丁氧羰基2-萘基.该序列已优化并以多千克规模运行,关键步骤是使用甲基bophoz的铑配合物不对称氢化2-乙酰氨基-3-(2-萘基)丙酸甲酯配体,以97.9%ee的规模顺利进行.通过使2-氨基-3-(2-萘基)丙酸甲酯甲磺酸加成盐结晶(氢化产物的酸性脱酰作用的产物),可以提高至> 99.5%ee.对于这些类型的氨基酸衍生物,用于增强对映体纯度的方案似乎是通用的.随后的转化不影响对映体纯度,以> 99.5%ee提供所需产物.
    DOI:10.1021/op050026G

    海关参考信息

    专利信息


    专利号:US-11753440-B2
    优先权日:2018-06-05
    标题 :Methods for the synthesis of arginine-containing peptides
    发明人:HEIDL MARC; GEOTTI-BIANCHINI PIERO
    权利人:DSM IP ASSETS BV
    摘要:Methods for the synthesis of arginine-containing peptides are provided. The methods include a deprotection step that minimizes the transfer of by-products deriving from cleaved sulfonyl-5 based side chain protecting groups from arginine to amino acids carrying electron rich side chains.

    专利号:US-9475837-B2
    优先权日:2011-12-23
    标题 :Process for the synthesis of therapeutic peptides
    发明人:HURLEY FIONN; WEGNER KATARZYNA; FOLEY PATRICK
    权利人:IPSEN MFG IRELAND LTD
    摘要:The present invention relates to a process for the large-scale synthesis of therapeutic peptides using a Sieber Amide resin, which comprises solid-phase Fmoc-chemistry.

    专利号:US-2022233673-A1
    优先权日:2019-06-04
    标 题:METHODS OF PRODUCING SHIGA TOXIN B-SUBUNIT (STxB) MONOMERS AND OLIGOMERS, AND USES THEREOF
    发明人:BILLET ANNE; SCHMIDT FRÉDÉRIC; JOHANNES LUDGER; SERVENT DENIS; MOURIER GILLES; TARTOUR ÉRIC; KAY MICHAEL; FULCHER JAMES M
    权利人:INST CURIE; CENTRE NAT RECH SCIENT; INST NAT SANTE RECH MED; COMMISSARIAT A LENERGIE ATOMIQUE ET AUX ENERGIES ALTERNATIVES CEA; APHP ASSIST PUBLIQUE HOPITAUX DE PARIS; UNIV PARIS; UNIV OF UTAH RESEARCH FOUDATION; UNIV UTAH RES FOUND
    摘要:A method of producing a monomer of a Shiga toxin B-subunit (STxB) protein or of a variant thereof by peptide chemical synthesis, as well as to a method of producing a pentamer of the STxB protein or of the variant thereof. The methods are particularly advantageous as they overcome major issues typically observed in peptide chemical synthesis, including solubility and purity issues.

    专利号:US-2023037284-A9
    优先权日:2018-11-30
    标题:Combination therapy of peptidomimetic macrocycles
    发明人:GUERLAVAIS VINCENT; ANNIS DAVID ALLEN
    权利人:AILERON THERAPEUTICS INC
    摘要:The present disclosure describes the synthesis of peptidomimetic macrocycles and methods of using peptidomimetic macrocycles to treat a condition. The present disclosure also describes methods of using peptidomimetic macrocycles in combination with at least one additional pharmaceutically-active agent for the treatment of a condition, for example, cancer.

    专利号:WO-9958474-A9
    优先权日:1998-05-12
    标 题 :Generation of combinatorial libraries of compounds corresponding to virtual libraries of compounds
    发明人:GRIFFEY RICHARD; SWAYZE ERIC
    权利人:ISIS PHARMACEUTICALS INC; GRIFFEY RICHARD; SWAYZE ERIC
    摘要:The present invention provides methods for the generation of virtual libraries of compounds and using these libraries to build combinatorial libraries. The virtual compounds are generated in silico. The present invention encompasses methods for tracking the addition of fragments, use of reagents, and transformations performed. Further, methods for interfacing the information necessary to generate libraries of compounds with instrumentation that conducts the actual synthesis of the compounds are provided.

    专利号:US-2025084410-A1
    优先权日:2015-01-12
    标 题:Incorporation of unnatural nucleotides and methods thereof
    发明人:PTACIN JEROD; MALYSHEV DENIS A; CAFFARO CAROLINA E
    权利人:SYNTHORX INC
    摘要:Disclosed herein are methods, compositions and kits for the synthesis of proteins which comprises unnatural amino acids that utilize a mutant tRNA.
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    主要参考文献

    参考标题:One-Pot Enantioselective Synthesis Of (S)-Spirobrassinin And Non-Natural (S)-Methylspirobrassinin From Amino Acids Using A Turnip Enzyme
    作者:Kaori Ryu,Seikou Nakamura,Souichi Nakashima,Hisashi Matsuda |发布日期:2021.3
    摘要:Abstract The Enantioselective Synthesis Of (S)-(−)-Spirobrassinin, Which Features A Unique Sulfur-Containing Spirooxindole Skeleton, Was Achieved By Focusing On The Phytoalexin Generation In Brassicaceae Plants. Specifically, (S)-(−)-Spirobrassinin Was Obtained In A One-Pot Fashion From L-Tryptophan Through A Reaction Involving S-Spirocyclization With Various Turnip Enzymes And Constituents, I.E.,

    合成参考文献


    参考文献:10.1038/s41421-023-00586-4
    摘要:Feng W, Zhou Q, Chen X, Dai A, Cai X, Liu X, Zhao F, Chen Y, Ye C, Xu Y, Cong Z, Li H, Lin S, Yang D, Wang MW. Structural insights into ligand recognition and subtype selectivity of the human melanocortin-3 and melanocortin-5 receptors. Cell Discov. 2023 Jul 31;9(1):81.
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