CAS: 20927-53-1; 6-Chloro-1-Methyl-4-Phenyl-2(1H)-Quinazolinone

该化合物是具有五氯,甲基和苯基替代成分的六环环有机化合物,其核心结构为五氯,甲基和苯基替代成分,该化合物对制药和农用化学研究很感兴趣,因为它作为生物活性分子合成的多功能中间体具有潜力,其僵硬的引信环系和电排氯组增强了反应能力,使之适合进一步功能化.

英文名称6-Chloro-1-Methyl-4-Phenyl-2(1H)-Quinazolinone
中文名称6-氯-1-甲基-4-苯基-2(1H)-喹唑啉酮
IUPAC名称6-chloro-1-methyl-4-phenylquinazolin-2(1H)-one
其它别名Diazepam Impurity E; Diazepam Ep Impurity E; 1-Methyl-4-Phenyl-6-Chloro-2(1H)-Quinazolinone; 6-Chloro-1-Methyl-4-Phenylquinazolin-2-One; Diazepam Impurity 5（diazepam Ep Impurity E）; Diazepam Bp Impurity E; 2(1H)-Quinazolinone, 6-Chloro-1-Methyl-4-Phenyl-; 6-Chloro-1-Methyl-4-Phenylquinazolin-2(1H)-One
CAS编号20927-53-1
MFCD编号:MFCD00990791
FDA UNII编号:NKP63GON0W
分子式:C15H11ClN2O分子量:270.72
产品CID: 1071096
产品分类有机原料→分子砌块→芳杂环类化合物→喹唑啉类化合物

相似结构搜索
InChIKey: JSTXCWJWQKRPIU-UHFFFAOYSA-N
InChI=1S/C15H11ClN2O/c1-18-13-8-7-11(16)9-12(13)14(17-15(18)19)10-5-3-2-4-6-10/h2-9H,1H3
计算化学: 氢键受体数3.0氢键供体数*可旋转键数1.0

物理性质

熔点226-227 °C(溶剂: chloroform (67-66-3); ethanol (64-17-5))
沸点430.5±47.0 °C(预测)
闪点214.2 °C
密度1.29±0.1 g/cm3(预测)
pKa:-0.38±0.20(预测)
PSA:34.89
LogP:3.2539
蒸汽压1.29E-07 mmHg at 25 °C
溶解性Chloroform (Slightly), Ethanol (Slightly), Methanol (Slightly)
外观形态淡黄色至淡黄色固体

上下游产品

6-chloro-1,2-dihydro-1-methyl-4-phenylquinazoline-2-carboxylic acid 7-chlor-1-methyl-2-chloromethyl-5-phenyl-2,3-dihydro-1H-1,4-benzodiazepin (2-methylamino-5-chlorophenyl)-phenyl-methane-imine trifluoroacetyl chloride

合成工艺路线路线简述

📜尿素,2-甲氨基-5-氯二苯甲酮置于溶剂黄146体系中,化学反应 0.5H,以88%的收率获得6-氯-1-甲基-4-苯基喹唑啉-2-酮
参考文献:Microwave Assisted Synthesis Of 4-Phenylquinazolin-2(1H)-One Derivatives That Inhibit Vasopressor Tonus In Rat Thoracic Aorta
标题:Microwave Assisted Synthesis Of 4-Phenylquinazolin-2(1H)-One Derivatives That Inhibit Vasopressor Tonus In Rat Thoracic Aorta
摘要:喹唑啉酮类化合物通过不同的机制对血管反应具有药理作用.我们在微波辐射下合成了4-苯基喹唑啉-2(1H)-酮衍生物,并在大鼠胸主动脉上对其进行了测试.制备的化合物2A-2F在约1小时内获得,收率适当(31-92%).所有衍生物产生了血管舒张作用,Ic50值在3.41+/-0.65μm到39.72+/-6.77μm之间.化合物2C,2E和2F在内皮完整的主动脉环中表现出最高的效力(ic50分别为4.31+/-0.90μm,4.94+/-1.21μm和3.41+/-0.65μm),并达到约90%的舒张(30μm).在没有内皮的主动脉环中,化合物2F的效果被废除.使用mtt试验检测细胞活力时,只有化合物2B在最高浓度(30μm)下引起细胞毒性.结果表明,4-苯基喹唑啉-2(1H)-酮衍生物的血管舒张作用可能取决于内皮源性因子引发的信号通路的激活.
Doi:10.3390/molecules25061467