CAS: 171967-74-1; 3A,7A-Dihydroxy-5-(1-Methyl-1H-Indole-3-Carbonyl)-Octahydro-Benzoimidazol-2-One

该化合物是一个复杂的有机化合物,具有独特的结构特征,包括一个苯并二氮核心和一个不光彩的动物.该化合物展示了多种氢氧基组,这些组可影响其溶性和反应性,使其在各种化学应用中可能有用.惰性碳基组的存在表明,它可能参与氢联结和其他相互作用,这可能与生物系统或药用化学有关.此外,六氢结构表明,这是一种饱和衍生物,可能有助于其稳定性和药用特性.

英文名称3A,7A-Dihydroxy-5-(1-Methyl-1H-Indole-3-Carbonyl)-Octahydro-Benzoimidazol-2-One
中文名称雷莫司琼杂质12
CAS编号171967-74-1
MFCD编号:MFCD21648527
分子式:C17H19N3O4分子量:329.35
产品CID: 881794
产品分类分析化学 → 标准品 → 药典标准品和杂质标准品

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InChIKey: XXOJAQFCXGVTGZ-UHFFFAOYSA-N
1S/C17H19N3O4/c1-20-9-12(11-4-2-3-5-13(11)20)14(21)10-6-7-16(23)17(24,8-10)19-15(22)18-16/h2-5,9-10,23-24H,6-8H2,1H3,(H2,18,19,22)
计算化学: 氢键受体数4.0氢键供体数4.0可旋转键数2.0

MSDS等安全信息

合成工艺路线路线简述

📜二苯基甲胺,3-羟基苯甲酸置于氧气体系中,用水用作溶剂,化学反应 23.0H,反应生成雷莫司琼杂质12
参考文献:Novel 5-Hydroxytryptamine (5-Ht3) Receptor Antagonists. Iv. Synthesis And Pharmacological Evaluation Of The Oxidation Products Of (-)-(R)-5-((1-Methyl-1H-Indol-3-yl)Carbonyl)-4,5,6,7 Tetrahydro-1H-Benzimidazole Hydrochloride (Ym060: Ramosetron).
标题:Novel 5-Hydroxytryptamine (5-Ht3) Receptor Antagonists. Iv. Synthesis And Pharmacological Evaluation Of The Oxidation Products Of (-)-(R)-5-((1-Methyl-1H-Indol-3-yl)Carbonyl)-4,5,6,7 Tetrahydro-1H-Benzimidazole Hydrochloride (Ym060: Ramosetron).
摘要:在对(-)-(R)-5-[(1-甲基-1H-吲哚-3-基)羰基]-4,5,6,7-四氢-1H-苯并咪唑盐酸盐1(ym060:拉莫司特龙)的物理化学和药物动力学评估中,发现4-羟基-6-[(1-甲基-1H-吲哚-3-基)羰基]-4,5,6,7-四氢-1H-苯并咪唑2是1的降解产物和代谢物.(-)-(4R,6S)-异构体2是通过二酮衍生物3的立体选择性还原以及(-)-(4S,6S)-异构体10(2的对映体)的立体控制的表异构化反应合成的.通过核磁共振(NMR)和高效液相色谱(HPLC)研究确定了2和10的立体化学.化合物2和10被发现具有与1相似的强效5-羟色胺(5-Ht3)受体拮抗活性.在其他氧化产物中,二酮衍生物3和7以及二羟基衍生物4也保持了与昂丹司琼相似的拮抗活性.这一点值得关注,因为它们不具有已知对5-Ht3受体高亲和力必需的氨基组.
Doi:10.1248/cpb.44.1717