CAS: 511-15-9; (4Bs,8As)-1-Isopropyl-4B,8,8-Trimethyl-4B,5,6,7,8,8A,9,10-Octahydrophenanthren-2-Ol

该化合物是高纯度立体特质化合物,具有复杂的多环结构,其定义的跨组合和(4bS)立体化学确保研究应用的一致性,特别是在涉及血源系统或类似类固醇框架的研究中.异丙基和氢氧基功能组的存在,增强了其作为合成有机化学中间体的效用,可以进行选择性的修改.这种化合物纯度超过90%,适合机械学研究,手工艺合成和结构活动关系研究.其硬性八苯乙烯核心具有稳定性,对于探索药化学或材料科学中的分子互动具有价值.

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CAS号6755-93-7 (4aS,10aR)-3,4,... | CAS号641636-79-5 12β,14α-dibromo... | CAS号102867-67-4 zamoranic acid ... | CAS号843664-19-7 methyl (1R,4aS,... | CAS号843663-91-2 dimethyl 14,15,... | CAS号843663-94-5 14,15,16-trinor... | CAS号843663-93-4 14,15,16-trinor... | CAS号74-98-6 丙烷 | CAS号832-69-9 1-甲基菲 | CAS号111589-12-9 2-hydroxy-8-met...

合成工艺路线路线简述

    📜(2-异丙基-3-甲氧基苯基)甲醇置于palladium On Activated Charcoal 三氯化铝,氢气,三溴化硼体系中,用 乙醇,二氯甲烷 作为反应溶剂,化学反应生成 (4Bs)-反式-8,8-三甲基-4B,5,6,7,8,8A,9,10-八氢-1-异丙基菲-2-醇
    参考文献:(+)-Totarol 和 (+)-Podototarin 的全合成
    标题:(+)-Totarol 和 (+)-Podototarin 的全合成
    摘要:7-甲氧基苯甲醚与甲基碘化镁的格利雅反应,然后乙酰化和脱水,得到 3-乙酰氧基甲基-2-异丙烯基苯甲醚,催化氢化得到 3-乙酰氧基甲基-2-异丙基苯甲醚.然后通过3-羟甲基-2-异丙基苯甲醚和3-氯甲基-2-异丙基苯甲醚将其转化为(2-异丙基-3-甲氧基苄基)三苯基氯化鏻(8).(R)-(-)-α-环柠檬醛与8在丁基锂存在下的wittig反应得到相应的苯乙烯基衍生物,通过部分催化氢化将其转化为二氢化合物(19).19 的分子内环化得到 (+)-Totaryl 甲基醚 (20) 及其顺式异构体.甲醚20最后用三溴化硼去甲基化得到(+)-Totarol(1),其进一步表征为其醋酸盐.由于已经报道了 (+)-1 转化为 (+)-Podototarin,目前的工作可视为天然 (+)-Podototarin 的全合成.
    DOI:10.1246/bcsj.52.1450

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    主要参考文献


    1: Jojić AA, Liga S, Uţu D, Ruse G, Suciu L, Motoc A, Şoica CM, Tchiakpe-Antal DS. Beyond Essential Oils: Diterpenes, Lignans, and Biflavonoids from Juniperus communis L. as a Source of Multi-Target Lead Compounds. Plants (Basel). 2024 Nov 17;13(22):3233. doi: 10.3390/plants13223233.
    2: Hoisang S, Jitpean S, Seesupa S, Kamlangchai P, Makpunpol T, Ngowwatana P, Chaimongkol S, Khunbutsri D, Khlongkhlaeo J, Kampa N. Evaluation of Totarol for Promoting Open Wound Healing in Dogs. Vet Sci. 2024 Sep 16;11(9):437. doi: 10.3390/vetsci11090437.
    3: Wang YT, Liu LT, Hou B, Yao CM, Wang XF, Lu B. Recent advances in studies on FtsZ inhibitors. Biochem Pharmacol. 2024 Dec;230(Pt 1):116551. doi: 10.1016/j.bcp.2024.116551. Epub 2024 Sep 20. 70(10):426-432. doi: 10.1139/cjm-2024-0014. Epub 2024 Jul 24.

    合成参考文献


    参考文献:10.1038/srep41453
    摘要:Elnakady YA, Rushdi AI, Franke R, Abutaha N, Ebaid H, Baabbad M, Omar MOM, Al Ghamdi AA. Characteristics, chemical compositions and biological activities of propolis from Al-Bahah, Saudi Arabia. Scientific Reports. 2017 Feb 06;7(1):41453. doi: 10.1038/srep41453.
    参考文献:10.1186/s12906-017-1612-8
    摘要:Shoji M, Woo S, Masuda A, Win NN, Ngwe H, Takahashi E, Kido H, Morita H, Ito T, Kuzuhara T. Anti-influenza virus activity of extracts from the stems of Jatropha multifida Linn. collected in Myanmar. BMC Complementary Medicine and Therapies. 2017 Feb 07;17(1):96. doi: 10.1186/s12906-017-1612-8.
    参考文献:10.1186/s12906-018-2220-y
    摘要:N T, B N, O O, D D, J B. Anti-Brucella activity of Caryopteris mongolica Bunge root extract against Brucella melitensis infection in mice. BMC Complementary Medicine and Therapies. 2018 May 03;18(1):144. doi: 10.1186/s12906-018-2220-y.
    参考文献:10.1007/s00249-003-0378-8
    摘要:Guillén J, Bernabeu A, Shapiro S, Villalaín J. Location and orientation of Triclosan in phospholipid model membranes. European Biophysics Journal. 2004 Jan 09;33(5):448–53. doi: 10.1007/s00249-003-0378-8.
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