CAS: 49686-57-9; (6R,11Bs,12S,13R,14As)-13-Methoxy-2,3,5,6,11B,12,13,14-Octahydro-1H-6,13-Epoxy[1,3]Dioxolo[4',5':4,5]Benzo[1,2-D]Cyclopenta[b]Pyrrolo[1,2-A]Azepin-12-Ol

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(+/-)-11-hydroxycephalotaxine dioxolo-1,3-dioxol°Cyclopentapyrrolo-benzazepin-9(4H)-one(3aα,4aS*,15bβ,15cα)-(+/-)-10-oxo-3a,6,7,15b,15c-pentahydro-2,2-dimethyl-5H-1,3dioxolo4,5-h-1,3-dioxolo4,5cyclopenta1,2-apyrrolo-2,1-b3benzazepin-9(4H)-one dioxolopyrrolobenzazepine-1,2-diol(1aα,2α,3aS*,9β,14bα)-(+/-)-9-acetoxy-1,2,3,5,6,8,9,14b-°Ctahydro-4H-cyclopenta1,3dioxolo4,5-hpyrrolo2,1-b3benzazepine-1,2-diol dioxolopyrrolobenzazepin-2-(3H)-one(3aS*,9β)-(+/-)-9-acetoxy-5,6,8,9-tetrahydro-1-hydroxy-4H-cyclopenta1,3dioxolo4,5-hpyrrolo2,1-b3benzazepin-2-(3H)-one3-O-Acetyldrupacin

合成工艺路线路线简述

    📜N-[3-(Cyclopenten-1-yl)Propyl]-4-Methylbenzenesulfonamide置于palladium(II) Trifluoroacetate 吡啶,盐酸,Sodium Tetrahydroborate,四氧化锇,Lithium Aluminium Tetrahydride,十二/十四烷基二甲基氧化胺,3 A Molecular Sieve,水,氧气,四丁基醋酸铵,三乙酰氧基硼氢化钠,对甲苯磺酸,二甲基亚砜,三乙胺,三氟乙酸酐体系中,用 四氢呋喃,1,4-二氧六环,甲醇,二氯甲烷,水,1,2-二氯乙烷,N,N-二甲基甲酰胺,丙酮,甲苯,乙腈 作为反应溶剂,-78.0~120.0 °C,101.33 Kpa 条件下,反应 100.17H,反应生成 氧桥三尖杉碱
    参考文献:收敛性和发散性是总合成中的战略要素:(-)-杜拉帕汀的总合成和(+/-)-头孢他辛,(-)-头孢他辛和(+)-头孢他定的形式的总合成
    标题:收敛性和发散性是总合成中的战略要素:(-)-杜拉帕汀的总合成和(+/-)-头孢他辛,(-)-头孢他辛和(+)-头孢他定的形式的总合成
    摘要:已经开发出一种简明的合成(-)-杜帕卡因和(+)-和(-)-头孢他辛的方法.合成依赖于pd(II)催化的好氧氧化杂环化学,该化学可用于快速构建重要的螺环胺中间体.策略性地应用了动态β消除/共轭加成过程,以完成(-)-杜拉帕汀的首次不对称全合成.
    DOI:10.1021/jo0710883

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    合成参考文献


    参考文献:10.1016/s0040-4020(00)00091-0
    摘要:Morita H, Arisaka M, Yoshida N, Kobayashi J. Cephalezomines A–F, Potent Cytotoxic Alkaloids from Cephalotaxus harringtonia var. nana. Tetrahedron. 2000 May;56(19):2929–34. doi: 10.1016/s0040-4020(00)00091-0.
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