CAS: 71989-18-9; Fmoc-Glu(Otbu)-Oh

该化合物是一种受保护的氨酸L-glutac酸,其特征为9-氟乙基碳酸酯(Fmoc)组,该组是氨基功能的保护组,允许在浸泡合成过程中有选择的反应. 乙型乙基丁基乙酸组为碳本酸混合物提供额外保护,增强有机溶剂化合物的稳定性和溶性. Fmoc-L-Glu(-tbu)-OHH通常用于固相聚,该组可促进peptid的逐步组合,同时防止不必要的侧反应.该化合物一般在标准实验室条件下稳定,但可能需要特殊条件来进行脱保.其结构有助于其在生物化学和药剂的特性,特别是在特定合成中.

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相似化合物

204251-24-1 104091-08-9 104719-63-3

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上下游产品

L-glutamic acid 5-tert-butyl ester 9-fluorenylmethyl N-succinimidyl carbonate (9-fluorenyl)methyl pentafluorophenyl carbonate L-glutamic acidFm°C-Glu(O-t-Bu)-ONp Fm°C-Glu(OtBu)-OTDO α-Fm°C-Glu-(O-tBu)-OPfpNα-Fm°C-Glu-(O-tBu)-OPfp (S)-2-(9H-Fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-pentanedioic acid 5-tert-butyl ester 1-[4-(2,4-dichloro-phenoxycarbonylmethoxy)-benzyl] ester

合成工艺路线路线简述

    Fmoc-Glu(T-Bu)-1,1-Dimethylallyl Ester置于四(三苯基膦)钯 N-甲基吗啉体系中,用 四氢呋喃 作为反应溶剂,以87%的收率获得产物fmoc-O-叔丁基-L-谷氨酸
    参考文献:作为羧酸保护基的1,1-二甲基烯丙基酯的常规合成方法.
    标题:作为羧酸保护基的1,1-二甲基烯丙基酯的常规合成方法.
    摘要:[反应:请参见文本]通过两步将羧酸高收率转化为其1,1-二甲基烯丙基(dma)酯.钯催化的dma酯的脱保护显示与叔丁基,苄基和fmoc保护基相容,并且fmoc的脱保护可以在dma酯存在下选择性进行.dma酯还显示出对亲核攻击的抵抗力,这表明当需要避免酸性脱保护条件时,它们可作为叔丁基酯的替代品.
    DOI:10.1021/ol0476117

    海关参考信息

    专利信息


    专利号:US-8044200-B2
    优先权日:2005-03-16
    标题 :Synthesis and purification of pteroic acid and conjugates thereof
    发明人:XU LE-CUN; VLAHOV IONTCHO RADOSLAVOV; LEAMON CHRISTOPHER PAUL; SANTHAPURAM HARI KRISHNA; LI CHUNHONG
    权利人:ENDOCYTE INC
    摘要:Methods for purifying pteroic acid, analogs of pteroic acid, and derivatives of pteroic acid are described. Methods for synthesizing and purifying conjugates of vitamins, including FITC conjugates of folic acid, folic acid analogs, and derivatives of folic acid and folic acid analogs are also described. Purified forms of pteroic acid, derivatives and analogs of pteroic acid, and conjugates thereof are also described.

    专利号:CN-112851536-A
    优先权日:2021-01-04
    标题:A kind of method that utilizes pyrimidine condensing agent to click to construct amide bond and its application in synthesis of amide and polypeptide

    专利号:CN-112851536-B
    优先权日:2021-01-04
    标 题:A kind of method that utilizes pyrimidine condensing agent to click to construct amide bond and its application in synthesis of amide and polypeptide

    专利号:US-11879038-B2
    优先权日:2019-09-09
    标 题 :Supramolecular gel supported on open-cell polymer foam
    发明人:JIERRY LOÃ?C; SERRA CHRISTOPHE; SCHAAF PIERRE; RODON FORES JENNIFER; BOULMEDAIS FOUZIA
    权利人:UNIV STRASBOURG; CENTRE NAT RECH SCIENT; INST NAT SANTE RECH MED; CENTRE NAT RECH SCIENT; INST NAT SANTE RECH MED
    摘要:The present invention relates to a polymer foam, said polymer foam comprising pores forming an open-cell polymer foam, said polymer foam comprising a supramolecular gel inside pores, and said polymer foam comprising at least one enzyme. The present invention relates to a supramolecular gel; its preparation and its applications, notably in chemical synthesis and kinetic resolution, in particular of organic compounds. The present invention also relates to flow chemistry.

    专利号:US-2024076311-A1
    优先权日:2020-12-28
    标 题:Method for synthesizing peptide thioesters and head-to-tail amide cyclic peptide thereof
    发明人:CHEN ZHILI; TAO TONGQIANG; TAN BAOFENG; ZHANG XIN
    权利人:JIANGSU GENSCRIPT BIOTECH CO LTD
    摘要:A method for synthesizing peptide thioesters and a head-to-tail amide cyclic peptide thereof, which belongs to the technical field of chemical pharmaceuticals and fine chemical preparation. The method comprises the following steps: (1) using resin A as a carrier and using a solid-phase synthesis strategy to obtain a resin peptide; (2) cutting the resin to obtain a fully protected peptide; (3) performing an esterification reaction with p-chlorophenyl thiophenol in a TCFH/alkali condensation system to generate p-chlorophenyl thioester; (4) removing the protecting group to obtain a peptide thioester; and (5) further cyclizing to obtain a head-to-tail cyclic peptide. The preparation of the thioester peptide and the head-to-tail amide cyclic peptide provides a simple technical route with wide universality and a high yield, and has a wide range of applications in the technology of chemical pharmaceuticals and fine chemical preparation.

    专利号:US-2008207625-A1
    优先权日:2005-03-16
    标 题 :Synthesis and Purification of Pteroic Acid and Conjugates Thereof
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    上海先臣化工有限公司
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    参考标题:Mild Oxidative Cleavage Of 9-Bbn-Protected Amino Acid Derivatives
    作者:Tobias Ankner,Thomas Norberg,Jan Kihlberg |发布日期:2015.6
    摘要:Protection Of The Amino Acid Moiety Using 9-Bbn Is An Effective Method To Enable Side Chain Manipulations In Synthesis Of Complex Amino Acids. We Investigated The Standard, Mild Method For Deprotection Of The 9-Bbn Group In Methanolic Chloroform, And Found That It Relies On A Slow Oxidation Mediated By Molecular Oxygen. Building On This Insight, We Have Developed A Method That Allows For A Fast And

    合成参考文献


    摘要:Kleemann A., Kutscher B., Reichert D., Bossart M., Pharmaceutical Substances, Thieme [Online], Stuttgart, (2025).
    摘要:Leclerc, E., Science of Synthesis: Knowledge Updates, (2024) 3, 240.
    参考文献:10.1385/1-59259-783-1:349
    摘要:Knight CG, Onley CM, Farndale RW. Peptide synthesis in the study of collagen-platelet interactions. Methods Mol Biol. 2004;273():349–64. doi: 10.1385/1-59259-783-1:349.
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