CAS: 465-16-7; (3S,5R,8R,9S,10S,13R,14S,16S,17R)-14-Hydroxy-3-(((2R,4S,5S,6S)-5-Hydroxy-4-Methoxy-6-Methyltetrahydro-2H-Pyran-2-yl)Oxy)-10,13-Dimethyl-17-(5-Oxo-2,5-Dihydrofuran-3-yl)Hexadecahydro-1H-Cyclopenta[a]Phenanthren-16-Yl Acetate
该化合物是一种主要来自Nerium olender植物(俗称 " 油脂 ")的有毒心肌素,其特点是能够抑制ATPase酶钠-钾,这可能导致细胞内钠和钙含量增加,最终影响心脏萎缩.奥林德林展示了一种结构,其中包括一种含有糖味的类固核,有助于其生物活动.该物质因其潜在的药性而闻名,包括抗癌和抗炎效应,尽管其毒性构成重大风险,特别是在剂量过大的情况下. 食用甲草胺中毒的症状可能包括胃肠道困难,不轨,甚至死亡.由于其毒性,许多地区不批准使用食油剂进行治疗,因此在处理或使用来自食糖业的产品时要谨慎行事.研究继续研究其药理学潜力,但任何治疗环境中的安全性和功效仍然是关键因素.
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- 英文名称(3S,5R,8R,9S,10S,13R,14S,16S,17R)-14-Hydroxy-3-(((2R,4S,5S,6S)-5-Hydroxy-4-Methoxy-6-Methyltetrahydro-2H-Pyran-2-yl)Oxy)-10,13-Dimethyl-17-(5-Oxo-2,5-Dihydrofuran-3-yl)Hexadecahydro-1H-Cyclopenta[a]Phenanthren-16-Yl Acetate
- 中文名称欧夹竹桃甙丙
- IUPAC名称(3S,5R,8R,9S,10S,13R,14S,16S,17R)-14-hydroxy-3-(((2R,4S,5S,6S)-5-hydroxy-4-methoxy-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)-10,13-dimethyl-17-(5-oxo-2,5-dihydrofuran-3-yl)hexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-16-yl acetate
- 其它别名5β,20(22)-Cardenolide-3β,14,16β-Triol-3-([2,6-Dideoxy-3-O-Methyl-α-L-Arabinohexopyranosyl]Oxy) 16-Acetate; Neriostene; Neriolin; Neriol; Folinerin; Foliandrin; Corrigen
- CAS编号465-16-7
- MFCD编号:MFCD26960889
- EINECS号:207-361-5
- 分子式:C32H48O9分子量:576.73
- 产品CID: 1463046
- 产品分类生物化工 → 中草药成分
物理性质
MSDS等安全信息
欧盟法规
ECHA物质ECHA物质化妆品禁用物质清单C&L通报REACH预注册合成工艺路线路线简述
📜在 氟化氢吡啶体系中,用 四氢呋喃 作为反应溶剂,以71 %的收率获得产物欧夹竹桃甙丙
参考文献:L-夹竹桃醛α-选择性糖基化的研究进展及其在夹竹桃苷全合成中的应用
标题:L-夹竹桃醛α-选择性糖基化的研究进展及其在夹竹桃苷全合成中的应用
摘要:这封信描述了使用l-夹竹桃糖(一种常见于天然产物中的 2-脱氧糖)进行α-选择性糖基化的开发,及其在天然强心类固醇夹竹桃苷和 Beaumontoside 的全合成中的应用.为了提高反应非对映选择性并尽量减少副产物的形成,对洋地黄毒苷与基于 L-夹竹桃糖的供体进行 α-选择性糖基化的条件进行了广泛的评估和优化.这些研究导致了对 8 种不同的膦.酸络合物或盐的探索,并产生了 Hbr.pph 3作为最佳催化剂,它提供了最干净的 α-糖基化,并以 67% 的收率产生了受保护的博蒙托苷.随后将这些条件应用于合成夹竹桃苷元,以 69% 的分离产率提供了所需的 α-产物-从而能够通过 17 个步骤完成夹竹桃苷的首次合成(产率 1.2%).
DOI:10.1021/acs.Orglett.2C04358
海关参考信息
- 2901210000-乙烯
2901220000-丙烯
2905122000-异丙醇
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主要参考文献
1: Karwaciak I, Pastwińska J, Sałkowska A, Bachorz RA, Ratajewski M. Evaluation of the activity of cardiac glycosides on RORγ and RORγT nuclear receptors. Arch Biochem Biophys. 2024 Jul 4;759:110085. doi: 10.1016/j.abb.2024.110085. Epub ahead of print.
54:101008. doi: 10.1016/j.neo.2024.101008. Epub 2024 May 31.
3: Katoh M, Fujii T, Tabuchi Y, Shimizu T, Sakai H. Negative regulation of thyroid adenoma-associated protein (THADA) in the cardiac glycoside-induced anti-cancer effect. J Physiol Sci. 2024 Apr 1;74(1):23. doi: 10.1186/s12576-024-00914-7.
合成参考文献
摘要:A2831: Jortani SA, Helm RA, Valdes R Jr: Inhibition of Na,K-ATPase by oleandrin and oleandrigenin, and their detection by digoxin immunoassays. Clin Chem. 1996 Oct;42(10):1654-8.
摘要:L1253: Wikipedia. Oleandrin. Last Updated 8 July 2009.
摘要:L1254: Wikipedia. Nerium oleander. Last Updated 9 July 2009.
摘要:L1817: Wikipedia. Phytotoxin. Last Updated 7 August 2009. http://en.wikipedia.org/wiki/Phytotoxin
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