CAS: 51450-24-9; Hexa-O-Acetyl-Lactal

该化合物是一种经化学修改的乳糖衍生物,所有六个氢氧基组都是乙酰,其特点是有机溶剂的稳定性和溶性很高,使其成为合成化学和制药应用中有价值的中间体.它的乙烷基结构增强了抗酶降解的能力,而酶降解在受控释放配方和药物开发方面是有利的.Lactal Hexacetate 也被用于凝聚反应,因为它有能力作为受保护的乳糖衍生物.该化合物的纯度和定义明确的结构确保了研究和工业工艺的再生性,支持其在专门化学合成物中的使用.

英文名称Hexa-O-Acetyl-Lactal
中文名称六-O-乙酰基-呋喃葡烯糖-5-半乳糖甘
IUPAC名称(2S,3R,4S,5S,6R)-2-(((2R,3S,4R)-4-acetoxy-2-(acetoxymethyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-3-yl)oxy)-6-(acetoxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate
其它别名3,6-Di-O-Acetyl-4-O-(2,3,4,6-Tetra-O-Acetyl-Beta-D-Galactopyranosyl)-D-Glucal; Hexa-O-Acetyl-Lactal; Lactal Hexaacetate; 1,5-Anhydro-2-Deoxy-4-O-(2,3,4,6-Tetra-O-Acetyl-.Beta.-D-Galactopyranosyl)-D-Arabino-Hex-1-Enitol Diacetate; 3,6,2',3',4',6'-Hexa-O-Acetyl-D-Lactal; Hexaacetyl-D-Lactal; Lactal Peracetate; Hexa-O-Acetyl-Lactal,
CAS编号51450-24-9
MFCD编号:MFCD00037582
分子式:C24H32O15分子量:560.51
产品CID: 1503978
产品分类生物化工 → 糖类化合物 → 寡糖

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InChIKey: RCDAESHZJBZWAW-UHFFFAOYNA-N
InChI=1S/C24H32O15/c1-11(25)32-9-18-20(17(7-8-31-18)34-13(3)27)39-24-23(37-16(6)30)22(36-15(5)29)21(35-14(4)28)19(38-24)10-33-12(2)26/h7-8,17-24H,9-10H2,1-6H3/t17-,18-,19
计算化学: 氢键受体数15.0氢键供体数0.0可旋转键数16.0

物理性质

熔点109-111°C
沸点109-111°C
闪点249.2 °C
密度3>1.34 g/ cm3
PSA:185.49
LogP:-0.138
蒸汽压5.67E-14 mmHg at 25 °C
溶解性Chloroform (Slightly), Ethyl Acetate (Slightly)
外观形态白色固体
储存条件冷藏 (-20°C)

MSDS等安全信息

警示词Warning
危险描述H302-H315-H319-
防范说明P264-P270-P280-P301+P312+P330-P302+P352-P305+P351+P338-P332+P313-P337+P313-P362+P364-
安全声明24/25

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α-hepta-O-acetylmaltosyl bromide 2,3,6,2',3',4',6'-hepta-O-acetyl-α-D-maltosyl bromide 1,2,3,6,2',3',4',6'-°Cta-O-acetylmaltose 4)-2,3,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl acetate2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl-(1-4)-2,3,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl acetate1,5-anhydro-2-deoxy-4-O-(α-D-glucopyranosyl)-D-arabino-hex-1-enitol 5)-(7-O-acetyl-2,6-anhydro-1,3,4-trideoxy-α,β-D-erythro-hept-3-enitol-1-yl)]iodobenzene4-[(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl)-(1'-5)-(7-O-acetyl-2,6-anhydro-1,3,4-trideoxy-α,β-D-erythro-hept-3-enitol-1-yl)]iodobenzene α-(tert-butoxycarbonyl)-C-[(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl)-(1'->4)-(6-O-acetyl-2,3-dideoxy-α-D-erythro-hex-2-enopyranosyl)]-L-tyrosine benzyl esterNα-(tert-butoxycarbonyl)-C-[(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl)-(1'-4)-(6-O-acetyl-2,3-dideoxy-α-D-erythro-hex-2-enopyranosyl)]-L-tyrosine benzyl ester α-(tert-butoxycarbonyl)-C-[(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl)-(1'->4)-(2,3,6-tri-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl)]-L-tyrosine benzyl esterNα-(tert-butoxycarbonyl)-C-[(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl)-(1'-4)-(2,3,6-tri-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl)]-L-tyrosine benzyl ester

合成工艺路线路线简述

合成目标产物 Hexa-O-Acetyl-Lactal 主要起始原料 β-D-Glucopyranose, 1-Deoxy-1-(Phenylsulfonyl)-4-O-(2,3,4,6-Tetra-O-Acetyl-β-D-Galactopyranosyl)-, Triacetate (9CI)
(文献来源)合成步骤主要原料 β-D-Glucopyranose, 1-Deoxy-1-(Phenylsulfonyl)-4-O-(2,3,4,6-Tetra-O-Acetyl-β-D-Galactopyranosyl)-, Triacetate (9Ci)

📜1',2',3',6',2,3,4,6-octa-O-Acetyl-β-D-Lactose 在碘,二氯二茂钛,锰体系中,用二氯甲烷,四氢呋喃作为反应溶剂,反应 1.17H,以87%的收率获得hexa-O-Acetyl-D-Lactal
参考文献:聚甲基氢硅氧烷 (Pmhs):碘/硅烷组合试剂合成应用的便捷选择-直接进入 2-羟基糖化以及葡萄糖醛酸和氨基葡萄糖的有用构建块
标题:聚甲基氢硅氧烷 (Pmhs):碘/硅烷组合试剂合成应用的便捷选择-直接进入 2-羟基糖化以及葡萄糖醛酸和氨基葡萄糖的有用构建块
摘要:在大量合成过程中,聚甲基氢硅氧烷 (Pmhs) 被证明是三乙基硅烷的实用替代品,这些合成过程需要使用碘/硅烷组合试剂快速生成糖基碘.此外,该组合试剂的范围扩大到特别快速生成 2-乙酰氧基糖醛,以及快速合成 D-葡萄糖醛酸和 D-葡萄糖胺的有用结构单元.所有合成目标都在特别短的时间内通过一锅法或通过实验序列获得,无需费力的中间体色谱纯化.
Doi:10.1002/Ej°C.201201084