CAS: 1192491-61-4; Sodium (1R,2S,5R)-2-Carbamoyl-7-Oxo-1,6-Diazabicyclo[3.2.1]Octan-6-Yl Sulfate

该化合物是一种除虫菊酯抑制剂,与β-乳腺抗生素结合使用,以提高抗抗抗菌菌菌株的功效,其主要优势在于它能够不可逆转地抑制广泛的β乳腺,包括A,C和一些D类酶,从而恢复伙伴抗生素的活动,如乙硫酸盐;钠盐配方能确保溶解性和稳定性的改善,便利静脉注射;Avibactam 钠展示一种有利的药用动能特征,低等离子蛋白质结合和肾排泄,最大限度地减少药物的相互作用,在治疗多抗药性感染方面,特别是在医院获得的肺炎和复杂的尿道感染方面,其使用在临床上具有重要意义.

英文名称Sodium (1R,2S,5R)-2-Carbamoyl-7-Oxo-1,6-Diazabicyclo[3.2.1]Octan-6-Yl Sulfate
中文名称阿维巴坦钠
IUPAC名称sodium (1R,2S,5R)-2-carbamoyl-7-oxo-1,6-diazabicyclo[3.2.1]octan-6-yl sulfate
其它别名Avibactam Sodium; Avibactam Sodium Salt; Avibactam (Sodium); Avibactam Sodium [usan]; C8Sm6Irw7G; Sodium (1R,2S,5R)-2-Carbamoyl-7-Oxo-1,6-Diazabicyclo[3.2.1]Octan-6-Yl Sulfate; Sodiu
CAS编号1192491-61-4
MFCD编号:MFCD28900719
EINECS号:834-591-9
FDA UNII编号:9V824P8TAI
分子式:C7H10N3NaO6S
分子量:287.23
产品CID: 255468
同类组份化合物CAS1192491-61-4 (sodium)1192500-31-4 (free acid)
产品分类生物化工 → 生化试剂 → 激动剂抑制剂

相似结构搜索
InChIKey: RTCIKUMODPANKX-JBUOLDKXSA-M
InChI=1/C7H11N3O6S.Na.H/c8-6(11)5-2-1-4-3-9(5)7(12)10(4)16-17(13,14)15;;/h4-5H,1-3H2,(H2,8,11)(H,13,14,15);;/t4-,5+;;/s3…
计算化学: 氢键受体数6.0氢键供体数2.0可旋转键数3.0

物理性质

熔点>208°C (分解)
PSA:142.44
LogP:0.4535
溶解性DMSO (Slightly), Methanol (Slightly, Heated, Sonicated), Water (Slightly, Sonicated)
外观形态白色至类白色固体
储存条件密封, 常温干燥保存
产品应用该化合物是一种共价,可逆,非Β-光化的Β-晶体酶抑制剂,TEM-1,P99和KPC-2的IC50值分别为8,80和38纳米.

MSDS等安全信息

GHS象形图
GHS符号GHS07;
注释: Exclamation mark
危险类别皮肤腐蚀/刺激类别2
严重眼刺激类别2
警示词Warning(警告)
危险描述H315 |造成皮肤刺激.
H319 |造成严重眼刺激.
防范说明P264-P280-P305+P351+P338-P337+P313P-P264-P280-P302+P352-P321-P332+P313-P362

欧盟法规

C&L通报

合成工艺路线路线简述

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2912120000-乙醛
2921211000-乙二胺
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详情请参考：📖 海关编码查询和海关进出口税则

专利信息

专利号:WO-2025027521-A1
优先权日:2023-08-01
标题 :An improved process for the preparation of avibactam and intermediate thereof
发明人：DHAVARIA SANDEEP; HANDA VISHAL; SHARMA SUNEEL KUMAR; MEHTA ANSHU KUMAR; SINGH ADITYA NARAYAN; ABUL AZIM; GUPTA NITIN; SINGH GOVIND; CABRI WALTER
权利人:FRESENIUS KABI ONCOLOGY LTD
摘要:The present invention relates to an improved process for the preparation of Avibactam or a pharmaceutically acceptable salt thereof, particularly the present invention relates to process for the preparation of a bridged ester intermediate of Formula I, wherein R1 is a hydroxy protecting group which is a key intermediate for Avibactam or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The present invention also relates to the crystalline form of intermediates used for the synthesis of Avibactam or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The invention also provides improved processes for the preparation of Avibactam or a pharmaceutically acceptable salt, using the bridged ester compound of formula I prepared by the process of the present invention.

专利号:CN-115073459-A
优先权日:2022-07-07
标题 :A kind of continuous flow synthesis method of avibactam sodium intermediate

专利号:CN-120136775-A
优先权日:2025-02-26
标题 :High diastereoselectivity synthesis method of avibactam intermediate III

专利号:CN-119930616-A
优先权日:2025-02-17
标题 :Synthesis method of avibactam sodium

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1: Das S, Li J, Riccobene T, Carrothers TJ, Newell P, Melnick D, Critchley IA, Stone GG, Nichols WW. Dose Selection and Validation for Ceftazidime-Avibactam in Adults with Complicated Intra-abdominal Infections, Complicated Urinary Tract Infections, and Nosocomial Pneumonia. Antimicrob Agents Chemother. 2019 Mar 27;63(4). pii: e02187-18. doi: 10.1128/AAC.02187-18. Print 2019 Apr. Review.
2: Giri P, Patel H, Srinivas NR. Review of Clinical Pharmacokinetics of Avibactam, A Newly Approved non-β lactam β-lactamase Inhibitor Drug, In Combination Use With Ceftazidime. Drug Res (Stuttg). 2019 May;69(5):245-255. doi: 10.1055/a-0748-5548. Epub 2018 Oct 8. Review. doi: 10.1007/s40262-018-0705-y. Review. doi: 10.1016/j.ijantimicag.2018.07.004. Epub 2018 Aug 31. Review. Available from http://www.ncbi.nlm.nih.gov/books/NBK500953/ doi: 10.1007/s40265-018-0902-x. Review. pii: e02446-17. doi: 10.1128/AAC.02446-17. Print 2018 Jun. Review.
8: Sherry N, Howden B. Emerging Gram negative resistance to last-line antimicrobial agents fosfomycin, colistin and ceftazidime-avibactam - epidemiology, laboratory detection and treatment implications. Expert Rev Anti Infect Ther. 2018 Apr;16(4):289-306. doi: 10.1080/14787210.2018.1453807. Epub 2018 Mar 21. Review. doi: 10.2174/1573396314666180308150908. Review. doi: 10.1080/17425255.2018.1434142. Epub 2018 Jan 31. Review. doi: 10.1007/s15010-017-1096-y. Epub 2017 Nov 7. Review. Review. doi: 10.18433/J3X31R. Review. eCollection 2016. Review.

合成参考文献

摘要:Kleemann, A.; Engel, J.; Kutscher, B.; Reichert, D., Pharmaceutical Substances[Online], Thieme: Stuttgart, (2016).

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