CAS: 6537-80-0; (2R,3R)-2,3-Bis((3-(3,4-Dihydroxyphenyl)Acryloyl)Oxy)Succinic Acid

该化合物是一种自然产生的苯丙酸化合物,存在于诸如和乙酰类植物中,具有显著的抗氧化性特性,有效地清除了自由基质,减少了氧化性压力.奇科里酸因其潜在的抗炎和免疫性肺部效应而得到承认,成为营养学和制药研究的话题.其双乙基乙基酯结构有助于其在生理条件下的强力发酵活动和稳定性.该化合物通常因其在支持代谢健康(包括葡萄糖新陈代谢的调制)方面的作用而得到研究.奇科里酸通常通过基于溶剂的方法提取,确保研究和配方应用的高纯度.

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CAS号331-39-5 咖啡酸 | CAS号74257-25-3 2-Propenoicacid... | CAS号54429-62-8 3-[3,4-bis(phen... | CAS号203571-40-8 ethyl 3-[3,4-bi... | CAS号82592-68-5 [2-acetyloxy-4-... | CAS号87-69-4 酒石酸

合成工艺路线路线简述

    咖啡酸置于盐酸,氯化亚砜,Potassium Carbonate体系中,用 水,甲苯 作为反应溶剂,化学反应 13.5H,反应生成 菊苣酸
    参考文献:一种菊苣酸的合成方法和l-菊苣酸晶型制备
    标题:一种菊苣酸的合成方法和l-菊苣酸晶型制备
    摘要:发明名称一种菊苣酸的合成方法和l‑菊苣酸晶型制备摘要一种菊苣酸的合成方法和l‑菊苣酸晶型制备.本发明以咖啡酸为起始原料与氯化亚砜于回流条件下反应得到咖啡酰氯亚磺酸酯,随后与l/d/meso‑酒石酸在溶剂中回流反应制得l/d/meso‑菊苣酸亚磺酸酯,接着在碱性条件下水解得到菊苣酸粗品,将l/d/meso‑菊苣酸粗品成盐再酸化得到高纯度的l/d/meso‑菊苣酸.本发明还通过筛选不同重结晶溶剂得到l‑菊苣酸稳定的,单一的晶型.本发明避免了酒石酸羧基的保护与脱保护,使用氯化亚砜与咖啡酸反应起到了既保护酚羟基同时又合成咖啡酰氯一举两得的作用,合成工艺简单,经济实用.制备得到的l‑菊苣酸的稳定的,单一的晶型为菊苣酸的药物研究提供了有力支持,该晶型至少在下述衍射角2θ:6.36度,12.60度,19.24度,25.80度,32.46度,36.32度处显示出衍射.

    海关参考信息

    专利信息


    专利号:WO-0063152-A1
    优先权日:1999-02-22
    标题:Acetylated and related analogues of chicoric acid as hiv integrase inhibitors
    发明人:BURKE TERRENCE R; ZHAIWEI LIN; ZHAO HE; NEAMATI NOURI; POMMIER YVES
    权利人:US HEALTH; BURKE TERRENCE R; ZHAIWEI LIN; ZHAO HE; NEAMATI NOURI; POMMIER YVES
    摘要:Chicoric acid analogues and derivatives have activity against HIV-1 integrase. The structural features that are required for this activity are elucidated by assaying these analogues and derivatives against HIV-1 integrase. Furthermore, methods of synthesis of the enantiomers of chicoric acid itself, as well as its analogues and derivatives, are disclosed. Additionally, methods of use of chicoric acid analogues and derivatives to inhibit HIV-1 integrase are disclosed, as are compositions comprising chicoric acid analogues and derivatives.

    专利号:US-2009170928-A1
    优先权日:2005-04-28
    标题:Synthesis of oligo/poly(catechins) and methods of use

    专利号:CN-116716335-A
    优先权日:2023-05-31
    标 题:Application of dandelion TmABI5 gene in promoting plant synthesis of chicoric acid

    专利号:FR-2830251-A1
    优先权日:2001-10-01
    标 题 :PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF CHICORIC ACID
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    参考文献:10.1093/jaoac/89.3.612
    摘要:Chen P. Development and Validation of a High-Throughput Based on Liquid Chromatography with Ultraviolet Absorption and Mass Spectrometry Detection Method for Quantitation of Cichoric Acid in Echinacea purpurea Aerial-Based Dietary Supplements. 2006 May 01;89(3):612–8. doi: 10.1093/jaoac/89.3.612.
    参考文献:10.1016/j.jnutbio.2009.08.010
    摘要:Hou C, Chen C, Yang N, Chen Y, Lo C, Wang S, Tien Y, Tsai P, Shyur L. Comparative metabolomics approach coupled with cell- and gene-based assays for species classification and anti-inflammatory bioactivity validation of Echinacea plants. The Journal of Nutritional Biochemistry. 2010 Nov;21(11):1045–59. doi: 10.1016/j.jnutbio.2009.08.010.
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