CAS: 380151-85-9; 2-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-Dioxaborolan-2-yl)Benzaldehyde

该化合物其结构特征为一种代之以形式基组的苯环和一种碳酸乙醇酯,这加强了其在各种化学转化中的再活动; 碱酸功能允许参与铃木-宫浦的交叉组合反应,使其在有机合成中具有价值,特别是在形成碳-碳联结方面.此外,甲酰胺组的存在可促进进一步功能化,使更为复杂的分子能够合成.由于药用化学和材料科学在药物研制和创造新材料方面的潜在应用,该化合物对药用化学和材料科学很感兴趣. 正确处理和储存与许多有机博质化合物一样,对于确保稳定性和再活性至关重要.

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CAS号89-98-5 邻氯苯甲醛 | CAS号73183-34-3 双戊酰二硼 | CAS号76-09-5 频哪醇 | CAS号40138-16-7 2-甲酰基苯硼酸 | CAS号6630-33-7 2-溴苯甲醛 | CAS号40138-16-7 2-甲酰基苯硼酸 | CAS号26260-02-6 2-碘苯甲醛

合成工艺路线路线简述

  • 合成目标产物 2-Boronobenzaldehyde, Pinacol Ester 主要起始原料 Benzaldehyde
  • (文献来源)合成步骤主要原料 Benzaldehyde
N-(苯基亚甲基)-环己胺置于2,6-二甲基吡啶,三乙胺体系中,用 1,2-二氯乙烷 用作溶剂,化学反应 6.0H,反应生成2-甲酰基苯基硼酸频哪醇酯
参考文献:瞬态亚胺作为苯甲醛的无金属邻-C-H硼化反应的指导基团
标题:瞬态亚胺作为苯甲醛的无金属邻-C-H硼化反应的指导基团
摘要:Organoboron试剂是重要的合成中间体,在合成有机化学中具有广泛的应用.当前使用的选择性硼化策略很大程度上依赖于过渡金属催化剂的使用.因此,非常需要确定更温和的无过渡金属硼化条件.我们在本文中提出了一种统一的策略,该方法使用一种简单的无金属方法,利用一个亚胺瞬态导向基团,对缺电子的苯甲醛衍生物进行选择性c-h硼化.该策略涵盖了广泛的反应,并且(i)即使是高度空间位阻的c-h键也可以顺利地被硼化,(II)尽管存在其他潜在的导向基团,但该反应还是选择性地在o处发生.苯甲醛部分的-C-h键,以及(III)附加到苯甲醛衍生物上的天然产物也可以产生适当的硼化产物.此外,该方案的有效性通过以下事实得以证实:即使在一系列外部杂质的存在下,反应也会进行.
Doi:10.1021/jacs.0C13013

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摘要:Yamazaki, T., Science of Synthesis Knowledge Updates, (2017) 2, 285.
摘要:Champagne, P. A.; Drouin, M.; Paquin, J.-F., Science of Synthesis Knowledge Updates, (2016) 1, 435.
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