CAS: 26791-73-1; (3Ar,7S,8As)-7-Methyl-3-Methylene-6-((E)-3-Oxobut-1-En-1-yl)-3,3A,4,7,8,8A-Hexahydro-2H-Cyclohepta[b]Furan-2-One
- 英文名称(3Ar,7S,8As)-7-Methyl-3-Methylene-6-((E)-3-Oxobut-1-En-1-yl)-3,3A,4,7,8,8A-Hexahydro-2H-Cyclohepta[b]Furan-2-One
- 中文名称叶黄制菌素
- IUPAC名称(3aR,7S,8aS)-7-methyl-3-methylene-6-((E)-3-oxobut-1-en-1-yl)-3,3a,4,7,8,8a-hexahydro-2H-cyclohepta[b]furan-2-one
- 其它别名苍耳亭
- CAS编号26791-73-1
- MFCD编号:MFCD17214852
- FDA UNII编号:298X1N12LS
- 分子式:C15H18O3分子量:246.31
- 产品CID: 1246820
- 产品分类有机原料→分子砌块→脂肪杂环类化合物→其它脂肪杂环类化合物
相似化合物
74299-48-2 1093207-99-8 95716-71-5物理性质
- 熔点114.5-115°
- 沸点444.3±45.0 °C(预测)
- 闪点199.2 °C
- 密度1.10±0.1 g/cm3(预测)
- PH:D30 -20° (ethanol)
- PSA:43.37
- LogP:2.5857
- 折射率1.528
- 蒸汽压4.33E-08 mmHg at 25 °C
- 溶解性DMSO: 2mg/mL, Clear
- 外观形态白色至米色粉末
- 储存条件2-8°C
- 产品应用该化合物是针对非小型细胞肺癌,对正常肺上皮细胞影响最小;诱发体硬化;抑制各种乳腺癌细胞线的扩散(HCC1937,MDA-MB-415,SK-BR-3,MCF-7和MDAM-MM-231);抑制人类乳腺癌X基因移植鼠模型中的肿瘤生长和血管形成;抑制VEGF引起的STA3激活和下游PI3K/AKT信号路径;显示对锥虫布鲁切病(IC50=2.63微克/毫升)和寄生虫特定锥形再生酶的微不可逆转抑制作用.
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上下游产品
(3aR,7S,8aS,Z)-7-methyl-6-vinyl-3a,4,8,8a-tetrahydro-3H-cyclohepta[b]furan-2(7H)-one (4R,5S)-4-allyl-5-[(2S)-3-tert-butyldiphenylsiloxy-2-methylpropyl]dihydrofuran-2(3H)-one (4R,5S)-4-allyl-5-[(2S)-3-hydroxy-2-methylpropyl]dihydrofuran-2(3H)-one (4R,5S)-4-allyl-5-[(2S)-3-oxo-2-methylpropyl]dihydrofuran-2(3H)-one合成工艺路线路线简述
📜(3Ar,7S,8As)-Tert-Butyl 7-Methyl-2-Oxo-3,3A,4,7,8,8A-Hexahydro-2H-Cyclohepta[b]Furan-6-Carboxylate置于4-二甲氨基吡啶,Manganese(Iv) Oxide,三氟化硼乙醚,三乙胺,三氟乙酸,Lithium Hexamethyldisilazane体系中,用 四氢呋喃,正己烷,二氯甲烷 用作溶剂,化学反应 60.32H,反应生成苍耳亭
参考文献:黄体素的对映选择性合成
标题:黄体素的对映选择性合成
摘要:据报道对细胞生长抑制药和抗生素黄嘌呤(1A)的对映选择性合成.作为关键中间体,鉴定出了双环化合物2,它可以很容易地由非对映体和对映体纯形式的甲基-2-糠酸合成.化合物2可以在c-6和c-7上进行区域和立体选择性官能化,从而可以轻松引入xanthatin中的官能团及其衍生物的合成.此外,引入exo的稳健策略开发了许多倍半萜中常见的c-3上的亚甲基基团,利用邻皮戊酰基掩盖α,β-不饱和羰基系统中的烯烃,该基团在酸性和弱碱性条件下稳定,但在处理后被消除有很强的基础.
Doi:10.1002/chem.201402735
海关参考信息
- 2901210000-乙烯
2901220000-丙烯
2901241000-1,3-丁二烯
2905122000-异丙醇 - 💡 提示：海关信息按照顺序优先匹配，如需确认的海关信息，请参考相关资料。
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📌 第三方产品分析报告
主要参考文献
1: Berenguer Roque A, Zgheib A, Salomon-Izquierdo S, Manso Peña A, Osoria Alfonso LA, Piloto-Ferrer J, Annabi B. Xanthatin nanocrystals exert anti- inflammatory properties against TNFα-primed 2D monolayers and in 3D spheroids of human HT29 colorectal cancer cells. Discov Nano. 2025 May 19;20(1):83. doi: 10.1186/s11671-025-04257-z.
2: Gao X, Li Y, Xu H, Ni S, Pan H, Ma C, Zhao X, Zhang H. Xanthatin induces apoptosis through ROS-mediated c-FLIP inhibition in human retinoblastoma cells. Front Med (Lausanne). 2025 Apr 16;12:1554934. doi: 10.3389/fmed.2025.1554934.
3: Yuan H, Wu R, Hu Y, Zhang J, Zhang Y, Wang Z, Huo J, Tang L, Zhao B, Fan Z. Fungicidal Activity of Carboxamides Containing Spiropiperidinyl-α-methylene-γ- butyrolactones Targeting Oxysterol Binding Protein. J Agric Food Chem. 2025 Apr 16;73(15):8852-8864. doi: 10.1021/acs.jafc.5c00121. Epub 2025 Apr 1. 14(1):49. doi: 10.3390/antiox14010049.
合成参考文献
参考文献:10.3892/ijmm.2018.3646
摘要:Shen M, Zhou XZ, Ye L, Yuan Q, Shi C, Zhu PW, Jiang N, Ma MY, Yang QC, Shao Y. Xanthatin inhibits corneal neovascularization by inhibiting the VEGFR2‑mediated STAT3/PI3K/Akt signaling pathway. Int J Mol Med. 2018 Aug;42(2):769–78.
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