CAS: 26108-75-8; (2S,3R,4R,5S,6R)-6-(Acetoxymethyl)-3-Aminotetrahydro-2H-Pyran-2,4,5-Triyl Triacetate

该化合物是一种化学改造的碳水化合物衍生物,具有多种乙酰保护和甲胺功能组别,其立体配置确保合成应用的高纯度和一致性.乙氧基甲基和三乙基乙酰组别提高了有机溶液的溶解性,促进了其在相合反应中的使用,并成为合成复杂晶体的中间体.自由矿的存在允许进一步的功能化,使其在药用化学和碳水化合物研究中具有价值.这种化合物在受控的玻璃联结形成中特别有用,为生物活性分子的发展提供了精确的再活动.

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1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-2-(4-methoxybenzylidene)amino-β-D-glucopyranose O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranose2-(2-acetoxy-benzylidenamino)-tetra-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranose 2-(benzylidene)amino-2-deoxy-1,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranose (2S,3R,4R,5S,6R)-6-(acetoxymethyl)-3-((E)-(4-methoxybenzylidene)amino)tetrahydro-2Hpyran-2,4,5-triyl triacetate O-acetyl-2-[(N-benzyloxycarbonyl-α-L-glutamyl)-amino]-2-deoxy-β-D-glucopyranosetetra-O-acetyl-2-[(N-benzyloxycarbonyl-α-L-glutamyl)-amino]-2-deoxy-β-D-glucopyranose 1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranose O-acetyl-2-(2-carboxy-benzoylamino)-2-deoxy-β-D-glucopyranosetetra-O-acetyl-2-(2-carboxy-benzoylamino)-2-deoxy-β-D-glucopyranose N-bromoacetyl-β-D-glucosamine tetra-O-acetate

合成工艺路线路线简述

    📜1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-氨基-2-脱氧-β-D-葡萄糖盐酸盐 在 Sodium Methylate体系中,用 水作为反应溶剂,反应 1.0H,以87%的收率获得tetra-Acetyl Glucosamine
    参考文献:Ugi四组分反应中使用的2-异氰基葡萄糖:一种增强对dna氧化的抑制作用的方法.
    标题:Ugi四组分反应中使用的2-异氰基葡萄糖:一种增强对dna氧化的抑制作用的方法.
    摘要:Ugi四组分反应(Ugi 4Cr)允许通过一锅操作从羧酸,醛,胺和异氰酸酯合成双酰胺.但是,将2-异氰基葡萄糖引入ugi 4Cr中并研究ugi加合物对自由基诱导的dna氧化的抑制作用仍然是技术挑战.我们在本文中使用2-异氰基葡萄糖(羟基的乙酰化)在室温下进行无催化剂的ugi 4Cr.没食子酸,阿魏酸,咖啡酸或对羟基苯甲酸,苯胺(或苄胺和对氨基苯酚)和甲醛起试剂的作用.在抑制由2,2'-偶氮双(2-Ami基丙烷盐酸盐)(Aaph),羟基和cu2 + /谷胱甘肽诱导的dna氧化的情况下,与不含葡萄糖部分的结构类似物相比,含有葡萄糖部分的ugi加合物表现出更高的抗氧化活性.还证明了高抗氧化性质归因于葡萄糖部分中的羟基.因此,加糖的ugi加合物可能持有有希望的dna氧化抑制剂.
    Doi:10.1016/J.Ejmech.2017.04.041

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    参考文献:10.1186/s13568-020-01084-6
    摘要:Awofiranye AE, Baytas SN, Xia K, Badri A, He W, Varki A, Koffas M, Linhardt RJ. N-glycolyl chondroitin synthesis using metabolically engineered E. coli. AMB Express. 2020 Aug 17;10(1):144.
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