CAS: 24404-53-3; (2R,3S,4S,5R,6S)-2-(Acetoxymethyl)-6-(Phenylthio)Tetrahydro-2H-Pyran-3,4,5-Triyl Triacetate

该化合物是一种功能性很强的四氢丙烯衍生物,含有多种乙基保护氢氧化物组和苯基硫基替代成分,其立体化学定义结构使它成为有机合成中的宝贵中间体,特别是用于制备复杂的碳水化合物,胶合物,或硫化物.乙酸盐保护组的存在增强了稳定性,有利于有选择地取消对进一步功能化的保护.该苯基物质在核分裂性替代或氧化反应中提供了多种多功能性,有利于多种下游应用.该化合物非常适合用于立体选择性合成,药用化学研究以及发展脊柱结构.其纯度和界定的配置确保合成途径的再生.

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相似化合物

23661-28-1 108032-93-5 16758-34-2

上下游产品

(2R,3S,4S,5R,6S)-2-Hydroxymethyl-6-phenylsulfanyl-tetrahydro-pyran-3,4,5-triol acetic anhydride thiophenol 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl bromide(2R,3S,4S,5R,6S)-2-Hydroxymethyl-6-phenylsulfanyl-tetrahydro-pyran-3,4,5-triol phenylsulfonyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-deoxy-β-D-glucopyranoside tetra-O-acetyl-1-O-methyl-β-D-glucopyranose methyl 6-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside

合成工艺路线路线简述

    Beta-D-半乳糖五乙酸酯置于三氟化硼乙醚体系中,用 二氯甲烷,甲苯 用作溶剂,化学反应 23.0H,反应生成2,3,4,6-O-四乙酰基-1-硫代-β-D-苯基半乳糖苷
    参考文献:对甲氧基苯基糖苷转化为相应的糖基氯化物和溴化物,并转化为硫代苯基糖苷.
    标题:对甲氧基苯基糖苷转化为相应的糖基氯化物和溴化物,并转化为硫代苯基糖苷.
    摘要:使用硼从相应的1-O-乙酰基糖中制备对甲氧基苯基(pmp)β-D-吡喃葡萄糖苷(glc,Gal,Glcnphth,Galnphth,Glcntr°C,Gal Beta 4Glc,Gal Alpha 4Gal),使用硼制得三氟化醚醚为助催化剂.在各种路易斯酸的存在下用酰氯或溴化物处理pmp糖苷得到相应的糖酰氯和溴化物,产率为81-98%.用硫酚和三氟化硼醚化物处理酰基保护的pmp糖苷,可以80-100%的收率和高(> 20:1)β/ Alpha选择性获得相应的硫糖苷.针对一系列试剂研究了pmp糖苷的稳定性.
    Doi:10.1016/s0008-6215(96)90118-4

    海关参考信息

    专利信息


    专利号:US-2014323705-A1
    优先权日:2011-05-13
    标题:Manufacture of lacto-n-tetraose
    发明人:HEDEROS MARKUS; DEKANY GYULA; DEMKÓ Sà NDOR; Kovács Imre; BAJZA ISTVà N
    权利人:HEDEROS MARKUS; DEKANY GYULA; DEMKÓ Sà NDOR; Kovács Imre; BAJZA ISTVà N
    摘要:The present invention relates to the synthesis of the tetrasaccharide of formula (I) and novel intermediates used in the synthesis.
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